tris(2-azidobenzyl)amine | 146954-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(2-azidobenzyl)amine
• 英文别名: Tri(2-azidobenzyl)amine；1-(2-azidophenyl)-N,N-bis[(2-azidophenyl)methyl]methanamine
• CAS: 146954-16-7
• 化学式: C₂₁H₁₈N₁₀
• 分子量: 410.441
• InChiKey: TZEJNRBPCWMSNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-azidobenzyl)amine 在 三甲基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.33h， 以90%的产率得到tris(2-aminobenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  三（2-脲基苄基）胺的自组装：一种新型的带帽的，胶囊状的二聚体，由高度灵活的骨架衍生而来。

  摘要：

  制备了一组三（2-脲基苄基）胺3，并对它们的二聚过程进行了彻底的研究。尽管具有固有的柔韧性，但三（脲）3在固态和在溶液中均形成二聚体聚集体。通过结合多种技术（X射线分析，NMR和IR光谱以及ESI-MS）提供了这些二聚体物种存在的证据。确定了选定的三（脲）二聚过程的缔合常数和热力学参数，表明它们是由焓驱动的。溶液中的异二聚化实验显示出高度的自我识别或自恋自我分类。另一方面，取决于每个脲官能团的末端取代基，衍生自3的脱对称的三（脲）具有适度的区域选择性的自组装。

  DOI：

  10.1002/chem.200305559
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-(氯甲基)苯 在 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tris(2-azidobenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Tripod-Tripod Coupling of Triazides with Triphosphanes. The Synthesis, Characterization, and Stability in Solution of New Cage Compounds: Chiral Macrobicyclic Triphosphazides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19981204)4:12<2558::aid-chem2558>3.0.co;2-3
• 作为试剂：
  描述：

  tris(3-azidobenzyl)amine 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 在 tris(2-azidobenzyl)amine 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tris(3-azidobenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  组分交换是制备双环笼型化合物的合成上有利的策略。

  摘要：

  大环三磷叠氮化物能够通过动态拆卸-重新组装过程可逆地交换其三脚架组件之一；令人惊讶的是，与直接的三脚架-三脚架耦合相比，该策略可提供更高的笼式化合物收率。

  DOI：

  10.1039/b801299g

文献信息

• Dimerization of tris(o-ureidobenzyl)amines: a novel class of aggregates
  作者：Mateo Alajarín、Antonia López-Lázaro、Aurelia Pastor、Paul D. Prince、Jonathan W. Steed、Ryuichi Arakawa

  DOI：10.1039/b007955n

  日期：——

  Dimeric aggregates are formed by the assembly of two tripodal moieties which are held together, both in solution and in the solid state, by a belt of 6 hydrogen-bonded urea functions.

  二聚体聚集体是由两个三足体组装而成 在溶液和固态中结合在一起的部分， 由6个氢键脲官能团组成的带。
• Synthetic applications of bis(iminophosphoranes). One-pot preparation of rigid bicyclic guanidines
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarin、Angel Vidal

  DOI：10.1021/jo00059a015

  日期：1993.3

  A one-pot synthesis of [6 + 6], [6 + 7], and [6 + 8] bicyclic guanidines based on a new method of dihydropyrimido annelation, which involves reaction of bis(iminophosphoranes) with aryl isocyanates or isothiocyanates is described. The method is also applicable for the preparation of chiral bicyclic guanidines.
• Two<i>C</i>₃-symmetrical tris(<i>ortho</i>-substituted) tribenzylamines
  作者：C. Foces-Foces、A. L. Llamas-Saiz、M. Alajarín、A. López-Lázaro、P. Molina

  DOI：10.1107/s0108270198013857

  日期：1999.3.15

  The structures of tris(2-aminobenzyl)amine, C21H24N4, (I), and methyltris[2-(triethoxyphosphoranylidene-amino)benzyl]ammonium tetrafluoroborate, C40H66N4O9P3+. BF4-, (II), have been determined at room temperature and at 150 K, respectively. To our knowledge, this is the first time that a tris(phosphiteimine) compound such as (II) has been described. In (I), all NH2 groups are involved in weak N-H ... N intramolecular hydrogen bonding: two of them act as both donor and acceptor and are responsible for the formation of chains along the a axis.
• New Cage Compounds: Preparation and Characterization of ChiralC3-Symmetric Macrobicyclic Tris(phosphazides)
  作者：Mateo Alajarín、Pedro Molina、Antonia López-Lázaro、Concepción Foces-Foces

  DOI：10.1002/anie.199700671

  日期：1997.2.3
• Component exchange as a synthetically advantageous strategy for the preparation of bicyclic cage compounds
  作者：Mateo Alajarín、José Berná、Carmen López-Leonardo、Jonathan W. Steed

  DOI：10.1039/b801299g

  日期：——

  Macrobicyclic triphosphazides are able to reversibly exchange one of their tripodal components by means of a dynamic disassembly-reassembly process; surprisingly this strategy provides better yields of cage compounds than a direct tripod-tripod coupling.

  大环三磷叠氮化物能够通过动态拆卸-重新组装过程可逆地交换其三脚架组件之一；令人惊讶的是，与直接的三脚架-三脚架耦合相比，该策略可提供更高的笼式化合物收率。