α⁴,3-O-isopropylidene-α⁵-deoxy-α⁵-[diethyl(1'-fluoro-1'-phenylsulfonyl)phosphonomethyl]pyridoxine | 352438-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α⁴,3-O-isopropylidene-α⁵-deoxy-α⁵-[diethyl(1'-fluoro-1'-phenylsulfonyl)phosphonomethyl]pyridoxine
• 英文别名: 5-[2-(benzenesulfonyl)-2-diethoxyphosphoryl-2-fluoroethyl]-2,2,8-trimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine
• CAS: 352438-93-8
• 化学式: C₂₂H₂₉FNO₇PS
• 分子量: 501.513
• InChiKey: PYBBSRWIHJVLCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α⁴,3-O-isopropylidene-α⁵-deoxy-α⁵-[diethyl(1'-fluoro-1'-phenylsulfonyl)phosphonomethyl]pyridoxine 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到α⁴,3-O-isopropylidene-α⁵-deoxy-α⁵-[diethyl(1'-fluoro)phosphonomethyl]pyridoxine
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Triflate Displacement Approach to (α-Monofluoroalkyl)phosphonates

  摘要：

  Treatment of primary alkyl triflates or iodides with the potassium salt of diethyl (alpha -fluoro-alpha -phenylsulfonyl methyl)phosphonate yields (alpha -fluoro-alpha -phenylsulfonylalkyl)phosphonate These can be cleanly desulfonated, in a matter of minutes, with Na(HS) in MeOH/THF/NaH2PO4. This two-step procedure complements previously reported triflate displacement approaches to alpha -nonfluorinated and alpha,alpha -difluorinated phosphonates.

  DOI：

  10.1021/ol015983z
• 作为产物：
  描述：

  2,2,8-三甲基-4H-1,3-二恶英并[4,5-c]吡啶-5-甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 α⁴,3-O-isopropylidene-α⁵-deoxy-α⁵-[diethyl(1'-fluoro-1'-phenylsulfonyl)phosphonomethyl]pyridoxine
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Triflate Displacement Approach to (α-Monofluoroalkyl)phosphonates

  摘要：

  Treatment of primary alkyl triflates or iodides with the potassium salt of diethyl (alpha -fluoro-alpha -phenylsulfonyl methyl)phosphonate yields (alpha -fluoro-alpha -phenylsulfonylalkyl)phosphonate These can be cleanly desulfonated, in a matter of minutes, with Na(HS) in MeOH/THF/NaH2PO4. This two-step procedure complements previously reported triflate displacement approaches to alpha -nonfluorinated and alpha,alpha -difluorinated phosphonates.

  DOI：

  10.1021/ol015983z

文献信息

• A Convergent Triflate Displacement Approach to (α-Monofluoroalkyl)phosphonates
  作者：David B. Berkowitz、Mohua Bose、Nathan G. Asher

  DOI：10.1021/ol015983z

  日期：2001.6.1

  Treatment of primary alkyl triflates or iodides with the potassium salt of diethyl (alpha -fluoro-alpha -phenylsulfonyl methyl)phosphonate yields (alpha -fluoro-alpha -phenylsulfonylalkyl)phosphonate These can be cleanly desulfonated, in a matter of minutes, with Na(HS) in MeOH/THF/NaH2PO4. This two-step procedure complements previously reported triflate displacement approaches to alpha -nonfluorinated and alpha,alpha -difluorinated phosphonates.