5-溴甲基-3-(2-氯苯基)异噁唑 | 196877-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴甲基-3-(2-氯苯基)异噁唑
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-3-(2-chlorophenyl)-1,2-oxazole
• 英文别名: 5-(bromomethyl)-3-(2-chlorophenyl)Isoxazole
• CAS: 196877-21-1
• 化学式: C₁₀H₇BrClNO
• 分子量: 272.529
• InChiKey: GXWRVIHWVWKODF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴甲基-3-(2-氯苯基)异噁唑 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-ethoxyethyl 3-[[3-(2-chlorophenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methylamino]-2-cyano-4-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型含异恶唑部分的2-氰基丙烯酸酯的设计，合成和除草活性†

  摘要：

  设计并合成了一系列含有异恶唑部分的新型2-氰基丙烯酸酯。它们的结构通过1 H NMR和元素分析（或高分辨率质谱）表征。评价了它们对四种物种的除草活性，结果表明，即使在75 g / ha的剂量下，某些标题化合物在出苗后处理中也表现出优异的对油菜和a菜杂草的除草活性。

  DOI：

  10.1021/jf902541w
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-溴甲基-3-(2-氯苯基)异噁唑
  参考文献：
  名称：

  通过氧化腈与溴丙炔的 1,3 偶极环加成反应原位区域选择性合成异恶唑的无金属方法

  摘要：

  在此，我们报告了使用 DMF/水混合物作为溶剂合成一系列 3-苯基-5-(溴甲基)异恶唑类似物的多组分反应 (MCR)，以良好至优异的收率提供所需的产品。该反应有效地涉及炔丙基溴和原位生成的 α-氯醛肟之间的 1,3-偶极环加成反应。该协议在温和的无金属条件下进行得很好，并显示出对多种取代基的耐受性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-021-02009-8

文献信息

• Design and synthesis of sinomenine D-ring tetrazole-isoxazole and tetrazole-triazole derivatives via 1, 3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Jie Jin、Ruixiang Xu、Xuedan Wu、Xiaolong Fang、Weili Kong、Kehua Zhang、Jie Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133261

  日期：2023.2

  The synthesis of D-ring tetrazole-isoxazole and tetrazole-triazole sinomenine derivatives at N–CH3 via 1, 3-dipolar cycloaddition reactions were accomplished and a total of 34 novel sinomenine N-heterocyclic derivatives were obtained in 69–93% yields. The N–CH3 of sinomenine was first transformed into N–CN structure under the action of cyanogen bromide, and then N–CN reacted with sodium azide to give

  通过1, 3-偶极环加成反应在N - CH 3 合成了D环四唑-异恶唑和四唑-三唑青藤碱衍生物，共得到34个青藤碱N-杂环衍生物，收率为69-93%。青藤碱的N -CH 3在溴化氰作用下首先转变为N -CN结构，然后N -CN与叠氮化钠反应生成N-四唑衍生物。四唑上的N -H键被不同的异恶唑溴化物取代，直接得到四唑-异恶唑青藤碱衍生物。N号四唑上的-H键被炔丙基溴取代，得到带有炔丙基的青藤碱衍生物，末端炔烃再与1, 3-偶极原位反应得到D环四唑-三唑青藤碱衍生物。所有合成的衍生物均通过 FT-IR、HRMS、1 H NMR 和13 C NMR 光谱进行表征。
• Design, synthesis and bioactivity of myricetin derivatives for control of fungal disease and tobacco mosaic virus disease
  作者：Xiao Cao、Bangcan He、Fang Liu、Yuanquan Zhang、Li Xing、Nian Zhang、Yuanxiang Zhou、Chenyu Gong、Wei Xue

  DOI：10.1039/d2ra08176h

  日期：——

  A series of myricetin derivatives containing isoxazole were designed and synthesized to control fungal disease and TMV disease.

  一系列含有异噁唑的槲皮素衍生物被设计和合成，用于控制真菌病和烟草花叶病毒病。
• Design, Synthesis, and Herbicidal Activities of Novel 2-Cyanoacrylates Containing Isoxazole Moieties
  作者：Yuxiu Liu、Zhipeng Cui、Bin Liu、Baoli Cai、Yonghong Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf902541w

  日期：2010.3.10

  A series of novel 2-cyanoacrylates containing an isoxazole moiety were designed and synthesized. Their structures were characterized by 1H NMR and elemental analysis (or high-resolution mass spectrometry). Their herbicidal activities against four species were evaluated, and the results indicated that some of the title compounds showed excellent herbicidal activities against rape and amaranth pigweed

  设计并合成了一系列含有异恶唑部分的新型2-氰基丙烯酸酯。它们的结构通过1 H NMR和元素分析（或高分辨率质谱）表征。评价了它们对四种物种的除草活性，结果表明，即使在75 g / ha的剂量下，某些标题化合物在出苗后处理中也表现出优异的对油菜和a菜杂草的除草活性。
• A metal-free approach for in situ regioselective synthesis of isoxazoles via 1,3 dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxide with propargyl bromide
  作者：Rajeshwar Reddy Aleti、Srinivasulu Cherukupalli、Sanjeev Dhawan、Vishal Kumar、Pankaj S. Girase、Sachin Mohite、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1007/s11696-021-02009-8

  日期：2022.5

  Herein, we report a multi-component reaction (MCRs) to synthesise a range of 3-phenyl-5-(bromomethyl)isoxazoles analogues using DMF/water mixture as solvent, providing desired products in good to excellent yields. The reaction efficiently involves the 1,3-dipolar cycloaddition reaction between propargyl bromide and in situ-generated α-chloro aldoximes. The protocol proceeded well under mild metal-free

  在此，我们报告了使用 DMF/水混合物作为溶剂合成一系列 3-苯基-5-(溴甲基)异恶唑类似物的多组分反应 (MCR)，以良好至优异的收率提供所需的产品。该反应有效地涉及炔丙基溴和原位生成的 α-氯醛肟之间的 1,3-偶极环加成反应。该协议在温和的无金属条件下进行得很好，并显示出对多种取代基的耐受性。 图形概要