N,N-diisopropyl-n-octanamide | 57303-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diisopropyl-n-octanamide
• 英文别名: N,N-diisopropyloctanamide；N,N-di(propan-2-yl)octanamide
• CAS: 57303-34-1
• 化学式: C₁₄H₂₉NO
• 分子量: 227.39
• InChiKey: CWGFZAPGLJLHCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-n-octanamide 在 劳森试剂 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N,N-diisopropyl-2-methyloctanethioamide
  参考文献：
  名称：

  由手性磷酸和硫代酰胺组装而成的杂化钯催化剂，用于对映选择性β-C（sp3）-H的芳基化反应。

  摘要：

  由手性磷酸（CPA）和硫代酰胺组装而成的混合钯催化剂可实现硫代酰胺的高效和对映选择性β-C（sp 3）-H官能化（产率高达99％，ee达97％）。通过分子间C（sp 3）-H芳基化反应可以实现不对称硫代酰胺的动力学拆分，同时具有较高的s因子。机理研究表明，立体控制是通过将基质嵌入由庞大的CPA和中性硫酰胺配体定义的坚固的手性腔中实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202004485
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 2-bromo-N,N-diisopropylacetamide 在 diborane(6) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 N,N-diisopropyl-n-octanamide
  参考文献：
  名称：

  Facile homologation of N,N-dialkyl-.alpha.-bromoacetamide by trialkylboranes in the presence of lithium diisopropylamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00074a046

文献信息

• HAYASHI SEI-ICHI; NAKAI TAKESHI; ISHIKAWA NOBUO, CHEM. LETT., 1980, NO 8, 935-938
  作者：HAYASHI SEI-ICHI、 NAKAI TAKESHI、 ISHIKAWA NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• Hybrid Palladium Catalyst Assembled from Chiral Phosphoric Acid and Thioamide for Enantioselective β‐C(sp ³ )−H Arylation
  作者：Hua‐Jie Jiang、Xiu‐Mei Zhong、Zi‐Ye Liu、Rui‐Long Geng、Yang‐Yang Li、Yun‐Dong Wu、Xinhao Zhang、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.202004485

  日期：2020.7.27

  A hybrid palladium catalyst assembled from a chiral phosphoric acid (CPA) and thioamide enables a highly efficient and enantioselective β‐C(sp3)−H functionalization of thioamides (up to 99 % yield, 97 % ee ). A kinetic resolution of unsymmetrical thioamides by intermolecular C(sp3)−H arylation can be achieved with high s‐factors. Mechanistic investigations have revealed that stereocontrol is achieved

  由手性磷酸（CPA）和硫代酰胺组装而成的混合钯催化剂可实现硫代酰胺的高效和对映选择性β-C（sp 3）-H官能化（产率高达99％，ee达97％）。通过分子间C（sp 3）-H芳基化反应可以实现不对称硫代酰胺的动力学拆分，同时具有较高的s因子。机理研究表明，立体控制是通过将基质嵌入由庞大的CPA和中性硫酰胺配体定义的坚固的手性腔中实现的。
• Facile homologation of N,N-dialkyl-.alpha.-bromoacetamide by trialkylboranes in the presence of lithium diisopropylamide
  作者：Nan Sheng Li、Min Zhi Deng、Yao Zeng Huang

  DOI：10.1021/jo00074a046

  日期：1993.10