tris(3-azidobenzyl)amine | 902140-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(3-azidobenzyl)amine
• 英文别名: tris(m-azidobenzyl)amine；tris(meta-azidobenzyl)amine；1-(3-azidophenyl)-N,N-bis[(3-azidophenyl)methyl]methanamine
• CAS: 902140-59-4
• 化学式: C₂₁H₁₈N₁₀
• 分子量: 410.441
• InChiKey: MHMOQQCGFGRCSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(3-azidobenzyl)amine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以74%的产率得到tris(m-aminobenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  来自高度灵活的三苄胺骨架的二聚体自组装胶囊。

  摘要：

  三（间-脲基苄基）胺在固态和溶液中均二聚，得到能够包封小分子的分子胶囊。通过晶体X射线分析和NMR光谱证实了自组装。X射线结构表明一个分子的CH（2）Cl（2）的封装。这种新型的胶囊具有螺旋桨状的拓扑结构和六种氢键结合的尿素带。还公开了溶液和异二聚化过程中的封装研究。

  DOI：

  10.1021/jo025852r
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-3-(bromomethyl)benzene 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tris(3-azidobenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  三脚架三叠氮化物与三磷烷自组装形成的新的大双环三磷叠氮化物和三磷腈

  摘要：

  三（3-叠氮基苄基）胺与1,1,1-三[[（二苯基膦基）甲基]乙烷经三脚架-三脚架偶合的自组装成功进行，得到了手性大环双环三叠氮化物。这些macrobicyclic笼诱导的加热分子氮的一个显着的阶梯式三重挤压，得到三λ 5个-phosphazenes，它保留它们的前体的手性，螺旋桨状的拓扑结构。用邻苯乙基或亚丙基取代一个苄基臂仍使自组装成功。然而，以N-氧化物形式的三胺的枢转氮原子的季铵化阻止了其与三膦的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.056

文献信息

• Component exchange as a synthetically advantageous strategy for the preparation of bicyclic cage compounds
  作者：Mateo Alajarín、José Berná、Carmen López-Leonardo、Jonathan W. Steed

  DOI：10.1039/b801299g

  日期：——

  Macrobicyclic triphosphazides are able to reversibly exchange one of their tripodal components by means of a dynamic disassembly-reassembly process; surprisingly this strategy provides better yields of cage compounds than a direct tripod-tripod coupling.

  大环三磷叠氮化物能够通过动态拆卸-重新组装过程可逆地交换其三脚架组件之一；令人惊讶的是，与直接的三脚架-三脚架耦合相比，该策略可提供更高的笼式化合物收率。
• Design and synthesis of a new macrobicyclic tris(phosphazide)
  作者：Mateo Alajarín、Angel Vidal、Carmen López-Leonardo、José Berná、M.Carmen Ramírez de Arellano

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01707-9

  日期：1998.10

  Design, synthesis and full characterization, including X-ray determination, of the first macrobicyclic tris(phosphazide) with two Z and one E PN3 units is described.

  设计，合成和全面表征，包括X射线测定中，第一macrobicyclic三（phosphazide）具有两个的Ž和一个ë PN 3单元进行说明。
• Modulating the propeller-like shape of a tripodal C(CH2PPh2)3 fragment by the size of the substituent at the pivotal carbon atom in macrobicyclic tri-λ5-phosphazenes
  作者：Mateo Alajarín、Carmen López-Leonardo、José Berná

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.076

  日期：2007.5

  The chiral macrobicyclic tri-λ5-phosphazenes formed by tripod–tripod coupling of tris(3-azidobenzyl)amines and 1,1,1-tris[(diphenylphosphino)methyl]methanes present helical topologies as a result of combining two propeller-shaped tripodal fragments with the same sense of twist. The introduction of a series of Rpiv substituents of increasing size at the pivotal carbon of the lower tert-butane fragment

  手性macrobicyclic三λ 5个由三球三角架三（3-叠氮基苄）胺和1,1,1-三耦合形成-phosphazenes [（二苯基膦基）甲基]甲烷本螺旋拓扑作为将两个螺旋桨形的结果三脚架碎片具有相同的扭曲感。在低级叔丁烷片段R piv –C（CH 2 PPh 2）3的枢轴碳处引入一系列尺寸逐渐增加的R piv取代基，导致下部螺旋桨的螺旋度逐渐降低。这种现象被揭示在他们的CDCL 3溶液的NMR谱，和活化能为三λ的外消旋化过程5-磷腈通过聚结VT-NMR实验计算。
• Macrobicyclic triphosphazides and tri-λ5-phosphazenes derived from PhC(CH2PPh2)3. Two propeller-shaped diastereoisomers in the crystals
  作者：Mateo Alajarín、Carmen López-Leonardo、José Berná、Jonathan W. Steed

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.027

  日期：2007.2

  New macrobicyclic cage-compounds composed of two tripodal, propeller-shaped fragments linked by phosphazide and phosphazene units have been synthesized by reaction of PhC(CH2PPh2)3 with tris(m-azidobenzyl)amines. Two diastereoisomers of one of these cages have been characterized in the solid state by X-ray crystallography, one presenting two propellers with the same sense of twist P∗,P∗ whereas in

  2三足组成新macrobicyclic笼的化合物，通过phosphazide和磷腈单位挂钩螺旋桨形的片段已经被（CH光子晶体的反应，合成2 PPH 2）3与三（米-azidobenzyl）胺。其中一个保持架的两个非对映异构体已通过X射线晶体学表征为固态，其中一个呈现出两个螺旋桨具有相同的扭曲感P ∗，P ∗，而在第二个中，两个螺旋桨的螺旋感却相反，P ＊，M ＊。相反，在CDCl 3溶液中只有一种明显。