5-烯丙基-2羟基-3甲氧亚苄基 | 22934-51-6

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-烯丙基-2羟基-3甲氧亚苄基
• 中文别名: 5-烯丙基-3-甲氧基水杨醛；5-烯丙基-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 5-allyl-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-allyl-3-methoxysalicylaldehyde；5-allyl-3-methoxy-2-hydroxybenzaldehyde；ortho-formyleugenol；6-formyleugenol；2-hydroxy-3-methoxy-5-allyl-benzaldehyde；2-hydroxy-3-methoxy-5-prop-2-enylbenzaldehyde
• CAS: 22934-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD06408022
• 分子量: 192.214
• InChiKey: FDHXEIOBIOVBEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-52 °C
• 沸点：
  167 °C / 10mmHg
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  将物品存放在密封的容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

5-烯丙基-3-甲氧基水杨醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Allyl-3-methoxysalicylaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-烯丙基-3-甲氧基水杨醛
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 22934-51-6
俗名： 5-Allyl-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
5-烯丙基-3-甲氧基水杨醛 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C11H12O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
5-烯丙基-3-甲氧基水杨醛 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
48°C
沸点/沸程 167 °C/1.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
5-烯丙基-3-甲氧基水杨醛 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法

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用途

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反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-烯丙基-2羟基-3甲氧亚苄基 在 Grubbs catalyst third generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用烯烃复分解获得多核萨伦配合物†

  摘要：

  描述了烯烃复分解作为基于多金属塞伦的结构的构建工具的用途。该方法涉及单-和二烯丙基功能化的金属硅丙二烯络合物，它们可以通过易位反应直接偶联，从而生成双金属物种或线性和环状低聚物的混合物。已对双烯丙基Ni（salen）配合物的复分解进行了详细研究。在高浓度下，有可能选择性地获得二价镍而不是更重的低聚物，而在稀释条件下，则优先获得环状而不是线性低聚物。使用复分解将单烯丙基Zn（salphen）络合物有效偶联，得到di-Zn（salphen）产物，随后将其与多种金属进行金属转移以产生具有潜在催化作用的双金​​属salen。最后是四核锌还使用通过复分解从商购可得的前体获得的结构单元来制备4大环。本文所述的方法允许容易地构建具有催化或超分子目的的多中心席夫碱配合物。

  DOI：

  10.1039/c0dt01411g
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 以51%的产率得到5-烯丙基-2羟基-3甲氧亚苄基
  参考文献：
  名称：

  The first example of Tb₃-containing metallopolymer-type hybrid materials with efficient and high color-purity green luminescence

  摘要：

  在通过掺杂和金属聚合物型Poly(NBE-3)获得的Tb³⁺基高效（Φ_overall = 76–83%）和高色纯度的绿色发光3@PMMA中，接枝赋予了更高浓度的自猝灭。

  DOI：

  10.1039/c5dt00141b

文献信息

• Efficient Synthesis and Discovery of Schiff Bases as Potent Cholinesterase Inhibitors
  作者：Basma M. Abd Razik、Hasnah Osman、Mohammed O. Ezzat、Alireza Basiri、Abdussalam Salhin、Yalda Kia、Vikneswaran Murugaiyah

  DOI：10.2174/1573406412666160201120538

  日期：2016.7.29

  BACKGROUND The search for new cholinesterase inhibitors is still a promising approach for management of Alzheimer`s disease. Schiff bases are considered as important class of organic compounds, which have wide range of applications including as enzyme inhibitors. In the present study, a new green ionic liquid mediated strategy was developed for convenient synthesis of two series of Schiff bases 3(a-j) and

  背景技术寻找新的胆碱酯酶抑制剂仍然是用于治疗阿尔茨海默氏病的有前途的方法。Schiff碱被认为是重要的一类有机化合物，具有广泛的应用，包括作为酶抑制剂。在本研究中，开发了一种新的绿色离子液体介导的策略，可以在[bmim] Br中使用芳香醛和伯胺方便地合成两个系列的希夫碱3（aj）和5（aj）作为潜在的胆碱酯酶抑制剂。方法采用改进的Ellman方法评估合成的化合物的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制潜能。通过分子对接分析活性最高的化合物与酶之间的分子相互作用。结果其中，3j显示出比参考药物加兰他敏更高的抑制活性，对AChE和BChE的IC50值分别为2.05和5.77 µM。有趣的是，除3b以外的所有化合物均显示出比加兰他敏更高的BChE抑制作用，IC50值为5.77至18.52 µM。化合物3j在TcAChE和hBChE内部的分子对接与所观察到的抑制活性完全一致。该化合
• Construction of Highly Functionalized Xanthones via Rh-Catalyzed Cascade C–H Activation/<i>O</i>-Annulation
  作者：Sagar D. Nale、Debabrata Maiti、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00391

  日期：2021.4.2

  facile and efficient strategy for obtaining functionalized and multihydroxylated xanthones via Rh catalysis under redox-neutral conditions is developed. Diverse salicylaldehydes bearing heterocycles, aromatics, and fused aromatics can be rapidly coupled with 1,4-benzoquinones or 1,4-hydroquinones to afford valuable xanthones via cascade C–H/O–H functionalization and annulation. This protocol provides a

  开发了一种在氧化还原中性条件下通过Rh催化获得官能化的和多羟基化的氧杂蒽的简便有效的策略。带有杂环，芳族化合物和稠合芳族化合物的不同水杨醛可以与1，4-苯醌或1,4-氢醌快速偶联，通过级联的C–H / O–H功能化和环化反应提供有价值的氧杂蒽。该协议提供了一种通过后期功能化获得生物活性物质的快速合成方法，并可以制备天然产物，例如次烯脂烯酮，普尼弗洛酮N和鸦胆素。
• Structures, DNA binding, DNA cleavage, and antitumor investigations of a series of molybdenum(VI) complexes with some N(4) methyl and ethyl thiosemicarbazone ligands
  作者：Mouayed A. Hussein、Teoh S. Guan、Rosenani A. Haque、Mohamed B. Khadeer Ahamed、Amin M.S. Abdul Majid

  DOI：10.1080/00958972.2014.893430

  日期：2014.2.16

  Four dioxomolybdenum(VI) complexes were synthesized by reaction of [MoO2(acac)2] with thiosemicarbazones derived from 5-allyl-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (1), 2-hydroxynaphthaldehyde (2), 2,3-dihydroxybenzaldehyde (3), or 5-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde (4). The ligands were coordinated to molybdenum as tridentate ONS donors. X-ray crystallography showed that the distorted octahedral coordination

  通过 [MoO2(acac)2] 与衍生自 5-烯丙基-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (1)、2-羟基萘甲醛 (2)、2,3-二羟基苯甲醛 ( 3) 或 5-叔丁基-2-羟基苯甲醛 (4)。配体与作为三齿 ONS 供体的钼配位。X 射线晶体学表明，钼的扭曲八面体配位由 1a、3a 和 4a 中的甲醇 (D) 或 2a 中的 H2O 完成。1、3和4的分子结构和配合物通过单晶X射线晶体学确定。配体和复合物与小牛胸腺 DNA 的结合通过 UV、荧光滴定和粘度测量进行研究。凝胶电泳显示所有复合物都能切割pBR322质粒DNA。复合物对人结肠直肠 (HCT 116) 细胞系的细胞毒特性显示出较强的抗增殖活性，相对顺序为 4a > 3a > 1a > 2a，IC50 值分别为 1.6、4.0、4.8 和 6.7 μM。该复合物比标准参考药物 5-氟尿嘧啶 (IC50 7.3 μM) 表现出更高的活性。这些研究表明二氧钼
• CuI nanoparticles as recyclable heterogeneous catalysts for C–N bond formation reactions
  作者：Manoranjan Kumar、Vinod Bhatt、Onkar S. Nayal、Sushila Sharma、Vishal Kumar、Maheshwar S. Thakur、Neeraj Kumar、Rajaram Bal、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/c7cy00832e

  日期：——

  resulting NPs were CuI instead of Cu. The TEM images of CuI exhibited the size of monodispersed spherical NPs in the range of 4 ± 2 nm. These generated NPs can be used as versatile heterogeneous catalysts for important organic transformations. As a proof of concept, CuI NPs were successfully applied as heterogeneous catalysts for the synthesis of secondary amines, amides and triazoles. CuI NPs can be easily

  本文中，首次报道了碘化铜纳米颗粒（NPS）用于羰基化合物的还原胺化。通过TEM，EDX，XRD和XPS分析对生成的NP进行表征。XRD图谱，XPS和EDX分析证实，所得的NP是CuI而不是Cu。CuI的TEM图像显示单分散球形NP的大小在4±2 nm范围内。这些生成的NP可用作重要有机转化的通用多相催化剂。作为概念证明，CuI NPS已成功地用作合成仲胺，酰胺和三唑的非均相催化剂。CuI NP可以轻松回收和循环使用多达六次。
• Selective Reduction of Azines to Benzyl Hydrazones with Sodium Borohydride Catalyzed by Mesoporous Silica-Supported Silver Nanoparticles: A Catalytic Route towards Pyrazole Synthesis
  作者：Evangelia Charistoudi、Michael G. Kallitsakis、Ioannis Charisteidis、Kostas S. Triantafyllidis、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1002/adsc.201700442

  日期：2017.9.4

  activity of Ag/HMS. Based on the recycling studies the catalytic system Ag/HMS‐NaBH4 was found to catalyze the selective reduction of azines nine times without significant loss of its activity. Finally, a one‐pot reaction between the in situ produced benzyl hydrazones and a series of nitrostyrenes readily provided the regioselective synthesis of 1,3,5‐subtituted pyrazoles, highlighting a useful synthetic

  研究了负载型银纳米颗粒在介孔二氧化硅上的催化活性，用于使用硼氢化钠作为温和的还原剂将杂志选择性还原为苄基。通过两种方法成功制备了负载在介孔二氧化硅（Ag / HMS）上的不同大小的银纳米颗粒，即湿法浸渍，然后在350°C下用氢气还原并原位用胺（乙醇胺和乙二胺）的混合物进行沉积/还原。与一般还原过程中发生的相应的1,4还原相比，发现Ag / HMS（胺）催化剂可促进芳基取代的嗪的选择性1,2还原。发现该催化转移氢化过程在温和条件下对苄基合成而言是清洁，快速且定量的（产率和选择性均> 99％）。非常重要的是，在当前的催化条件下，可还原的官能团保持完整。形式动力学，支持原位氢化银物质的形成是还原过程的原因。质子极性甲醇的存在增强了Ag / HMS的催化活性。根据回收利用研究，发现催化体系Ag / HMS-NaBH 4催化了9次选择性还原嗪，而活性没有明显损失。最后，原位产生的苄基hydr和一系列硝基苯乙烯之间的单锅反应很容易提供1