PWZ-031A | 164025-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: PWZ-031A
• 英文别名: PWZ-31A；8-Chloro-3-chloromethyl-5-methyl-4,5-dihydro-2,5,10b-triaza-benzo[e]azulen-6-one；8-chloro-3-(chloromethyl)-5-methyl-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 164025-35-8
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂N₃O
• 分子量: 296.156
• InChiKey: YRUBZMJUTFFYRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PWZ-031A 在 硫化氢 、 mercury(II) diacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-chloro-5-methyl-3-[[2-sulfanylethyl-[2-(2-sulfanylethylamino)ethyl]amino]methyl]-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Oya, S.; Kung, M.-P.; Mu, M., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 431 - 433

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-α][1,4]benzodiazepine-3-methyl-alcohol 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到PWZ-031A
  参考文献：
  名称：

  合成新型咪唑并苯并二氮杂卓作为“地西p不敏感” GABAA受体药效基团的探针。

  摘要：

  描述了一系列新型咪唑并苯并二氮杂pine的合成及其对地西epa敏感（DS）和地西epa不敏感（DI）GABAA受体的亲和力。咪唑并苯二氮杂类是极少数对DI GABAA受体表现出高至中等效力的化学家族之一。尽管咪唑并二氮杂卓类（例如Ro 15-4513，20）是迄今为止描述的最有效的DI GABAA受体配体，但它们对DI与DS GABAA受体的选择性仅很小。先前对咪唑并苯并二氮杂卓的结构活性关系（SAR）研究表明，3位和8位对于与DI GABAA受体的高亲和力结合至关重要（J. Med。Chem。1993，36，479-490。J. Med J. Med。Chem。1993，36，1001-1006。J. Med。Chem。1993，36，1820-1830）。为了确定酯功能为何对DI位的高亲和力至关重要，我们合成了几种衍生物，这些衍生物在C（3）位置的酯以外具有取代基，包括3-烷基-，3-

  DOI：

  10.1021/jm00010a013

文献信息

• Synthesis of Novel Imidazobenzodiazepines as Probes of the Pharmacophore for "Diazepam-Insensitive" GABAA Receptors
  作者：Puwen Zhang、Weijiang Zhang、Ruiyan Liu、Bradford Harris、Phil Skolnick、James M. Cook

  DOI：10.1021/jm00010a013

  日期：1995.5

  the very few chemical families which exhibit high to moderate potency for DI GABAA receptors. Although imidazobenzodiazepines such as Ro 15-4513, 20, are the most potent DI GABAA receptor ligands described to date, their selectivity for DI versus DS GABAA receptors is only marginal. Previous structure-activity relationship (SAR) studies of imidazobenzodiazepines have indicated that the 3- and 8-positions

  描述了一系列新型咪唑并苯并二氮杂pine的合成及其对地西epa敏感（DS）和地西epa不敏感（DI）GABAA受体的亲和力。咪唑并苯二氮杂类是极少数对DI GABAA受体表现出高至中等效力的化学家族之一。尽管咪唑并二氮杂卓类（例如Ro 15-4513，20）是迄今为止描述的最有效的DI GABAA受体配体，但它们对DI与DS GABAA受体的选择性仅很小。先前对咪唑并苯并二氮杂卓的结构活性关系（SAR）研究表明，3位和8位对于与DI GABAA受体的高亲和力结合至关重要（J. Med。Chem。1993，36，479-490。J. Med J. Med。Chem。1993，36，1001-1006。J. Med。Chem。1993，36，1820-1830）。为了确定酯功能为何对DI位的高亲和力至关重要，我们合成了几种衍生物，这些衍生物在C（3）位置的酯以外具有取代基，包括3-烷基-，3-
• GABAERGIC AGENTS TO TREAT MEMORY DEFICITS
  申请人：Cook M. James

  公开号：US20060258643A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention provides molecules and methods for the prevention and/or treatment of memory deficit related conditions and/or enhancement of cognizance. In a preferred embodiment, the invention includes compounds, salts and prodrugs thereof for the prevention and/or treatment of these conditions.

  本发明提供了分子和方法，用于预防和/或治疗与记忆缺陷相关的疾病和/或提高认知能力。在一个首选实施例中，该发明包括化合物、盐和前药，用于预防和/或治疗这些疾病。
• Gabaergic Agents to Treat Memory Deficits
  申请人：Cook James M.

  公开号：US20100130479A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention provides molecules and methods for the prevention and/or treatment of memory deficit related conditions and/or enhancement of cognition. In a preferred embodiment, the invention includes compounds, salts and prodrugs thereof for the prevention and/or treatment of these conditions.

  本发明提供了预防和/或治疗与记忆缺陷相关疾病和/或增强认知的分子和方法。在一个优选实施例中，本发明包括化合物、盐及其前药，用于预防和/或治疗这些疾病。
• US7595395B2
  申请人：——

  公开号：US7595395B2

  公开（公告）日：2009-09-29
• [EN] GABAERGIC AGENTS TO TREAT MEMORY DEFICITS<br/>[FR] AGENTS GABAERGIQUES UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DE LA MEMOIRE
  申请人：WISYS TECHNOLOGY FOUND INC

  公开号：WO2007018660A2

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] The present invention provides molecules and methods for the prevention and/or treatment of memory deficit related conditions and/or enhancement of cognizance. In a preferred embodiment, the invention includes compounds, salts and prodrugs thereof for the prevention and/or treatment of these conditions.
  [FR] L'invention concerne des molécules et des méthodes de prévention et/ou de traitement d'états associés aux troubles de la mémoire et/ou à l'amélioration de la connaissance. Dans un mode de réalisation préféré, l'invention concerne des composés, des sels et des promédicaments de ceux-ci utilisés pour la prévention et/ou le traitement de ces états.