(4S,5S)-2,4-Diphenyl-4,5-dihydro-oxazole-5-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-2,4-Diphenyl-4,5-dihydro-oxazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (4S-cis)-4,5-Dihydro-2,4-diphenyl-5-oxazolecarboxylic Acid Ethyl Ester；ethyl (4S,5S)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: CZUXDSPQSKQNFT-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,4-Diphenyl-4,5-dihydro-oxazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 甲醇 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(4S,5S)-2,4-diphenyl-2-oxazolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  异丝氨酸衍生物及其制备与在紫杉醇合成中的应用

  摘要：

  本发明属于医药化学技术领域，具体涉及异丝氨酸衍生物及其制备与在紫杉醇合成中的应用，本发明的异丝氨酸衍生物如式(Ⅰ)所示，其中，R为烷基、苄基或蒽苄基；R1为氢、氘、卤素或烷基；Ar为芳基、取代芳基或杂环芳基；所述芳基为C6‑10的芳基；所述杂环芳基为含氧、含氮或含硫原子的C5‑6的芳基；所述取代芳基为烷基、烷氧基、硝基、二乙胺基、氰基、卤代烷基、吗啉基或卤素取代的芳基中的任一种。同时，该衍生物的制备方法简单，以廉价易得的化合物为原料，具有反应条件温和、反应步骤少、反应快、成本低、产生的废弃物少、操作简单安全等优点。此外，该异丝氨酸衍生物还可用于紫杉醇的合成中，即可合成紫杉醇C‑13侧链。

  公开号：

  CN114195820A
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(4S,5S)-2,4-Diphenyl-4,5-dihydro-oxazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异丝氨酸衍生物及其制备与在紫杉醇合成中的应用

  摘要：

  本发明属于医药化学技术领域，具体涉及异丝氨酸衍生物及其制备与在紫杉醇合成中的应用，本发明的异丝氨酸衍生物如式(Ⅰ)所示，其中，R为烷基、苄基或蒽苄基；R1为氢、氘、卤素或烷基；Ar为芳基、取代芳基或杂环芳基；所述芳基为C6‑10的芳基；所述杂环芳基为含氧、含氮或含硫原子的C5‑6的芳基；所述取代芳基为烷基、烷氧基、硝基、二乙胺基、氰基、卤代烷基、吗啉基或卤素取代的芳基中的任一种。同时，该衍生物的制备方法简单，以廉价易得的化合物为原料，具有反应条件温和、反应步骤少、反应快、成本低、产生的废弃物少、操作简单安全等优点。此外，该异丝氨酸衍生物还可用于紫杉醇的合成中，即可合成紫杉醇C‑13侧链。

  公开号：

  CN114195820A

文献信息

• Enantiodivergent, Biocatalytic Routes to Both Taxol Side Chain Antipodes
  作者：Brent D. Feske、Iwona A. Kaluzna、Jon D. Stewart

  DOI：10.1021/jo0516077

  日期：2005.11.1

  N-benzoyl phenylisoserine Taxol side chain. After base-mediated ring closure of the chlorohydrin enantiomers, the epoxides were converted directly to the oxazoline form of the target molecules using a Ritter reaction with benzonitrile. These were hydrolyzed to the ethyl ester form of the Taxol side chain enantiomers under acidic conditions. This brief and atom-efficient route to both target enantiomers

  两种对映体互补的面包师酵母酶还原了α-氯-β-酮基酯，生成了N-苯甲酰基苯基异丝氨酸紫杉醇侧链的两个对映体的前体。在氯醇对映体的碱介导的闭环后，使用与苄腈的Ritter反应将环氧化物直接转化为目标分子的恶唑啉形式。在酸性条件下将它们水解成紫杉醇侧链对映异构体的乙酯形式。这两种目标对映异构体的简短且原子有效的途径证明了单个酵母还原酶的合成效用以及使这些催化剂可利用的基因组策略的力量。
• Phosphorus bearing taxanes intermediates
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05808102A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  Novel methods for the preparation of sidechain-bearing taxanes, comprising the preparation of an oxazoline compound, coupling the oxazoline compound with a taxane having a hydroxyl group directly bonded at C-13 thereof to form an oxazoline sidechain-bearing taxane, and opening the oxazoline ring of the oxazoline sidechain-bearing taxane so formed. Novel compounds prepared by the methods of the present invention are also provided.

  本发明提供了制备侧链含氧杂环的紫杉醇的新方法，包括制备一种噁唑啉化合物，将噁唑啉化合物与紫杉醇直接在C-13处具有羟基的紫杉醇偶联，形成含氧杂环的噁唑啉侧链紫杉醇，并打开所形成的含氧杂环噁唑啉侧链紫杉醇的噁唑啉环。本发明方法制备的新化合物也被提供。
• Method for the preparation of novel sidechain-bearing taxanes and intermediates thereof
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06515151B1

  公开（公告）日：2003-02-04

  Methods for the preparation of sidechain-bearing taxanes, comprising the preparation of an oxazoline compound, coupling the oxazoline compound with a taxane having a hydroxyl group directly bonded at C-13 thereof to form an oxazoline sidechain-bearing taxane, and opening the oxazoline ring of the oxazoline sidechain-bearing taxane so formed. Compounds prepared by the methods of the present invention are also disclosed.

  本发明涉及含侧链紫杉烷类化合物的制备方法，包括制备一氧杂环丙烷化合物，将该氧杂环丙烷化合物与一种在其C-13处直接连接一个羟基的紫杉烷类化合物偶联，形成一种含有氧杂环丙烷侧链的紫杉烷类化合物，然后打开所形成的含氧杂环丙烷侧链的紫杉烷类化合物的氧杂环丙烷环。本发明还公开了通过本发明方法制备的化合物。
• Methods for the preparation of novel sidechain-bearing taxanes
  申请人：——

  公开号：US05973160A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  Novel methods for the preparation of sidechain-bearing taxanes, comprising the preparation of an oxazoline compound, coupling the oxazoline compound with a taxane having a hydroxyl group directly bonded at C-13 thereof to form an oxazoline sidechain-bearing taxane, and opening the oxazoline ring of the oxazoline sidechain-bearing taxane so formed. Novel compounds prepared by the methods of the present invention are also provided.

  本发明涉及一种制备含侧链紫杉醇的新方法，包括制备一种噁唑啉化合物，将该噁唑啉化合物与一种紫杉醇直接连接在C-13处的羟基上的紫杉醇偶联，形成一种含噁唑啉侧链的紫杉醇，然后打开所形成的含噁唑啉侧链的紫杉醇的噁唑啉环。本发明方法制备的新化合物也提供。
• US06090951
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——