9''',3'':9'',3':9',3:9H-tetracarbazole | 867248-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9''',3'':9'',3':9',3:9H-tetracarbazole
• 英文别名: 3-(3-(9H-carbazol-9-yl)-9H-carbazol-9-yl)-9-(9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazole；3-carbazol-9-yl-9-[9-(9H-carbazol-3-yl)carbazol-3-yl]carbazole
• CAS: 867248-86-0
• 化学式: C₄₈H₃₀N₄
• 分子量: 662.793
• InChiKey: BCAOKBPOZRZLRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9''',3'':9'',3':9',3:9H-tetracarbazole 、 4-碘苯甲醛 在 copper(I) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到4-(3-(3-(3-(9H-carbazol-9-yl)-9H-carbazol-9-yl)-9H-carbazol-9-yl)-9H-carbazol-9-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有四个单分散低聚咔唑臂的卟啉：轻松合成和光物理性质。

  摘要：

  通过相应的甲酰基取代的低聚咔唑通过Adler反应合成了一系列具有中心卟啉核心和四个低聚咔唑臂的新颖的单分散，定义明确的星形分子T（OCA n）Ps（n = 2-6）。所获得的星形卟啉本质上是二维纳米尺寸的分子，并且化合物T（OCA6）P的直径为7.4nm，代表了已知的最大的星形共轭体系之一。它们的光物理性质已经通过吸收和稳态荧光光谱以及相应的单分散的低聚咔唑醛前体进行了研究。发现T（OCA n）Ps随着臂长的增加而增加，并在n = 6时达到最大值。低聚咔唑臂的选择性激发导致卟啉核的典型发射，表明发生了光诱导的分子内能量转移，并且能量转移效率降低了由于Förster能量转移过程，从T（OCA2）P到T（OCA6）P。因此，福斯特能量转移的最长有效距离估计为。在我们的系统中为3 nm。就其强烈的红光发射而言，此类星形卟啉可在光子装置中找到应用。值得注意的是，单分散的低聚咔唑醛前体在斯托克斯位移

  DOI：

  10.1021/jo702426r
• 作为产物：
  描述：

  3-(9'-carbazolyl)-9-tosylcarbazole 在 copper(I) oxide 、 potassium iodate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 9''',3'':9'',3':9',3:9H-tetracarbazole
  参考文献：
  名称：

  新型单分散线性3,9-连接的低碳咔唑的简便合成

  摘要：

  使用Ullmann偶联反应在密封管中逐步制备新型单分散的线性3,9-连接的低碳咔唑（OCA）。所得的OCA可溶于常见的有机溶剂。OCA的UV-vis光谱显示出很小的红移，并且其强度随着咔唑部分的增加而线性增加，这表明在⩽8-mer中没有分子内π相互作用。所有的OCA均发出强荧光，发现当咔唑单元数达到四个时，线性OCA的共轭度将达到饱和。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.012

文献信息

• Subporphyrins with Monodisperse Oligocarbazole Arms
  作者：Xingliang Liu、Ran Lu、Tinghua Xu、Defang Xu、Yong Zhan、Peng Chen、Xianping Qiu、Yingying Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.200800646

  日期：——

  Novel star-shaped subporphyrins with monodisperse oligocarbazole arms were prepared by using pyridine-tri-N-pyrrolylborane as a template. It was found that photoinduced energy transfer took place from the oligocarbazole arms to the subporphyrin core, and the energy transfer efficiency decreased with an increase in the number of carbazole units in the arms. These subporphyrins could emit intense yellow-green

  以吡啶-三-N-吡咯基硼烷为模板制备了具有单分散低聚咔唑臂的新型星形亚卟啉。发现光致能量从低聚咔唑臂转移到亚卟啉核，能量转移效率随着臂中咔唑单元数的增加而降低。这些亚卟啉在 295 nm 激发时可以发出强烈的黄绿色光。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Facile synthesis of novel monodisperse linear 3,9-linked oligocarbazoles
  作者：Tinghua Xu、Ran Lu、Ming Jin、Xianping Qiu、Pengchong Xue、Chunyan Bao、Yingying Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.012

  日期：2005.10

  Novel monodisperse linear 3,9-linked oligocarbazoles (OCAs) were prepared stepwise using Ullmann coupling reaction in seal-tubes. The resulting OCAs were soluble in common organic solvents. The UV–vis spectra of OCAs exhibited small red shift and their intensities increased linearly with the increase of the carbazole moieties, suggesting that no intramolecular π-interactions appeared at ⩽8-mer. All

  使用Ullmann偶联反应在密封管中逐步制备新型单分散的线性3,9-连接的低碳咔唑（OCA）。所得的OCA可溶于常见的有机溶剂。OCA的UV-vis光谱显示出很小的红移，并且其强度随着咔唑部分的增加而线性增加，这表明在⩽8-mer中没有分子内π相互作用。所有的OCA均发出强荧光，发现当咔唑单元数达到四个时，线性OCA的共轭度将达到饱和。
• Porphyrins with Four Monodisperse Oligocarbazole Arms:  Facile Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Tinghua Xu、Ran Lu、Xingliang Liu、Peng Chen、Xianping Qiu、Yingying Zhao

  DOI：10.1021/jo702426r

  日期：2008.3.1

  absorption and steady-state fluorescence spectroscopy, together with the corresponding monodisperse oligocarbazole aldehyde precursors. It is found that the light-harvesting capability of T(OCAn)Ps increases with the increasing length of the arms and reaches the maximum when n = 6. A selective excitation of the oligocarbazole arms leads to the typical emission from the porphyrin cores, indicating occurrence

  通过相应的甲酰基取代的低聚咔唑通过Adler反应合成了一系列具有中心卟啉核心和四个低聚咔唑臂的新颖的单分散，定义明确的星形分子T（OCA n）Ps（n = 2-6）。所获得的星形卟啉本质上是二维纳米尺寸的分子，并且化合物T（OCA6）P的直径为7.4nm，代表了已知的最大的星形共轭体系之一。它们的光物理性质已经通过吸收和稳态荧光光谱以及相应的单分散的低聚咔唑醛前体进行了研究。发现T（OCA n）Ps随着臂长的增加而增加，并在n = 6时达到最大值。低聚咔唑臂的选择性激发导致卟啉核的典型发射，表明发生了光诱导的分子内能量转移，并且能量转移效率降低了由于Förster能量转移过程，从T（OCA2）P到T（OCA6）P。因此，福斯特能量转移的最长有效距离估计为。在我们的系统中为3 nm。就其强烈的红光发射而言，此类星形卟啉可在光子装置中找到应用。值得注意的是，单分散的低聚咔唑醛前体在斯托克斯位移