2-{(1"-n-butyl-4"-aminopyrimidin-2"-one-5"-yl)-1',3'-dithiol-2'-ylidene}-1,3-dithiole | 955137-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-{(1"-n-butyl-4"-aminopyrimidin-2"-one-5"-yl)-1',3'-dithiol-2'-ylidene}-1,3-dithiole
• 英文别名: 4-Amino-1-butyl-5-[2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]pyrimidin-2-one；4-amino-1-butyl-5-[2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 955137-25-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃OS₄
• 分子量: 369.557
• InChiKey: VAUWODABCJKRIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(1"-n-butyl-4"-aminopyrimidin-2"-one-5"-yl)-1',3'-dithiol-2'-ylidene}-1,3-dithiole 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 730.5h， 以13.6 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TTF–Cytosine Dyad as an Electron-donor Molecule Having Proton-accepting Ability: Formation of Hemiprotonated Cytosine Dimer in I₃⁻Salt

  摘要：

  设计并合成了四硫富瓦烯（TTF）衍生物胞嘧啶部分，作为具有电子给体和质子受体能力的双功能分子。在I3-盐晶体中，TTF-胞嘧啶二聚体通过与TTF部分自由基阳离子态的三重氢键形成半质子化二聚体。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1102
• 作为产物：
  描述：

  (n-buthylstannyl)tetrathiafulvalene 在 四(三苯基膦)钯 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-{(1"-n-butyl-4"-aminopyrimidin-2"-one-5"-yl)-1',3'-dithiol-2'-ylidene}-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  TTF–Cytosine Dyad as an Electron-donor Molecule Having Proton-accepting Ability: Formation of Hemiprotonated Cytosine Dimer in I₃⁻Salt

  摘要：

  设计并合成了四硫富瓦烯（TTF）衍生物胞嘧啶部分，作为具有电子给体和质子受体能力的双功能分子。在I3-盐晶体中，TTF-胞嘧啶二聚体通过与TTF部分自由基阳离子态的三重氢键形成半质子化二聚体。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1102

文献信息

• Development of Organic Conductors with Self-Assembled Architectures of Biomolecules: Synthesis and Crystal Structures of Nucleobase-Functionalized Tetrathiafulvalene Derivatives
  作者：Tsuyoshi Murata、Eigo Miyazaki、Suguru Maki、Yoshikazu Umemoto、Makoto Ohmoto、Kazuhiro Nakasuji、Yasushi Morita

  DOI：10.1246/bcsj.20120102

  日期：2012.9.15

  Supramolecular assemblies and charge-transfer complexes of new nucleobase-functionalized tetrathiafulvalene (TTF) derivatives were investigated. Stille-type cross-coupling reaction between tributylstannylated TTF and iodinated nucleobase derivatives yielded mono- and bisnucleobase-substituted TTF derivatives. The electrochemical measurements revealed that the uracil- and cytosine-substituted derivatives possessed strong electron-donating abilities comparable to that of pristine TTF, and the electron-deficient features of adenine and guanine caused high potential shifts of the oxidation waves. In the solution-state electronic spectra, the intramolecular charge-transfer absorption bands were observed at a low-energy region. In the crystal structures, the donor molecules constructed supramolecular polymers by the complementary hydrogen-bonds inherent in nucleobases; a one-dimensional zigzag chain in the adenine-substituted derivative and a linear chain in the bis(uracil)-substituted derivative. The tetracyanoquinodimethane complexes of uracil- and cytosine-substituted derivatives possessed a mixed valence state exhibiting high conductivities (room-temperature conductivities = 10−2–10−1 S cm−1). In the cyananilic acid complexes, cytosine- and adenine-substituted TTF acted as electron-donors and proton-acceptors to yield simultaneous charge- and proton-transfer complexes.

  研究了新型核苷碱功能化的四硫富瓦烯（TTF）衍生物的超分子聚集体和电荷转移复合物。通过斯蒂尔反应，三正丁基锡化的TTF与碘化核苷碱衍生物之间进行了交叉偶联反应，产生了单核苷碱和双核苷碱取代的TTF衍生物。电化学测量表明，取代有尿嘧啶和胞嘧啶的衍生物具有强的电子给体能力， comparable 于纯净的TTF，而腺嘌呤和鸟嘌呤的电子缺乏特征导致了氧化波的高电位移。在溶液态的电子光谱中，观察到了低能量区域的分子内电荷转移吸收带。在晶体结构中，供体分子通过核苷碱固有的互补氢键构建了超分子聚合物；腺嘌呤取代的衍生物形成了一维之字形链，而二尿嘧啶取代的衍生物形成了一条线性链。取代有尿嘧啶和胞嘧啶的四氰基奎烯和二烯复合物具有混合价态，表现出高电导率（室温电导率 = 10−2–10−1 S cm−1）。在氰苯基酸复合物中，胞嘧啶和腺嘌呤取代的TTF作为电子供体和质子受体，形成了同时进行电荷和质子转移的复合物。
• TTF–Cytosine Dyad as an Electron-donor Molecule Having Proton-accepting Ability: Formation of Hemiprotonated Cytosine Dimer in I₃⁻Salt
  作者：Eigo Miyazaki、Yasushi Morita、Yumi Yakiyama、Suguru Maki、Yoshikazu Umemoto、Makoto Ohmoto、Kazuhiro Nakasuji

  DOI：10.1246/cl.2007.1102

  日期：2007.9.5

  A tetrathiafulvalene (TTF) derivative with a cytosine moiety was designed and synthesized as a bi-functional molecule with both electron-donating and proton-accepting abilities. In the crystal of I3− salt, TTF–cytosine dyad formed a hemiprotonated dimer through triple hydrogen-bonds with radical cationic state of the TTF moieties.

  设计并合成了四硫富瓦烯（TTF）衍生物胞嘧啶部分，作为具有电子给体和质子受体能力的双功能分子。在I3-盐晶体中，TTF-胞嘧啶二聚体通过与TTF部分自由基阳离子态的三重氢键形成半质子化二聚体。