(2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-cyclohexen-2'-enyl-propanoic acid methyl ester | 872092-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-cyclohexen-2'-enyl-propanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-cyclohex-2-en-1-yl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 872092-12-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: OFJIJXYIGVHWCV-KIYNQFGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-cyclohexen-2'-enyl-propanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(alphaS)-alpha-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-环己烷丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用丝氨酸衍生的有机锌试剂制备β-环烷基丙氨酸衍生物的新途径。

  摘要：

  已经开发出两种不同的制备β-环烷基丙氨酸衍生物的途径。第一种方法使用碘代丙氨酸衍生的锌-铜试剂2与环烷-1-烯-3-基磷酸酯的反应，第二种方法使用钯催化的碘代丙氨酸衍生的锌试剂1与环烯基三氟甲磺酸酯的偶联。在每种情况下，不饱和产物的催化加氢产生被保护的β-环烷基丙氨酸。后一种途径允许获得范围为5-8的环烷基的一系列环烷基衍生物。可以使用锌-铜试剂2与3-甲基-2-环己烯基氯的反应，然后氢化来制备β-（1-甲基-1-环己基）丙氨酸。相应的环戊基衍生物可通过将相同的锌铜试剂2与二乙基香叶基磷酸酯反应制得，

  DOI：

  10.1039/b512784j
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.41h， 生成 (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-cyclohexen-2'-enyl-propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用丝氨酸衍生的有机锌试剂制备β-环烷基丙氨酸衍生物的新途径。

  摘要：

  已经开发出两种不同的制备β-环烷基丙氨酸衍生物的途径。第一种方法使用碘代丙氨酸衍生的锌-铜试剂2与环烷-1-烯-3-基磷酸酯的反应，第二种方法使用钯催化的碘代丙氨酸衍生的锌试剂1与环烯基三氟甲磺酸酯的偶联。在每种情况下，不饱和产物的催化加氢产生被保护的β-环烷基丙氨酸。后一种途径允许获得范围为5-8的环烷基的一系列环烷基衍生物。可以使用锌-铜试剂2与3-甲基-2-环己烯基氯的反应，然后氢化来制备β-（1-甲基-1-环己基）丙氨酸。相应的环戊基衍生物可通过将相同的锌铜试剂2与二乙基香叶基磷酸酯反应制得，

  DOI：

  10.1039/b512784j

文献信息

• US5688946A
  申请人：——

  公开号：US5688946A

  公开（公告）日：1997-11-18
• New routes to β-cycloalkylalanine derivatives using serine-derived organozinc reagents
  作者：Tomas Carrillo-Marquez、Lorenzo Caggiano、Richard F. W. Jackson、Urszula Grabowska、Alastair Rae、Matthew J. Tozer

  DOI：10.1039/b512784j

  日期：——

  latter route allows access to a range of cycloalkyl derivatives, with ring sizes of 5-8. beta-(1-Methyl-1-cyclohexyl)alanine may be prepared using reaction of the zinc-copper reagent 2 with 3-methyl-2-cyclohexenyl chloride, followed by hydrogenation. The corresponding cyclopentyl derivative may be prepared by reaction of the same zinc-copper reagent 2 with diethyl geranylphosphate, followed by ring-closing

  已经开发出两种不同的制备β-环烷基丙氨酸衍生物的途径。第一种方法使用碘代丙氨酸衍生的锌-铜试剂2与环烷-1-烯-3-基磷酸酯的反应，第二种方法使用钯催化的碘代丙氨酸衍生的锌试剂1与环烯基三氟甲磺酸酯的偶联。在每种情况下，不饱和产物的催化加氢产生被保护的β-环烷基丙氨酸。后一种途径允许获得范围为5-8的环烷基的一系列环烷基衍生物。可以使用锌-铜试剂2与3-甲基-2-环己烯基氯的反应，然后氢化来制备β-（1-甲基-1-环己基）丙氨酸。相应的环戊基衍生物可通过将相同的锌铜试剂2与二乙基香叶基磷酸酯反应制得，