5-烯丙基-4,6-二氯嘧啶 | 16019-31-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-烯丙基-4,6-二氯嘧啶
• 英文名称: 5-allyl-4,6-dichloropyrimidine
• 英文别名: 4,6-dichloro-5-allylpyrimidine；4,6-dichloro-5-prop-2-enylpyrimidine
• CAS: 16019-31-1
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂
• mdl: MFCD11053501
• 分子量: 189.044
• InChiKey: PDLIUMXRLQCZRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261℃
• 密度：
  1.31
• 闪点：
  137℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-烯丙基-4,6-二氯嘧啶 在 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,1-dimethylethyl 4-({7-[2-fluoro-4-(methylsulfonyl)phenyl]-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl}oxy)-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 6,7-Dihydro-5H-pyrrolo[2,3-a]pyrimidines as Orally Available G Protein-Coupled Receptor 119 Agonists

  摘要：

  GPR119 is a 7-transmembrane receptor that is expressed in the enteroendocrine cells in the intestine and in the islets of Langerhans in the pancreas. Indolines and 6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-a]pyrimidines were discovered as G protein-coupled receptor 119 (GPR119) agonists, and lead optimization efforts led to the identification of 1-methylethyl 4-({7-[2-fluoro-4-(methylsulfonyl)phenyl]-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl}oxy)-1-piperidinecarboxylate (GSK1104252A) (3), a potent and selective GPR119 agonist. Compound 3 showed excellent pharmacokinetic properties and sufficient selectivity with in vivo studies supporting a role for GPR119 in glucose homeostasis in the rodent. Thus, 3 appeared to modulate the enteroinsular axis, improve glycemic control, and strengthen previous suggestions that GPR119 agonists may have utility in the treatment of type 2 diabetes.

  DOI：

  10.1021/jm301404a
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 乙醇 、 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 反应 27.0h， 生成 5-烯丙基-4,6-二氯嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOLIC HYDRAZINE DERIVATIVES AS HIV ATTACHMENT INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'HYDRAZINE CYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE FIXATION DU VIH

  摘要：

  提供了公式I的化合物，包括其药用可接受的盐：其中A选自以下组：其中Z选自以下组：这些化合物可用作HIV附着抑制剂。

  公开号：

  WO2013138436A1

文献信息

• [EN] FUSED BICYCLIC PYRIMIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE BICYCLIQUES FUSIONNÉES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011062885A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to Fused Bicyclic Pyrimidine Derivatives, compositions comprising a Fused Bicyclic Pyrimidine Derivative, and methods of using the Fused Bicyclic Pyrimidine Derivatives for treating or preventing obesity, diabetes, a metabolic disorder, a cardiovascular disease or a disorder related to the activity of a G-protein coupled receptor (GPCR) in a patient.

  本发明涉及融合双环嘧啶衍生物，包含融合双环嘧啶衍生物的组合物，以及利用融合双环嘧啶衍生物治疗或预防肥胖、糖尿病、代谢紊乱、心血管疾病或与患者体内G蛋白偶联受体（GPCR）活性相关的疾病的方法。
• [EN] ATROPISOMERISM FOR ENHANCED KINASE INHIBITOR SELECTIVITY<br/>[FR] ATROPISOMÉRISME POUR UNE SÉLECTIVITÉ AMÉLIORÉE DES INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：SAN DIEGO STATE UNIV RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2018237134A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The invention provides a series of conformationally stable and selective kinase inhibitors, and methods of using the kinase inhibitors. The effect of atropisomerism on kinase selectivity was assessed, finding improved selectivity compared to rapidly interconverting parent compounds. The compounds herein are atropisomers having increased kinase selectivity, and are for use in treating conditions that benefit from selective kinase inhibition.

  这项发明提供了一系列构象稳定且选择性激酶抑制剂，以及使用这些激酶抑制剂的方法。评估了扭曲异构体对激酶选择性的影响，发现与快速相互转化的母体化合物相比，选择性得到了改善。本文中的化合物是具有增强激酶选择性的扭曲异构体，用于治疗受益于选择性激酶抑制的疾病。
• AZAINDOLE P2X3 AND P2X2/3 MODULATORS
  申请人：Dillon Michael Patrick

  公开号：US20100144758A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The application discloses compounds of the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, X, R 1 , R 2 R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein. Also provided are methods of using the compounds for treating diseases associated with the P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonist and methods of making the compounds.

  该应用程序披露了Formula I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中，X，R 1 ，R 2 R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，R 7 和R 8 如本文所定义。还提供了使用这些化合物治疗与P2X 3 和/或P2X 2/3 受体拮抗剂相关的疾病的方法以及制备这些化合物的方法。
• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GPCR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE GPCR
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010009207A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to Bicyclic Heterocycle Derivatives of Formula (I), compositions comprising a Bicyclic Heterocycle Derivative, and methods of using the Bicyclic Heterocycle Derivatives for treating or preventing obesity, diabetes, a diabetic complication, a metabolic disorder, a cardiovascular disease or a disorder related to the activity of a G protein-coupled receptor (GPCR) in a patient.

  本发明涉及公式（I）的双环杂环衍生物，包括双环杂环衍生物的组合物，以及使用双环杂环衍生物治疗或预防肥胖、糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱、心血管疾病或与患者中G蛋白偶联受体（GPCR）活性相关的疾病的方法。
• PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE TROPOMYSIN-RELATED KINASE INHIBITORS
  申请人：Andrews Mark David

  公开号：US20120258950A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, wherein the substituents are as described herein, and their use in medicine, in particular as Trk antagonists.

  本发明涉及式(I)化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所述，并且它们在医学上的用途，特别是作为Trk拮抗剂。

表征谱图