(R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one | 1194630-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1194630-67-5
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆
• 分子量: 427.497
• InChiKey: FUSILSJJBSUFBZ-ZNLUXHQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 calcium hydride 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 71.75h， 生成 (5S,6S,7S,10S,12S,13S)-13-[(S,E)-4,6-dimethylhepta-2,5-dien-2-yl]-11-hydroxy-7-methoxy-5-{2-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}-2,2,3,3,6,8,8,10,12,15,15,16,16-tri-decamethyl-4,14-dioxa-3,15-disilaheptadecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  吉风酸，真核蛋白质合成的聚酮化合物抑制剂之间的缺失环节（第二部分）：吉风酸的全合成

  摘要：

  gephyronic acid的27步总合成中需要最长的线性顺序中的19步。关键步骤是醛和烯醇硅烷的非对映体区分Mukaiyama aldol反应（参见图片，PG：保护基）。具有强烈细胞毒性的目标化合物是聚酮化合物泰多内酯的结构相对分子，是从粘胶古生菌中分离出来的。

  DOI：

  10.1002/anie.201005605
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 、 (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 以94%的产率得到(R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吉风酸，真核蛋白质合成的聚酮化合物抑制剂之间的缺失环节（第二部分）：吉风酸的全合成

  摘要：

  gephyronic acid的27步总合成中需要最长的线性顺序中的19步。关键步骤是醛和烯醇硅烷的非对映体区分Mukaiyama aldol反应（参见图片，PG：保护基）。具有强烈细胞毒性的目标化合物是聚酮化合物泰多内酯的结构相对分子，是从粘胶古生菌中分离出来的。

  DOI：

  10.1002/anie.201005605

文献信息

• Addition of kinetic boron enolates generated from β-alkoxy methyl ketones to aldehydes. Density functional theory calculations on the transition structures
  作者：Luiz C. Dias、Sávio M. Pinheiro、Vanda M. de Oliveira、Marco A.B. Ferreira、Cláudio F. Tormena、Andrea M. Aguilar、Julio Zukerman-Schpector、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.042

  日期：2009.10

  of 1,5-anti stereoinduction are obtained in boron enolate aldol reactions of 1,2-syn β-alkoxy methyl ketones with achiral aldehydes, when the β-alkoxy protecting group is part of a benzylidene acetal. We have also investigated the effects of the ligands on boron, the α-, β-, and γ-substituents and the β-alkoxy protecting group on the boron enolates, using density functional theory (B3LYP) and Møller–Plesset

  本文中我们报道，当β-烷氧基保护基为亚苄基乙缩醛的一部分时，在1,2-顺式β-烷氧基甲基酮与非手性醛的硼烯醇盐醛醇缩醛反应中获得了良好至优异水平的1,5-抗立体诱导。。我们还使用密度泛函理论（B3LYP）和Møller-Plesset微扰理论（MP2）研究了配体对硼，烯丙基硼化物上的α-，β-和γ-取代基以及β-烷氧基保护基的影响）计算。
• Enantioselective Synthesis of the Polyhydroxylated Chain of Oscillariolide and Phormidolides A–C
  作者：Alejandro Gil、Janire Lamariano-Merketegi、Adriana Lorente、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02014

  日期：2016.9.16

  enantioselective synthesis of the polyhydroxylated chain common to marine natural products oscillariolide and phormidolides A–C is described herein. This chain represents a synthetic challenge that needs to be solved before the total synthesis of this family of natural products can be approached. It contains seven stereocenters, six of them having a syn-hydroxylated functionality, and a tricky terminal (E)-bromomethoxydiene

  本文描述了海洋天然产物oscillariolide和phormidolides A-C常见的多羟基化链的首次对映选择性合成。这条链代表着一项合成挑战，需要解决这一天然产物家族的全部合成。它包含七个立体中心，其中六个具有顺羟基化官能度，以及一个棘手的末端（E）-溴甲氧基二烯（BMD）。所述的有效对映选择性策略提供了聚酮化合物链，并且代表了完成这些海洋化合物的总合成的重要突破。
• Gephyronic Acid, a Missing Link between Polyketide Inhibitors of Eukaryotic Protein Synthesis (Part II): Total Synthesis of Gephyronic Acid
  作者：Timo Anderl、Lionel Nicolas、Johanna Münkemer、Angelika Baro、Florenz Sasse、Heinrich Steinmetz、Rolf Jansen、Gerhard Höfle、Richard E. Taylor、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/anie.201005605

  日期：2011.1.24

  19 steps in the longest linear sequence are required in the 27 step total synthesis of gephyronic acid. A key step is a diastereodifferentiating Mukaiyama aldol reaction of an aldehyde and an enolsilane (see picture, PG: protecting group). The strongly cytotoxic target compound is a structural relative of the polyketide tedanolide and was isolated from the myxobacterium Archangium gephyra.

  gephyronic acid的27步总合成中需要最长的线性顺序中的19步。关键步骤是醛和烯醇硅烷的非对映体区分Mukaiyama aldol反应（参见图片，PG：保护基）。具有强烈细胞毒性的目标化合物是聚酮化合物泰多内酯的结构相对分子，是从粘胶古生菌中分离出来的。