(3S)-3-hydroxyhexanoic acid N,N-diethylamide | 1001054-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-hydroxyhexanoic acid N,N-diethylamide
• 英文别名: (3S)-N,N-diethyl-3-hydroxyhexanamide
• CAS: 1001054-78-9
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂
• 分子量: 187.282
• InChiKey: CGEMZWIPVIKXFH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-oxohexanamide 在 [{RuCl₂(S)-binap}2]*NEt₃ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (3R)-3-hydroxyhexanoic acid N,N-diethylamide 、 (3S)-3-hydroxyhexanoic acid N,N-diethylamide
  参考文献：
  名称：

  一对一的不对称氢化：基于钌（II）-BINAP催化，最多可区分三种β-酮羧酸衍生物。

  摘要：

  β-酮酰胺和β-酮酸酯对与元素氢（4 bar）的Noyori型还原逐个底物进行。当Et（2）NH（2）（+）[{RuCl（S）-binap}（2）]（mu-Cl）（3）（-）被用作甲醇或乙醇溶液中的催化剂时在室温下按以下顺序还原β-酮吡咯烷酮>或=β-酮哌啶化物>或=β-酮（N，N-二乙酰胺）>β-酮（烷基酯）>β-酮（低氟烷基酯）。这是在这种温和条件下，β-酮酰胺第一次不对称还原（91到> 98％ee）。在一段时间内监测这些β-酮羧酸衍生物和它们各自的氢化产物的浓度表明，最富电子的底物被催化剂优先放热地捕获。这是可逆还是不可逆仍有待确定。随后形成氢化产物。最后的转换包括速率确定步骤。这些事件的结合说明了为什么从适当的底物混合物开始，“第一选择底物”从早期开始反应，而“第二选择底物”在较长时间内几乎保持不变，并且反应不早于“第一选择底物”。 -选择底物”已消失。然而，从那时起，“第二选择基

  DOI：

  10.1002/chem.200700527

文献信息

• Asymmetric Hydrogenations One by One: Differentiation of up to Three β-Ketocarboxylic Acid Derivatives Based on Ruthenium(II)–Binap Catalysis
  作者：Rainer Kramer、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/chem.200700527

  日期：2007.11.5

  beta-keto(alkyl esters) > beta-keto(oligofluoroalkyl esters). This is the first time that beta-ketoamides have been reduced asymmetrically (91 to >98 % ee) under such mild conditions. Monitoring the concentrations of these beta-ketocarboxyl acid derivatives and their respective hydrogenation products over the course of time showed that the most electron-rich substrate is captured by the catalyst preferentially

  β-酮酰胺和β-酮酸酯对与元素氢（4 bar）的Noyori型还原逐个底物进行。当Et（2）NH（2）（+）[RuCl（S）-binap}（2）]（mu-Cl）（3）（-）被用作甲醇或乙醇溶液中的催化剂时在室温下按以下顺序还原β-酮吡咯烷酮>或=β-酮哌啶化物>或=β-酮（N，N-二乙酰胺）>β-酮（烷基酯）>β-酮（低氟烷基酯）。这是在这种温和条件下，β-酮酰胺第一次不对称还原（91到> 98％ee）。在一段时间内监测这些β-酮羧酸衍生物和它们各自的氢化产物的浓度表明，最富电子的底物被催化剂优先放热地捕获。这是可逆还是不可逆仍有待确定。随后形成氢化产物。最后的转换包括速率确定步骤。这些事件的结合说明了为什么从适当的底物混合物开始，“第一选择底物”从早期开始反应，而“第二选择底物”在较长时间内几乎保持不变，并且反应不早于“第一选择底物”。 -选择底物”已消失。然而，从那时起，“第二选择基