4′-methyl-α-pyrrolidinopropiophenone hydrochloride | 1313393-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4′-methyl-α-pyrrolidinopropiophenone hydrochloride
• 英文别名: 4'MePPP*HCl；4'-Methyl-alpha-pyrrolidinopropiophenone hydrochloride；1-(4-methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one;hydrochloride
• CAS: 1313393-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO*ClH
• 分子量: 253.772
• InChiKey: MRWBETWZAYOULZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯丙酮 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 4′-methyl-α-pyrrolidinopropiophenone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  α-PPP 及其衍生物是人去甲肾上腺素转运蛋白的选择性部分释放剂吡咯烷苯丙酮与高亲和力和低亲和力单胺转运蛋白之间相互作用的药理学特征

  摘要：

  虽然经典的卡西酮（例如甲卡西酮）已被证明是人类单胺转运蛋白的单胺释放剂，但 α-吡咯烷苯酮亚组迄今为止仅被表征为单胺转运蛋白再摄取抑制剂。在此，我们报告了以前未描述的α-吡咯烷苯丙酮（α-PPP）衍生物的数据，并将其与药理学上经过充分研究的α-PVP（α-吡咯烷戊苯酮）进行比较。 HEK293细胞中基于放射性示踪剂的体外摄取抑制测定表明，所研究的α-PPP衍生物在低微摩尔范围内抑制人类高亲和力多巴胺（hDAT）和去甲肾上腺素（hNET）转运蛋白，其中α-PVP是其十倍有效。与 α-PVP 类似，在人血清素转运蛋白 (hSERT) 中未发现相关药理活性。出乎意料的是，基于放射性示踪剂的体外释放测定表明，α-PPP、MDPPP 和 3Br-PPP（而非 α-PVP）是 hNET 的部分释放剂（EC 50值在低微摩尔范围内）。此外，低亲和力单胺转运蛋白（即人有机阳离子转运蛋白 (hOCT) 1-3

  DOI：

  10.1016/j.neuropharm.2021.108570

文献信息

• IMMUNOASSAY FOR PYRROLIDINOPHENONES
  申请人：RANDOX LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20160097783A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The current invention provides an improved immunoassay for the detection and determination of pyrrolidinophenone based designer drugs in hair and biological fluids (urine, blood, and oral fluid). The generic immunoassay is underpinned by novel, sub-family-specific antibodies, which display surprising sensitivity. The invention further describes substrates comprising an antibody that is specific to compounds of the pyrrolidinophenone family. Also described are the novel immunogens from which the antibodies are derived and kits incorporating the antibodies of the current invention.

  该发明提供了一种改进的免疫测定方法，用于检测和测定基于哌哆利啶酮类设计药物在头发和生物液体（尿液、血液和口腔液）中的含量。通用的免疫测定方法基于新颖的、亚家族特异性抗体，显示出惊人的灵敏度。该发明进一步描述了包含特异于哌哆利啶酮类化合物的抗体的底物。还描述了从中获得抗体的新颖免疫原以及包含本发明抗体的试剂盒。
• US9671415B2
  申请人：——

  公开号：US9671415B2

  公开（公告）日：2017-06-06
• α-PPP and its derivatives are selective partial releasers at the human norepinephrine transporter
  作者：Julian Maier、Laurin Rauter、Deborah Rudin、Marco Niello、Marion Holy、Diethart Schmid、Joseph Wilson、Bruce E. Blough、Brenda M. Gannon、Kevin S. Murnane、Harald H. Sitte

  DOI：10.1016/j.neuropharm.2021.108570

  日期：2021.6

  inhibition assays in HEK293 cells show that the investigated α-PPP derivatives inhibit the human high-affinity transporters of dopamine (hDAT) and norepinephrine (hNET) in the low micromolar range, with α-PVP being ten times more potent. Similar to α-PVP, no relevant pharmacological activity was found at the human serotonin transporter (hSERT). Unexpectedly, radiotracer-based in vitro release assays

  虽然经典的卡西酮（例如甲卡西酮）已被证明是人类单胺转运蛋白的单胺释放剂，但 α-吡咯烷苯酮亚组迄今为止仅被表征为单胺转运蛋白再摄取抑制剂。在此，我们报告了以前未描述的α-吡咯烷苯丙酮（α-PPP）衍生物的数据，并将其与药理学上经过充分研究的α-PVP（α-吡咯烷戊苯酮）进行比较。 HEK293细胞中基于放射性示踪剂的体外摄取抑制测定表明，所研究的α-PPP衍生物在低微摩尔范围内抑制人类高亲和力多巴胺（hDAT）和去甲肾上腺素（hNET）转运蛋白，其中α-PVP是其十倍有效。与 α-PVP 类似，在人血清素转运蛋白 (hSERT) 中未发现相关药理活性。出乎意料的是，基于放射性示踪剂的体外释放测定表明，α-PPP、MDPPP 和 3Br-PPP（而非 α-PVP）是 hNET 的部分释放剂（EC 50值在低微摩尔范围内）。此外，低亲和力单胺转运蛋白（即人有机阳离子转运蛋白 (hOCT) 1-3