(4S,5S)-2,4-diphenyl-2-oxazolinecarboxylic acid | 235432-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-2,4-diphenyl-2-oxazolinecarboxylic acid
• 英文别名: (4S,5S)-2,4-diphenyloxazoline-5-carboxylic acid；(4S,5S)-2,4-diphenyl-1,3-oxazoline-5-carboxylic acid；(4S,5S)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxylic acid
• CAS: 235432-37-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: BPBOFBFRBITMMR-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,4-diphenyl-2-oxazolinecarboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]amino]-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of C-13 Amide-Linked Paclitaxel (Taxol) Analogs

  摘要：

  Several C-13 amidopaclitaxel analogs have been synthesized during the course of our structure-activity relationship study at the C-13 position. These include 4-deacetyl-13-amidopaclitaxel (4), 13-amidopaclitaxel 4-(methyl carbonate) derivatives (5a,b), and 13-amidopaclitaxel (6). None of these novel C-13 amidopaclitaxel analogs retain any activity in the tubulin polymerization assay or the in vitro cytotoxicity assay.

  DOI：

  10.1021/jo952067o
• 作为产物：
  描述：

  (E)-isopropyl cinnamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 (DHQ)2-PHAL 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (4S,5S)-2,4-diphenyl-2-oxazolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-α-巯基酸和酰胺的制备：紫杉醇C-13侧链的2'-硫类似物的立体控制合成，包括顺式和反式S-乙酰基-N-苯甲酰基-3-苯基异半胱氨酸

  摘要：

  两者的立体选择性合成顺式和反小号乙酰基ñ -苯甲酰基-3- phenylisocysteine经由的开环反应耦合就绪试剂反式-和顺式-恶唑啉-5-羧酸酯与硫羟乙酸进行了论证。另外，我们报道了恶唑啉-5-羧酰胺的开环反应。从头算分子计算用来解释这些恶唑啉相对于开环反应的不同反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00175-8

文献信息

• A New Semisynthesis of Paclitaxel from Baccatin III
  作者：Erkan Baloglu、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/np990040k

  日期：1999.7.1

  A new method for the semisynthesis of paclitaxel (Taxol) from baccatin III via a dioxo-oxathiazolidine intermediate is reported.

  报道了一种新的方法，可通过二氧杂-氧杂噻唑烷中间体从浆果赤霉素Ⅲ中半合成紫杉醇（Taxol）。
• Synthesis of novel thiol taxoids based on the 7,10-di-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-10-deacetylbaccatin III: both the syn and anti 10-deacetyl-2′-deoxy-2′-mercaptopaclitaxels
  作者：Xin Qi、Sang-Hyeup Lee、Juyoung Yoon、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.064

  日期：2004.5

  Two new kinds of docetaxel compound, with a mercapto group instead of the hydroxyl on the C13 side chain (both syn and anti), via the 7,10-di-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-10-deacetylbaccatin III route, were synthesized. The uses of trans and cis oxazoline compounds, and their stereoselective ring-opening reactions with thiolacetic acid, were proved to be key steps.

  两种新的多西他赛化合物，通过7,10-二-（2,2,2-三氯乙氧羰基）-10-去乙酰基浆果赤霉素III途径，具有巯基而不是C13侧链上的羟基（顺式和反式） ，被合成。的使用反式和顺式恶唑啉化合物，并用硫羟乙酸及其立体选择性开环反应，被证明是关键步骤。
• Methods for the esterification of alcohols and compounds useful therefor as potential anticancer agents
  申请人：Emory University

  公开号：US20020087026A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  The invention relates to a method for preparing an ester, by admixing a compound having the structure I: 1 with a base and a compound composed of an alcohol, an alkoxide, or a combination thereof.

  本发明涉及一种制备酯的方法，通过将具有I:1结构的化合物与碱和由醇，碱金属醇盐或两者组合而成的化合物混合。
• Synthesis of novel thiol surrogate of Taxol®: 2′-deoxy-2′-mercaptopaclitaxel
  作者：Xin Qi、Sang-Hyeup Lee、Juyoung Yoon、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.047

  日期：2004.4

  C-13 side chain constitute an interesting avenue of research for the study of new taxoid compounds. A synthetic route for the preparation of the exact thiol surrogate product of Taxol® by coupling (4S, 5S)-2,4-diphenyloxazoline-5-carboxylic acid with 7-triethylsilyl baccatin III, followed by ring-opening of the oxazoline intermediate with thiolacetic acid is described.

  在C-13侧链的羟基上具有巯基的紫杉醇类似物为研究新的紫杉类化合物提供了一条有趣的研究途径。紫杉醇的确切硫醇替代产品的制备的合成路线®通过偶合（4小号，5小号）-2,4-二苯基恶唑啉-5-羧酸与7-三乙基甲硅烷基浆果赤霉素Ⅲ，接着恶唑啉开环描述了与硫代乙酸的中间体。
• 异丝氨酸衍生物及其制备与在紫杉醇合成中的应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN114195820A

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明属于医药化学技术领域，具体涉及异丝氨酸衍生物及其制备与在紫杉醇合成中的应用，本发明的异丝氨酸衍生物如式(Ⅰ)所示，其中，R为烷基、苄基或蒽苄基；R1为氢、氘、卤素或烷基；Ar为芳基、取代芳基或杂环芳基；所述芳基为C6‑10的芳基；所述杂环芳基为含氧、含氮或含硫原子的C5‑6的芳基；所述取代芳基为烷基、烷氧基、硝基、二乙胺基、氰基、卤代烷基、吗啉基或卤素取代的芳基中的任一种。同时，该衍生物的制备方法简单，以廉价易得的化合物为原料，具有反应条件温和、反应步骤少、反应快、成本低、产生的废弃物少、操作简单安全等优点。此外，该异丝氨酸衍生物还可用于紫杉醇的合成中，即可合成紫杉醇C‑13侧链。