5-溴胞嘧啶 | 2240-25-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-溴胞嘧啶
• 中文别名: 4-氨基-5-溴-2-羟基嘧啶；6-氨基-5-溴嘧啶-2(1H)-酮；5-溴-4-氨基-2-嘧啶酮；2-羟基-4-氨基-5-溴嘧啶；4-氨基-5-溴-2-嘧啶醇； 4-氨基-5-溴-2-嘧啶醇； 2-羟基-4-氨基-5-溴嘧啶
• 英文名称: 5-bromocytosine
• 英文别名: 4-amino-5-bromopyrimidin-2(1H)-one；4-amino-5-bromo-1H-pyrimidin-2-one；6-amino-5-bromo-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 2240-25-7
• 化学式: C₄H₄BrN₃O
• mdl: MFCD00038018
• 分子量: 189.999
• InChiKey: QFVKLKDEXOWFSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-243 °C (dec.) (lit.)
• 密度：
  1.7513 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲酸(50mg/ml)。
• 稳定性/保质期：

  常温常压下保持稳定，应避免与不相容的材料接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R22,R37/38,R41,R43,R48,R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H318,H335
• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉、干燥的库房中。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-BromocytOSine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
4-Amino-5-bromo-2-hydroxypyrimidine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
皮肤敏化作用 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P272 污染了的工作服不得带出工作场所。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Amino-5-bromo-2-hydroxypyrimidine
别名
: C4H4BrN3O
分子式
: 190.00 g/mol
分子量
成分 浓度
5-BromocytOSine
-
化学文摘编号(CAS No.) 2240-25-7
EC-编号 218-806-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 240 - 243 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

5-溴胞嘧啶是一种医药中间体，可用于制备5-氟胞嘧啶。

5-氟胞嘧啶则是制备抗肿瘤药物卡培他滨和抗病毒药物恩曲他滨的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴胞嘧啶 在 sodium tetrahydroborate 、 benzotellurophenol 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  有机硒化合物对卤代核糖核酸和核苷的脱卤作用

  摘要：

  卤代核苷（例如5-碘-2'-脱氧尿苷和5-碘-2'-脱氧胞苷）被掺入复制细胞的DNA中，以促进DNA单链断裂以及紫外线照射后的链内或链间交联。在这项工作中，表明基于萘基的有机硒化合物可以介导卤代嘧啶基核苷的脱卤化作用，例如5‐X‐2′‐脱氧尿苷和5‐X‐2‐‐脱氧胞苷（X = Br或I ）。发现两种核苷的去碘化率均显着高于去溴化率。此外，发现碘胞苷的脱碘作用比碘尿苷的去碘作用要快。5-碘胞嘧啶和5-碘尿嘧啶脱碘的起始速率表明糖部分的性质会影响脱碘的动力学。

  DOI：

  10.1002/chem.201805112
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以65.5%的产率得到5-溴胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  基于胞嘧啶的TET酶抑制剂。

  摘要：

  DNA甲基化因其在调节局部基因转录中的关键作用而被称为prima donna后生标记。整个基因组中DNA甲基化景观的变化发生在细胞转变过程中，例如分化和神经元可塑性改变，并在疾病状态（例如癌症）中失调。已知TET酶家族负责催化反向过程，该过程是通过识别5-甲基胞嘧啶并通过Fe（II）/α-酮戊二酸依赖性机制氧化甲基来进行的DNA去甲基化。在这里，我们描述了新型基于胞嘧啶的TET酶抑制剂的设计，合成和评估，这是一类先前尚未开发但在表观遗传学领域中广泛需要的小分子探针。我们确定了一种有前途的基于胞嘧啶的先导化合物Bobcat339，对TET1和TET2具有中等μM的抑制活性，但不抑制DNA甲基转移酶DNMT3a。TET酶活性位点的计算机模拟用于合理化Bobcat339和其他基于胞嘧啶的抑制剂的活性。这些新的分子工具将对表观遗传学领域有用，并成为针对DNA甲基化和基因转录的新疗法的起点。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00474

文献信息

• An efficient synthesis of substituted cytosines and purines under focused microwave irradiation
  作者：Ling-Kuen Huang、Yen-Chih Cherng、Yann-Ru Cheng、Jing-Pei Jang、Yi-Ling Chao、Yie-Jia Cherng

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.124

  日期：2007.6

  A rapid nucleophilic displacement reaction of 6-chloropurine, 2-amino-6-chloropurine and 5-bromocytosine with various nucleophiles under focused microwave irradiation is described. Using this method, the desired products were obtained with the yields up to 99% in a short reaction time.

  描述了在聚焦微波辐射下6-氯嘌呤，2-氨基-6-氯嘌呤和5-溴胞嘧啶与各种亲核试剂的快速亲核取代反应。使用这种方法，可以在较短的反应时间内获得高达99％的收率的所需产物。
• Synthesis, structure and rearrangement of iodinated imidazo[1,2- c ]pyrimidine-5(6 H )-ones derived from cytosine
  作者：Josef Jansa、Antonín Lyčka、Aleš Růžička、Martin Grepl、Jan Vaněček

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.049

  日期：2015.1

  8-substituted imidazo[1,2-c]pyrimidine-5(6H)-ones (ethenocytosines). Starting ethenocytosines were obtained by cyclization of 5-halogenocytosines with chloroacetaldehyde or by subsequent Suzuki–Miyaura cross-coupling between 8-iodoimidazo[1,2-c]pyrimidine-5(6H)-one 1d and corresponding arylboronic acids. When imidazo[1,2-c]pyrimidine-5(6H)-one or 8-iodoimidazo[1,2-c]pyrimidine-5(6H)-one 1d was iodinated

  我们描述了各种8-取代的咪唑并[1,2 - c ]嘧啶-5（6 H）-ones（ethenocytosines）的温和和选择性碘化。通过将5-卤代胞嘧啶与氯乙醛环化或随后的Suzuki-Miyaura交叉偶联在8-碘咪唑并[1,2 - c ]嘧啶-5（6 H）-1d和相应的芳基硼酸中获得起始的胞嘧啶。当咪唑并[1,2 Ç ]嘧啶5（6 ħ） -酮或8碘咪唑并[1,2- c ^ ]嘧啶5（6 ħ） -酮1D通过碘化Ñ在DMF碘代丁二酰亚胺（NIS） ，纯3,8-二碘代衍生物2d获得了。在碱性或酸性条件下，该分子会重排为2,8-二十二烷基衍生物3d，随后可将其碘代为2,3,8-三十二烷基衍生物4d。由于仅通过NMR光谱不能令人信服地确定碘原子在咪唑环上的位置，因此对2d进行X射线分析以毫无疑问地确认其结构。将相同的反应顺序应用于另外八个乙炔胞嘧啶，可提供出色的区域选择性，易重排和高产率的碘化产物。通过1
• Exploiting the 7-methylimidazo[1,5-a]pyrazin-8(7H)-one scaffold for the development of novel chemical inhibitors for Bromodomain and Extraterminal Domain (BET) family
  作者：Yifei Yang、Pan Chen、Leilei Zhao、Fangqing Zhang、Bing Zhang、Changliang Xu、Huibin Zhang、Jinpei Zhou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103044

  日期：2019.9

  The bromodomain and extraterminal (BET) family of proteins play a crucial role in promoting gene expression of critical oncogenes. Novel BET bromodomain inhibitors with excellent potency, drug metabolism and pharmacokinetics (DMPK) properties were in strong need for development. We reported a series of potential BET inhibitors through incorporation of imidazole into pyridine scaffold. Among them, a

  蛋白质的溴结构域和末端外（BET）家族在促进关键癌基因的基因表达中起着至关重要的作用。迫切需要开发具有出色效能，药物代谢和药代动力学（DMPK）特性的新型BET溴结构域抑制剂。我们通过将咪唑并入吡啶支架中报道了一系列潜在的BET抑制剂。其中，具有7-甲基咪唑并[1,5-a]吡嗪-8（7H）-一核的新型BET抑制剂化合物28被认为是最有希望进行深入研究的化合物。化合物28在HL-60（人早幼粒细胞白血病）癌细胞系中表现出优异的BRD4抑制活性，IC50值为33 nM，抗增殖能力为IC50值为110 nM。Western Blot表明，化合物28可通过调节内在的凋亡途径有效触发BxPc3细胞凋亡。总之，这些结果表明化合物28仅具有治疗白血病的潜力。
• Mild Regioselective Monobromination of Activated Aromatics and Hetero­aromatics with<i>N</i>-Bromosuccinimide in Tetrabutylammonium Bromide
  作者：Nemai C. Ganguly、Prithwiraj De、Sanjoy Dutta

  DOI：10.1055/s-2005-861866

  日期：——

  often an unselective reaction resulting in a mixture of mono- and polybrominated derivatives with consequent tedious separation problems and poor atom economy. Therefore, the search for new regioselective methods of bromination has evoked great contemporary interest. Use of NBS for nuclear bromination in polar me- dia such as DMF, 6a MeCN, 6b,c aqueous NaOH, 6d in the presence of acids, 6e,f,g silica gel

  使用四丁基溴化铵中的 N-溴代琥珀酰亚胺已经完成了活化芳族和杂芳族化合物的高度区域选择性核溴化。活性芳烃（如苯酚和苯胺）的主要对位选择性单溴化，在添加酸性蒙脱石 K-10 粘土（有或没有微波辅助）时加速中度活化和反应性较低的底物的溴化速率是这个协议。芳烃和杂芳烃的溴化是一种具有巨大合成和工业重要性的电取代反应。溴化芳烃和杂芳烃可用作药物、阻燃剂、农用化学品、特种化学品 1 和合成中间体能够通过金属转移反应（如 Heck、Stille、Suzuki、Sonogashira 和 Tamao-Kumada 反应）形成碳-碳键。2 一般来说，环溴代芳烃和杂芳烃表现出有趣的生物活性。3 卤素取代的嘧啶和嘌呤对其化学治疗、生化和生物物理特性特别重要。4 除了可用作荧光团和光物理探针的潜在中间体外，5a 溴香豆素作为呋喃香豆素和二氢呋喃香豆素的合成前体也很重要，它们被广泛用作抗皮肤病的光敏剂和化学治疗剂，5b-d
• [EN] IMIDAZO[1,2-C]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS PRC2 INHIBITORS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO [1,2-C]PYRIMIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PRC2 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020247475A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Disclosed are compounds that inhibit Polycomb Repressive Complex 2 (PRC2) activity. In particular, disclosed are compounds of Formula (I) and pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the compounds and pharmaceutical compositions in, for example, methods of treating cancer.

  揭示了抑制Polycomb Repressive Complex 2 (PRC2)活性的化合物。具体来说，揭示了Formula (I)的化合物及其药物组成物，以及使用这些化合物和药物组成物的方法，例如用于治疗癌症的方法。

表征谱图