2,2'-(1,1'-(3-methyl-4-phenylthieno[2,3-b]thiophene-2,5-diyl)bis(ethan-1-yl-1-ylidene)) dimalononitrile | 1412911-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2,2'-(1,1'-(3-methyl-4-phenylthieno[2,3-b]thiophene-2,5-diyl)bis(ethan-1-yl-1-ylidene)) dimalononitrile
• 英文别名: 2-[1-[5-(1,1-Dicyanoprop-1-en-2-yl)-3-methyl-4-phenylthieno[2,3-b]thiophen-2-yl]ethylidene]propanedinitrile；2-[1-[5-(1,1-dicyanoprop-1-en-2-yl)-3-methyl-4-phenylthieno[2,3-b]thiophen-2-yl]ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 1412911-03-5
• 化学式: C₂₃H₁₄N₄S₂
• 分子量: 410.523
• InChiKey: ABACVNBMJVTAOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,1'-(3-methyl-4-phenylthieno[2,3-b]thiophene-2,5-diyl)bis(ethan-1-yl-1-ylidene)) dimalononitrile 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 4.0h， 以64%的产率得到2,2'-1,1'-(3-methyl-4-phenylthieno[2,3-b]thiophene-2,5-diyl)bis(3-(dimethylamino) prop-2-ene-1-yl-1-ylidene)dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  用于合成新型不同取代的噻吩并 [2,3-b] 噻吩的快速高效方案

  摘要：

  摘要 1,1'-(3-Methyl-4-phenylthieno[2,3-b]thiophene-2,5-diyl)bis(4,4,4 triethoxybut-2-en-1-one)-3据报道，烯胺酮衍生物 2 与原甲酸三乙酯以相当高的收率进行一锅反应。描述了迄今为止未知的双羟基胺衍生物 4 在碱性条件下通过 N-亲核试剂。此外，在催化量的 AcONH 4 的帮助下，通过使用 AcOH 环化烯胺酮衍生物 2 合成了新型化合物 5。然而，制备 6、7、8a-c 和 9a-c 的简便反应序列始于1,1'-(3-methyl-4-phenylthieno[2,3-b]thiophene-2,5-diyl)diethanone 1 已被开发出来。最后，通过逐步形成腙，然后是迈克尔 1，合成了几个双杂环 10a-f，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.05.056
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(3-methyl-4-phenylthieno[2,3-b]thiophene-2,5-diyl)diethanone 、 丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到2,2'-(1,1'-(3-methyl-4-phenylthieno[2,3-b]thiophene-2,5-diyl)bis(ethan-1-yl-1-ylidene)) dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  用于合成新型不同取代的噻吩并 [2,3-b] 噻吩的快速高效方案

  摘要：

  摘要 1,1'-(3-Methyl-4-phenylthieno[2,3-b]thiophene-2,5-diyl)bis(4,4,4 triethoxybut-2-en-1-one)-3据报道，烯胺酮衍生物 2 与原甲酸三乙酯以相当高的收率进行一锅反应。描述了迄今为止未知的双羟基胺衍生物 4 在碱性条件下通过 N-亲核试剂。此外，在催化量的 AcONH 4 的帮助下，通过使用 AcOH 环化烯胺酮衍生物 2 合成了新型化合物 5。然而，制备 6、7、8a-c 和 9a-c 的简便反应序列始于1,1'-(3-methyl-4-phenylthieno[2,3-b]thiophene-2,5-diyl)diethanone 1 已被开发出来。最后，通过逐步形成腙，然后是迈克尔 1，合成了几个双杂环 10a-f，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.05.056

文献信息

• Expeditious and highly efficient protocol for the synthesis of novel diversely substituted thieno[2,3-b]thiophene
  作者：Yahia Nasser Mabkhot、Assem Barakat、Saeed Alshahrani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.05.056

  日期：2012.11

  Nevertheless, facile reaction sequences for the preparation of 6 , 7 , 8a-c , and 9a - c starting with 1,1′-(3-methyl-4-phenylthieno[2,3- b ]thiophene-2,5-diyl)diethanone 1 have been developed. Finally, several bis-heterocycles 10a-f were synthesized through a stepwise formation of hydrazone followed by a Michael 1,4-addition of the nucleophile nitrogen atom and provides a convenient access to an important

  摘要 1,1'-(3-Methyl-4-phenylthieno[2,3-b]thiophene-2,5-diyl)bis(4,4,4 triethoxybut-2-en-1-one)-3据报道，烯胺酮衍生物 2 与原甲酸三乙酯以相当高的收率进行一锅反应。描述了迄今为止未知的双羟基胺衍生物 4 在碱性条件下通过 N-亲核试剂。此外，在催化量的 AcONH 4 的帮助下，通过使用 AcOH 环化烯胺酮衍生物 2 合成了新型化合物 5。然而，制备 6、7、8a-c 和 9a-c 的简便反应序列始于1,1'-(3-methyl-4-phenylthieno[2,3-b]thiophene-2,5-diyl)diethanone 1 已被开发出来。最后，通过逐步形成腙，然后是迈克尔 1，合成了几个双杂环 10a-f，
• Substituted thieno[2,3- b ]thiophenes and related congeners: Synthesis, β-glucuronidase inhibition activity, crystal structure, and POM analyses
  作者：Yahia Nasser Mabkhot、Assem Barakat、Sammer Yousuf、M. Iqbal Choudhary、Wolfgang Frey、Taibi Ben Hadda、Mohammad S. Mubarak

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.014

  日期：2014.12

  A series of 15 novel compounds incorporating the thieno[2,3-b]thiophene moiety were synthesized. The chemical structures of these compounds were deduced from elemental analyses, H-1 NMR, C-13 NMR, and ESI-mass spectral data. The enzyme inhibition potential of these compounds was evaluated, in vitro, against beta-glucuronidase, xanthine oxidase, and alpha-chymotrypsin enzymes. The cytotoxicity was evaluated by a cell viability assay utilizing the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) dye. Among the compounds tested, compound 3 was the most potent beta-glucuronidase inhibitor with an IC50 value of 0.9 +/- 0.0138 mu M; it was much more active than the standard, D-saccharic acid 1,4-lactone (IC50 = 45.75 +/- 2.16 mu M). Compound 12, on the other hand, was the most potent as a xanthine oxidase inhibitor with an IC50 of 14.4 +/- 1.2 mu M. With the characterization of their mechanism of action and with further testing, these compounds could be useful candidates as anticancer drugs. In addition, the newly synthesized compounds were subjected to POM analyses to get insights about their degree of their toxicity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.