(4S)-1,2-bis(2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane | 145107-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-1,2-bis(2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane
• 英文别名: 1,2-bis<(4S)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl>ethane；(4S)-2-phenyl-4-[2-[(4S)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 145107-21-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: BSIRSRFHYBPFAJ-VCAKUFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1,2-bis(2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,5S)-2,5-bis(benzoyloxy)-1,6-dibromohexane
  参考文献：
  名称：

  Improved Syntheses of Both Enantiomers of 1,2,5,6-Diepoxyhexane from (2S,5S)-1,2,5,6-Hexanetetrol

  摘要：

  本文描述了几种从3,4-二脱氧-D-苏式己糖醇（(2S,5S)-1,2,5,6-己烷四醇(1)）制备(2R,5R)和(2S,5S)-1,2,5,6-二环氧己烷(2)的方法，这些方法都使用单一的通用手性合成单元。在这些方法中，通过(2S,5S)-1,6-双(特戊酰氧基)-2,5-己二醇和(2S,5S)-2,5-双(苯甲酰氧基)-1,6-二溴己烷的方法，从1出发，在制备(R,R)-2和(S,S)-2时，分别具有最佳的选择性、产率和光学纯度。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26286
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3E,5S)-1,2,5,6-tetrahydroxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-hex-3-ene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (4S)-1,2-bis(2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  General entry to the 3,5-disubstituted indolizidine class of dendrobatid alkaloids. Total syntheses of both enantiomers of indolizidines 195B, 223AB, 239AB, and 239CD from a common chiral synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00045a034