methyl (3S,4S,5S)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methoxy-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,2,4-trimethylheptanoate | 1268687-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4S,5S)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methoxy-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,2,4-trimethylheptanoate
• 英文别名: methyl (3S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2,4-trimethylheptanoate
• CAS: 1268687-84-8
• 化学式: C₂₆H₄₆O₆Si
• 分子量: 482.733
• InChiKey: GAMHTPMKQUXALW-OIBXWCBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S,5S)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methoxy-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,2,4-trimethylheptanoate 在 calcium hydride 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (5S,6S,7S,10S,12S,13S)-13-[(S,E)-4,6-dimethylhepta-2,5-dien-2-yl]-11-hydroxy-7-methoxy-5-{2-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}-2,2,3,3,6,8,8,10,12,15,15,16,16-tri-decamethyl-4,14-dioxa-3,15-disilaheptadecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  吉风酸，真核蛋白质合成的聚酮化合物抑制剂之间的缺失环节（第二部分）：吉风酸的全合成

  摘要：

  gephyronic acid的27步总合成中需要最长的线性顺序中的19步。关键步骤是醛和烯醇硅烷的非对映体区分Mukaiyama aldol反应（参见图片，PG：保护基）。具有强烈细胞毒性的目标化合物是聚酮化合物泰多内酯的结构相对分子，是从粘胶古生菌中分离出来的。

  DOI：

  10.1002/anie.201005605
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 calcium hydride 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.67h， 生成 methyl (3S,4S,5S)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methoxy-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,2,4-trimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  吉风酸，真核蛋白质合成的聚酮化合物抑制剂之间的缺失环节（第二部分）：吉风酸的全合成

  摘要：

  gephyronic acid的27步总合成中需要最长的线性顺序中的19步。关键步骤是醛和烯醇硅烷的非对映体区分Mukaiyama aldol反应（参见图片，PG：保护基）。具有强烈细胞毒性的目标化合物是聚酮化合物泰多内酯的结构相对分子，是从粘胶古生菌中分离出来的。

  DOI：

  10.1002/anie.201005605

文献信息

• Gephyronic Acid, a Missing Link between Polyketide Inhibitors of Eukaryotic Protein Synthesis (Part II): Total Synthesis of Gephyronic Acid
  作者：Timo Anderl、Lionel Nicolas、Johanna Münkemer、Angelika Baro、Florenz Sasse、Heinrich Steinmetz、Rolf Jansen、Gerhard Höfle、Richard E. Taylor、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/anie.201005605

  日期：2011.1.24

  19 steps in the longest linear sequence are required in the 27 step total synthesis of gephyronic acid. A key step is a diastereodifferentiating Mukaiyama aldol reaction of an aldehyde and an enolsilane (see picture, PG: protecting group). The strongly cytotoxic target compound is a structural relative of the polyketide tedanolide and was isolated from the myxobacterium Archangium gephyra.

  gephyronic acid的27步总合成中需要最长的线性顺序中的19步。关键步骤是醛和烯醇硅烷的非对映体区分Mukaiyama aldol反应（参见图片，PG：保护基）。具有强烈细胞毒性的目标化合物是聚酮化合物泰多内酯的结构相对分子，是从粘胶古生菌中分离出来的。