2-heptynyl phenyl sulfone | 194856-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-heptynyl phenyl sulfone
• 英文别名: Hept-2-ynylsulfonylbenzene
• CAS: 194856-78-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: JRIMIIDRSAPYTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-heptynyl phenyl sulfone 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从 2-乙酰苯硫醚合成 2-乙酰羧酸、1-亚磺酰基和 1-磺酰基-2-酮

  摘要：

  摘要 用磺酰氯在 1-位单氯化，然后甲醇分解将 2-炔基苯硫醚转化为 1-甲氧基-2-炔基苯硫醚。用铬酸氧化得到2-炔羧酸。用 Oxone® 和过氧化氢在乙酸中氧化 2-炔属苯硫醚，分别得到相应的亚砜和砜。二乙胺加成到三键产生烯胺，用盐酸水溶液将其水解成相应的 1-亚磺酰基和 1-磺酰基-2-酮。

  DOI：

  10.1080/00397919708005006
• 作为产物：
  描述：

  hept-2-yn-1-yl(phenyl)sulfane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-heptynyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  从 2-乙酰苯硫醚合成 2-乙酰羧酸、1-亚磺酰基和 1-磺酰基-2-酮

  摘要：

  摘要 用磺酰氯在 1-位单氯化，然后甲醇分解将 2-炔基苯硫醚转化为 1-甲氧基-2-炔基苯硫醚。用铬酸氧化得到2-炔羧酸。用 Oxone® 和过氧化氢在乙酸中氧化 2-炔属苯硫醚，分别得到相应的亚砜和砜。二乙胺加成到三键产生烯胺，用盐酸水溶液将其水解成相应的 1-亚磺酰基和 1-磺酰基-2-酮。

  DOI：

  10.1080/00397919708005006

文献信息

• Metal- and Photocatalysis To Gain Regiocontrol and Stereodivergence in Hydroarylations of Unsymmetrical Dialkyl Alkynes
  作者：Javier Corpas、M. Teresa Quirós、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/acscatal.9b02768

  日期：2019.11.1

  regioselective, stereodivergent catalytic hydroarylation of unsymmetrical dialkyl alkynes with arylboronic acids that allows highly selective access to either the E or Z diastereoisomer of trisubstituted alkenes. The E selectivity is achieved through syn-carbopalladation of the alkyne by Ar–Pd species followed by protodepalladation in which a 2-pyridyl sulfonyl (SO2Py) directing group enables complete

  我们报道了不对称的二烷基炔烃与芳基硼酸的区域选择性，立体发散性催化氢芳基化反应，从而允许高度选择性地获得三取代烯烃的E或Z非对映异构体。所述Ë选择性是通过实现顺由Ar -钯物种炔随后protodepalladation，其中2-吡啶基磺酰基（SO的-carbopalladation 2 PY）引导组使区域选择性的完全控制。通过串联的Pd / Ir序列（包括氢芳基化和E→Z）可获得互补的立体化学光异构化。最后，通过还原，Julia–Kocienski烯烃化或Cu催化的C（sp 3）–C（sp 2）或C（sp 3）–C（sp 3）交叉偶联容易地除去导向基团，从而可以进行选择性制备立体定义的烯烃和二烯的合成。