(2'S,3'S,4S,4'R,5'R)-4-benzyl-3-[2',4',6'-tris(benzyloxy)-5'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-hydroxyhexanoyl]-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 846542-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'S,3'S,4S,4'R,5'R)-4-benzyl-3-[2',4',6'-tris(benzyloxy)-5'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-hydroxyhexanoyl]-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4,6-tris(phenylmethoxy)hexanoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 846542-12-9
• 化学式: C₄₅H₅₇NO₈Si
• 分子量: 768.035
• InChiKey: MBMFOIOYUWMLPS-ORLFITTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'S,4S,4'R,5'R)-4-benzyl-3-[2',4',6'-tris(benzyloxy)-5'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-hydroxyhexanoyl]-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2,4,6-tri-O-benzyl-D-talopyranose 、 (S)-(-)-4-苄基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  A SuperQuat glycolate aldol approach to the asymmetric synthesis of hexose monosaccharides

  摘要：

  我们开发了一种立体选择性双碳同源化方案，并将其应用于 D-半乳糖、D-岩藻糖、D-idose、D-6-脱氧idose、D-塔罗糖和 D-6-deoxytalose 六糖单糖的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b415943h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-α-benzyloxyacetyl-4-benzyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 diethylboron trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 (2'S,3'S,4S,4'R,5'R)-4-benzyl-3-[2',4',6'-tris(benzyloxy)-5'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-hydroxyhexanoyl]-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A SuperQuat glycolate aldol approach to the asymmetric synthesis of hexose monosaccharides

  摘要：

  我们开发了一种立体选择性双碳同源化方案，并将其应用于 D-半乳糖、D-岩藻糖、D-idose、D-6-脱氧idose、D-塔罗糖和 D-6-deoxytalose 六糖单糖的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b415943h

文献信息

• A SuperQuat glycolate aldol approach to the asymmetric synthesis of hexose monosaccharides
  作者：Stephen G. Davies、Rebecca L. Nicholson、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b415943h

  日期：——

  A stereoselective two-carbon homologation protocol has been developed and applied to the asymmetric synthesis of the hexose monosaccharides D-galactose, D-fucose, D-idose, D-6-deoxyidose, D-talose and D-6-deoxytalose.

  我们开发了一种立体选择性双碳同源化方案，并将其应用于 D-半乳糖、D-岩藻糖、D-idose、D-6-脱氧idose、D-塔罗糖和 D-6-deoxytalose 六糖单糖的不对称合成。