(2S,5S)-2,5-bis(benzoyloxy)-1,6-dibromohexane | 142841-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2,5-bis(benzoyloxy)-1,6-dibromohexane
• 英文别名: [(2S,5S)-5-benzoyloxy-1,6-dibromohexan-2-yl] benzoate
• CAS: 142841-50-7
• 化学式: C₂₀H₂₀Br₂O₄
• 分子量: 484.184
• InChiKey: VCDMGSKWSUISEJ-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2,5-bis(benzoyloxy)-1,6-dibromohexane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2,5,6-二环氧己烷
  参考文献：
  名称：

  Improved Syntheses of Both Enantiomers of 1,2,5,6-Diepoxyhexane from (2S,5S)-1,2,5,6-Hexanetetrol

  摘要：

  本文描述了几种从3,4-二脱氧-D-苏式己糖醇（(2S,5S)-1,2,5,6-己烷四醇(1)）制备(2R,5R)和(2S,5S)-1,2,5,6-二环氧己烷(2)的方法，这些方法都使用单一的通用手性合成单元。在这些方法中，通过(2S,5S)-1,6-双(特戊酰氧基)-2,5-己二醇和(2S,5S)-2,5-双(苯甲酰氧基)-1,6-二溴己烷的方法，从1出发，在制备(R,R)-2和(S,S)-2时，分别具有最佳的选择性、产率和光学纯度。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26286
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1,2-bis(2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,5S)-2,5-bis(benzoyloxy)-1,6-dibromohexane
  参考文献：
  名称：

  Improved Syntheses of Both Enantiomers of 1,2,5,6-Diepoxyhexane from (2S,5S)-1,2,5,6-Hexanetetrol

  摘要：

  本文描述了几种从3,4-二脱氧-D-苏式己糖醇（(2S,5S)-1,2,5,6-己烷四醇(1)）制备(2R,5R)和(2S,5S)-1,2,5,6-二环氧己烷(2)的方法，这些方法都使用单一的通用手性合成单元。在这些方法中，通过(2S,5S)-1,6-双(特戊酰氧基)-2,5-己二醇和(2S,5S)-2,5-双(苯甲酰氧基)-1,6-二溴己烷的方法，从1出发，在制备(R,R)-2和(S,S)-2时，分别具有最佳的选择性、产率和光学纯度。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26286

文献信息

• Improved Syntheses of Both Enantiomers of 1,2,5,6-Diepoxyhexane from (2<i>S</i>,5<i>S</i>)-1,2,5,6-Hexanetetrol
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1055/s-1992-26286

  日期：——

  Several methods for the preparation of (2R,5R) and (2S,5S) -1,2,5,6-diepoxyhexane (2) from 3,4-dideoxy-D-threo-hexitol [(2S,5S) -1,2,5,6-hexanetetrol (1)] as a single common chiral synthon are described. Among these methods, the methods via (2S,5S)-1, 6-bis(pivaloyloxy)-2,5-hexanediol and (2S,5S)-2,5-bis(benzoyloxy)-1, 6-dibromohexane, both derived from 1, provide the best results in terms of the selectivity, yield, and optical purity for the preparation of (R,R)-2 and (S,S)-2, respectively.

  本文描述了几种从3,4-二脱氧-D-苏式己糖醇（(2S,5S)-1,2,5,6-己烷四醇(1)）制备(2R,5R)和(2S,5S)-1,2,5,6-二环氧己烷(2)的方法，这些方法都使用单一的通用手性合成单元。在这些方法中，通过(2S,5S)-1,6-双(特戊酰氧基)-2,5-己二醇和(2S,5S)-2,5-双(苯甲酰氧基)-1,6-二溴己烷的方法，从1出发，在制备(R,R)-2和(S,S)-2时，分别具有最佳的选择性、产率和光学纯度。
• General entry to the 3,5-disubstituted indolizidine class of dendrobatid alkaloids. Total syntheses of both enantiomers of indolizidines 195B, 223AB, 239AB, and 239CD from a common chiral synthon
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00045a034

  日期：1992.9