(4aS,10aR)-2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-8-methoxy-4a-methyl-7-propan-2-yl-4,9,10,10a-tetrahydro-3H-phenanthren-1-one | 1229291-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4aS,10aR)-2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-8-methoxy-4a-methyl-7-propan-2-yl-4,9,10,10a-tetrahydro-3H-phenanthren-1-one
• CAS: 1229291-62-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂S₂
• 分子量: 390.611
• InChiKey: GHMCBYYTXHVIJA-PGRDOPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,10aR)-2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-8-methoxy-4a-methyl-7-propan-2-yl-4,9,10,10a-tetrahydro-3H-phenanthren-1-one 在 三氟化硼乙醚 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然雷公藤甲素D环的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  雷公藤甲素是从雷公藤中分离出的二萜三环氧化物天然产物钩F，传统中草药。雷公藤内酯已被证明具有抗肿瘤，抗炎，免疫抑制和抗生育活性。较早的报道表明，五元不饱和内酯环（D环）对于有效的细胞毒性至关重要，但是据我们所知，尚未报道系统的结构-活性关系研究。在这里，针对人类卵巢癌（SKOV-3）和前列腺癌（PC-3）癌细胞系设计，合成和评估了四种类型的D环修饰的雷公藤内酯类似物。结果表明D环对于效力是必不可少的，但是它可以被修饰，例如被修饰为C18氢键受体和/或供体呋喃环类似物，而不会完全丧失细胞毒性。有趣的是，对C19类似物关键序列的评估表明，该位点对极性非常敏感。总之，这些结果将指导这种天然产物铅化合物的进一步优化，以开发有效且可能在临床上有用的雷公藤内酯类似物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300409
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (4aS,10aR)-8-methoxy-4a-methyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-one 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以97.5%的产率得到(4aS,10aR)-2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-8-methoxy-4a-methyl-7-propan-2-yl-4,9,10,10a-tetrahydro-3H-phenanthren-1-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成关键的中间体雷公藤酚甲醚用于合成（-）-雷公藤内酯

  摘要：

  从九个步骤中容易获得的松香酸3高效合成了雷公藤多酚甲醚4，并已成功应用于（-）-雷公藤内酯1的合成。该路线具有成本低，产量高，易于操作的特点。此外，此路线中的每个反应均已成功扩大规模至100 g底物水平，而没有损失收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.035