Methyl 7-iodohept-2-enoate | 148192-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 7-iodohept-2-enoate
• 英文别名: methyl 7-iodohept-2-enoate
• CAS: 148192-28-3
• 化学式: C₈H₁₃IO₂
• 分子量: 268.095
• InChiKey: SQEVJCLLBCZTSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 7-iodohept-2-enoate 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-2,3-tetramethylene-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the Synthesis of Himbacine

  摘要：

  本文介绍了一种组装他巴氨酸及其类似物的新策略，这种类似物具有很强的生物活性。研究人员开发了一条四步通向关键中间体的路线，其中的关键步骤是高非对映选择性的迈克尔-迪克曼多米诺反应。利用不对称二羟基化反应容易获得的对映体迈克尔受体，可以对迈克尔供体进行动力学解析，而迈克尔供体本身也是通过多米诺反应制备的。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259918

文献信息

• A New Strategy for the Synthesis of Himbacine
  作者：Mike Casey、Robert McCarthy

  DOI：10.1055/s-0030-1259918

  日期：2011.4

  A new strategy for the assembly of himbacine and analogues, which display potent biological activity, is described. A four-step route to a key intermediate has been developed, in which the key step is a highly diastereoselective Michael-Dieckmann domino reaction. Use of an enantioenriched Michael acceptor, readily obtained by an asymmetric dihydroxylation reaction, allowed kinetic resolution of the Michael donor, which was itself prepared by a domino reaction.

  本文介绍了一种组装他巴氨酸及其类似物的新策略，这种类似物具有很强的生物活性。研究人员开发了一条四步通向关键中间体的路线，其中的关键步骤是高非对映选择性的迈克尔-迪克曼多米诺反应。利用不对称二羟基化反应容易获得的对映体迈克尔受体，可以对迈克尔供体进行动力学解析，而迈克尔供体本身也是通过多米诺反应制备的。