4'-Nitrophenyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 130998-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-Nitrophenyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-nitrophenoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 130998-48-0
• 化学式: C₄₀H₃₉NO₈
• 分子量: 661.752
• InChiKey: TZFHCTCOOIAPBI-IERCXCISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧杂-1,2-二氮杂螺[2.5]辛烷,6,7,8-三(苯基甲氧基)-5-[(苯基甲氧基)甲基]-,(5R,6S,7S,8R)- 在 4 A molecular sieve 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4'-Nitrophenyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。部分2.合成Ø -芳苷

  摘要：

  苯酚，4-甲氧基苯酚，4-硝基苯酚，山梨酸甲酯（1）和2,6-二（叔丁基）-4-甲基苯酚（BHT; 2）通过热反应（20–60°）与各种糖基亚砜衍生的二嗪胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730621

文献信息

• Studies on Glycosides XIV. Stereoselectivity and Reactivity of New C1 Leaving Group Trichloroacetoxyl in Glycosylation Reaction
  作者：Jianmin Mao、Hongming Chen、Jian Zhang、Mengshen Cai

  DOI：10.1080/00397919508011769

  日期：1995.5

  2,3,4,6-O-Tetrabenzyl-1-alpha-D-galactopyransyl trichloroacete (2) reacted with a series of nucleophiles in the presence of BF3 . OEt(2) or TMSOTf to give O-, S-galactopyranosides and galactopyranosyl carboxylates stereoselectively in high yields.
• BRINER, KARIN;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1764-1778
  作者：BRINER, KARIN、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——
• Glycosylidene Carbenes. Part 2. Synthesis ofO-Aryl Glycosides
  作者：Karin Briner、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19900730621

  日期：1990.9.19

  Phenol, 4-methoxyphenol, 4-nitrophenol, methyl orsellinate (1), and 2,6-di(tert-butyl)-4-methylphenol (BHT; 2) have been glycosylated by thermal reaction (20–60°) with various glycosylidene-derived diazirines.

  苯酚，4-甲氧基苯酚，4-硝基苯酚，山梨酸甲酯（1）和2,6-二（叔丁基）-4-甲基苯酚（BHT; 2）通过热反应（20–60°）与各种糖基亚砜衍生的二嗪胺。