5-溴戊酰胺 | 52534-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-溴戊酰胺
• 英文名称: 5-bromopentanamide
• CAS: 52534-24-4
• 化学式: C₅H₁₀BrNO
• 分子量: 180.044
• InChiKey: OQQQSCLHEDSFOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴戊酰胺 在 potassium carbonate 、 红铝 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-<(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)thio>-1-pentanamine
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂：一系列新的三取代咪唑的合成及结构活性关系研究。

  摘要：

  已经合成了一系列的4,5-二芳基-2-（取代硫代）-1H-咪唑，并被证明是酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的有效抑制剂。本文报道了该系列的设计，合成和结构活性关系。该系列的化合物之一，N'-（2,4-二氟苯基）-N- [5-[（4,5-二芳基-1H-咪唑-2-基）硫代]戊基] -N-庚基脲（DuP 128）被选作肠道活性ACAT抑制剂进行开发。DuP 128是一种有效的体外和体内ACAT抑制剂，可抑制大鼠肝微粒体中的ACAT，IC50 = 10 nM，并且在体内具有有效的抗高胆固醇血症活性。

  DOI：

  10.1021/jm00047a009
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 5-溴戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effect of 2-(E-2-Alkenoylamino)ethyl Alkyl Sulfides on Gastric Ulceration in Rats. II. Structure and Activity Relationships of 2-(E-n or Z-n-Decenoylamino)ethyl Alkyl Sulfides.

  摘要：

  2-(E型或Z型n-癸烯酰氨基)乙基氨基甲酰甲硫醚类似物，包括硫醚部分、癸烯酰链中的双键以及烷基硫醚部分的修饰，被合成并比较了它们对大鼠应激性溃疡的抑制作用。用甲撑基或氧原子取代硫原子会降低药效。饱和癸烯酰链中的双键倾向于降低抗溃疡活性。癸烯酰链中双键的位置与药理活性没有关系。另一方面，具有E型构型的化合物显示出比相应的Z型化合物更强的抗溃疡活性。在9种S取代的烷基中，2-(E-2-癸烯酰氨基)乙基2-环己基乙基硫醚在大鼠中显示出最强的抗溃疡活性，在小鼠中也显示出最低的急性毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1546

文献信息

• Compounds
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0403199A3

  公开（公告）日：1992-02-12

  Polymers of structure: in which, R is hydrogen or R¹ and R² are each C₁₋₄alkyl; R³ is CONR⁴R⁵, NR⁴COR⁶, a phthalamido group, COR⁷ or OH; R⁴ and R⁵ are the same or different and are each hydrogen or C₁₋₈alkyl;R⁶ is C₁₋₄alkyl, C₁₋₄alkylC₃₋₆cycloalkyl, CF₃ or NR⁴R⁵; R⁷ is hydroxy, C₁₋₄alkyl or C₁₋₄alkoxy; n is 2 to 12; a, b and c are numbers which indicate the relative molar percentages of the units present in said polymer, (b) being from 1 to 10 molar percent, and (c) being from 30 to 98 molar percent; X⊖ is a counter ion, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy as cholesterol lowering agents.

  结构聚合物：其中，R为氢或R¹和R²分别为C₁₋₄烷基；R³为CONR⁴R⁵，NR⁴COR⁶，邻苯二酰胺基团，COR⁷或OH；R⁴和R⁵相同或不同，分别为氢或C₁₋₈烷基；R⁶为C₁₋₄烷基，C₁₋₄烷基C₃₋₆环烷基，CF₃或NR⁴R⁵；R⁷为羟基，C₁₋₄烷基或C₁₋₄烷氧基；n为2至12；a、b和c为相对摩尔百分比指示的单体在所述聚合物中的相对摩尔百分比，其中(b)为1至10摩尔百分比，(c)为30至98摩尔百分比；X⊖为反离子，其制备方法，含有它们的制药组合物以及它们作为降低胆固醇的药物在治疗中的用途。
• Synthesis and biological activity of carboxyl-terminus modified prostaglandin analogs
  作者：Thomas K. Schaaf、Hans Juergen Hess

  DOI：10.1021/jm00197a012

  日期：1979.11

  of PGE2, 16,16-dimethyl-PGE2, and PGF2 alpha analogues modified at the carboxyl terminus with tetrazole, amide, acylurea, imide, and sulfonimide functionalities was evaluated for uterine stimulant, bronchodilator, hypotensive, gastric antisecretory, and diarrheal activity. These compounds were prepared by modification of the Corey prostaglandin synthesis utilizing as a key step condensation of known

  评估了在羧基末端用四唑，酰胺，酰脲，酰亚胺和磺酰亚胺官能团修饰的一系列PGE2、16,16-二甲基-PGE2和PGF2α类似物的子宫刺激性，支气管扩张剂，降压，胃抗分泌和腹泻活性。这些化合物是通过将已知的半缩醛与衍生自必需的取代phospho盐的叶立德缩合为关键步骤，通过修饰Corey前列腺素合成制备的。结构与活性之间的关系表明，C-1位置的质子似乎是激动剂活性所必需的，并且该质子的酸度对活性的影响比悬垂的空间体积更大。
• Antiarrhythmic substituted N-(2-piperidylmethyl)benzamides
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04952574A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  Certain 2,5-disubstituted N-(2-piperidylmethyl)benzamides, wherein one substituent is 2,2,2-trifluoroethyoxy, and pharmaceutically acceptable acid-addition salts thereof, are active as antiarrhythmic agents.

  某些2,5-二取代N-(2-哌啶甲基)苯甲酰胺，其中一个取代基是2,2,2-三氟乙氧基，以及其药用可接受的酸盐，作为抗心律失常药物具有活性。
• N-substituted prostaglandin carboxamides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03954741A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  The N-substituted prostaglandin carboxamides and various intermediates employed in their preparation. Such prostaglandin analogs exhibit the same activity profiles as the corresponding natural prostaglandin but with increased duration of action and increased selectivity of action.

  N-取代前列腺素羧酰胺及其制备中使用的各种中间体。这些前列腺素类似物表现出与相应的天然前列腺素相同的活性特征，但具有持续时间更长和选择性更高的作用。
• Polystyrene anion exchange polymers
  申请人：Smith Kline & French Laboratories

  公开号：US05112922A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  Polymers bearing a quaternary ammonium group are disclosed as being useful in lowering serum cholesterol levels in man. A compound of the invention is N,N-dimethyl-N-(2-(N,N-dimethylcarbamoyl)ethyl)-ammoniomethyl-substitut ed polystyrene, chloride salt.

  本发明揭示了带有季铵基团的聚合物对于降低人体血清胆固醇水平是有用的。发明中的一种化合物是N,N-二甲基-N-(2-(N,N-二甲基氨基甲酰)乙基)-季铵基取代聚苯乙烯，氯化物盐。