(1S,2R)-2-pentylcyclopropanecarbaldehyde | 856017-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1S,2R)-2-pentylcyclopropanecarbaldehyde
• 英文别名: (1S,2R)-2-pentylcyclopropane-carboxaldehyde；(1S,2R)-2-pentylcyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 856017-95-3
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: ZZMVTAVCGXMGDH-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔-1-醇 在 palladium on barium sulfate chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,2R)-2-pentylcyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of the cis- and trans-bicyclo[6.1.0]nonan-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01053a036

文献信息

• A temporary stereocentre approach for the asymmetric synthesis of chiral cyclopropane-carboxaldehydes
  作者：Matt Cheeseman、Iwan R. Davies、Phil Axe、Andrew L. Johnson、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/b908600e

  日期：——

  A novel way of combining chiral auxiliaries and substrate directable reactions is described that employs a three-step sequence of aldol/cyclopropanation/retro-aldol reactions for the asymmetric synthesis of enantiopure cyclopropane-carboxaldehydes. In the first step, reaction of the boron enolate of (S)-N-propionyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one with a series of α,β-unsaturated aldehydes affords their

  描述了一种将手性助剂和底物可直接反应相结合的新方法，该方法采用三步顺序的醛醇/环丙烷化/复古-醛醇反应用于对映纯环丙烷-甲醛的不对称合成。第一步，硼氢化硼的反应（S）-N-丙酰基-5,5-二甲基-恶唑烷-2-具有一系列α，β-不饱和醛的化合物可以提供高纯度的相应的顺式-羟醛产物。在第二步中，在它们的“临时”β-羟基立体中心的立体定向作用下，对这些顺式-羟醛的烯烃官能团进行定向环丙烷化，从而得到一系列高环式的环丙基-羟醛。最后，这些环丙基-醇醛的锂醇盐的逆-醇醛解离导致它们的临时β-羟基立体中心的破坏，从而以> 95％ee提供母体手性助剂和手性环丙烷-甲醛。已经证明该方法的潜力以高收率不对称地合成了含环丙烷的天然产物卡斯卡利酸。
• A novel strategy for the asymmetric synthesis of chiral cyclopropane carboxaldehydes
  作者：Matt Cheeseman、Fred J. P. Feuillet、Andrew L. Johnson、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/b501847a

  日期：——

  A new way of combining chiral auxiliaries and substrate-directable reactions for asymmetric synthesis is described that employs a three-step sequence of aldol-cyclopropanation-retro-aldol reactions for the stereoselective synthesis of enantiopure cyclopropane carboxaldehydes.

  描述了一种将手性助剂和底物定向反应相结合以进行不对称合成的新方法，该方法采用三步顺序的醛醇-环丙烷-复古-醛醇反应进行立体选择性合成对映体纯的环丙烷甲醛。
• Cyclopropane Structural Units from Homoaldol Adducts
  作者：Richard E. Taylor、Christina A. Risatti、F. Conrad Engelhardt、Michael J. Schmitt

  DOI：10.1021/ol034448r

  日期：2003.4.1

  been developed. Activation of homoaldol adducts derived from O-enecarbamates and N-enecarbamates provided high yields of cyclopropylaldehydes with good to excellent levels of trans/cis selectivity. Trapping of the intermediate oxonium ion and iminium ion intermediates has also been demonstrated, leading to direct isolation of cyclopropyl carbinol and cyclopropylamine products.

  [反应：见正文]已经开发了醛到环丙醛的有效两步同源化方法。衍生自O-烯氨基甲酸酯和N-烯氨基甲酸酯的高聚物醛加合物的活化提供了高产率的环丙醛，具有良好至优异的反式/顺式选择性水平。还已经证明了中间体氧鎓离子和亚胺鎓离子中间体的捕集，可直接分离出环丙基甲醇和环丙胺产物。