hept-2-yn-1-yl(phenyl)sulfane | 50869-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: hept-2-yn-1-yl(phenyl)sulfane
• 英文别名: hept-2-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 50869-89-1
• 化学式: C₁₃H₁₆S
• 分子量: 204.336
• InChiKey: ZMCMQCQJWCXYQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-2-yn-1-yl(phenyl)sulfane 在 盐酸 、 Oxone (potassium peroxymonosulfate) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(苯亚磺酰)庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  从 2-乙酰苯硫醚合成 2-乙酰羧酸、1-亚磺酰基和 1-磺酰基-2-酮

  摘要：

  摘要 用磺酰氯在 1-位单氯化，然后甲醇分解将 2-炔基苯硫醚转化为 1-甲氧基-2-炔基苯硫醚。用铬酸氧化得到2-炔羧酸。用 Oxone® 和过氧化氢在乙酸中氧化 2-炔属苯硫醚，分别得到相应的亚砜和砜。二乙胺加成到三键产生烯胺，用盐酸水溶液将其水解成相应的 1-亚磺酰基和 1-磺酰基-2-酮。

  DOI：

  10.1080/00397919708005006
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫三甲基硅烷 、 diethyl 2-heptyn-1-yl phosphate 在 gold metall and cationic gold nanoscale species supported on ZrO₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到hept-2-yn-1-yl(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  金催化烯丙基、苄基和炔丙基磷酸盐的硫醚化

  摘要：

  描述了 C(sp 3 )-O 键的金催化硫醚化。在负载在 ZrO 2上的金纳米粒子存在下，烯丙基磷酸酯和硫硅烷的反应在温和的反应条件下有效地进行，从而以优异的产率得到相应的烯丙基硫化物。氧化锆2-支持的金纳米粒子表现出优异的催化周转率和可重复使用性。此外，苄基和炔丙基磷酸酯的 C-O 键经历硫醚化，得到苄基和炔丙基硫化物。光学活性磷酸苄酯的反应以优异的手性转移进行，得到具有高对映体纯度的苄基硫醚。对照实验证实可溶性金物种是磷酸盐 C-O 键有效硫醚化的原因，催化剂的表征表明，负载在 ZrO 2上的金纳米颗粒表面的阳离子金物种可作为高活性催化物种的来源.

  DOI：

  10.1039/d1cy02085d

文献信息

• Catalytic Anti-Markovnikov Hydroallylation of Terminal and Functionalized Internal Alkynes: Synthesis of Skipped Dienes and Trisubstituted Alkenes
  作者：Melrose Mailig、Avijit Hazra、Megan K. Armstrong、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.7b02104

  日期：2017.5.24

  and functionalized internal alkynes. In this article, we describe the development of the reaction, exploration of the substrate scope, and a study of the reaction mechanism. Synthesis of skipped dienes through the hydroallylation of terminal alkyl and aryl alkynes with simple allyl phosphates and 2-substituted allyl phosphates is described. The hydroallylation of functionalized internal alkynes leads

  我们已经开发了末端和功能化的内部炔烃的催化反马尔科夫尼科夫水解反应。在本文中，我们描述了反应的发展、底物范围的探索以及反应机理的研究。描述了通过末端烷基和芳基炔烃与简单的磷酸烯丙酯和 2-取代的磷酸烯丙酯的水解反应合成跳过的二烯。官能化的内部炔烃的水解导致形成含有三取代烯烃的跳跃二烯。我们证明内部炔烃的水解可用于复杂三取代烯烃的区域选择性和非对映选择性合成。提出了加氢烯丙基化反应的机理，并为催化循环的关键步骤提供了实验证据。化学计量实验证明了锂醇盐在反应的碳-碳键形成步骤中的意外作用。对内部炔烃的氢铜反应的研究提供了对烯基铜中间体的结构、稳定性和反应性的新见解，以及对内部炔烃反应中区域选择性来源的见解。
• Synthesis of α,β-Unsaturated Aldehydes and Methyl Carboxylic Esters from 2-Acetylenic Phenyl Sulfides.
  作者：Fortes, Carlos C.、Garrote, Clevia F. D.

  DOI：10.1080/00397919708005915

  日期：1997.11

  2-Alkynylthio benzenes were reduced to 2-Alkenylthio benzenes with diisobutyl aluminum hydride. Mono chlorination of these compounds with sulfuryl chloride and pyridine followed by hydrolysis, in the presence of Cu-II salts, gave alpha,beta-unsaturated aldehydes.2-Alkynylthio benzenes were converted into 2-Alkynyl 1,1-bis thiobenzenes by monochlorination with sulfuryl chloride and pyridine followed by treatment with thiophenol and triethylamine. These substances were then converted to alpha,beta-unsaturated methyl carboxylic esters by way of isomerization with sodium methoxide to the corresponding allene and treatment with hydrochloric acid and methanolysis in the presence of iodine.
• An Improved Synthesis of 2-Alkynyl Sulfides
  作者：Bernard Corbel、Jean-Paul Paugam

  DOI：10.1055/s-1979-28858

  日期：——
• CORBEL B.; PAUGAM J.-P., SYNTHESIS, 1979, NO 11, 882-883
  作者：CORBEL B.、 PAUGAM J.-P.

  DOI：——

  日期：——