6β-Acetoxy-5,5,8aβ-trimethyl-3,4,4aα,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1(2H)-one | 88852-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6β-Acetoxy-5,5,8aβ-trimethyl-3,4,4aα,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 6β-(acetoxy)-5,5,8aβ-trimethyl-3,4,4aα,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-(2H)-one；5,5,9-β-Trimethyl-6-β-acetoxy-trans-1-decalon；(+/-)-6t-acetoxy-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one；(+/-)-6t-Acetoxy-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalin-1-on；[(2S,4aS,8aS)-1,1,4a-trimethyl-5-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 88852-61-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: KBQBSDZRBKCRLG-WHOFXGATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-Acetoxy-5,5,8aβ-trimethyl-3,4,4aα,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1(2H)-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 rel-(2R,4aS,6S,8aS)-6-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyloctahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。第193部分。（±）-反式-4,4,7,9-四甲基-3β-羟基癸酮-（8）的合成

  摘要：

  已经合成了外消旋的反式-4,4,7,9-四甲基-3β-羟基癸酮（8）（Xa）。相应的旋光性左旋化合物是先前由R.Rüegg，J.Dreiding，O.Jeger和L.Ruzicka作为α-amyrin的降解产物而获得的。立体异构体外消旋体顺式4,4,7,9-四甲基-3α-羟基十酮-（8）（XIVa）和两个羟基酮（±）-反式-4,4,7-三甲基-3β-羟基-十酮还获得了-（8）（XIIIa）和（±）-顺-4,4,7-三甲基-3β-羟基-癸酮-（8）（IXa）作为合成的副产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400731
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,4'aS)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7-tetrahydro-2H-naphthalene]-2'-ol 在 Rh on carbon 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 6β-Acetoxy-5,5,8aβ-trimethyl-3,4,4aα,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过与熊果酸和（-）-反式-马鞭草酚的相关性证明（-）-（S）-2-羟基-β-紫罗兰酮的绝对构型†

  摘要：

  （-）-（S）-2-羟基-β-紫罗兰酮（33），（+）-（2S，6S）-2-羟基-α-紫罗兰酮（34），其乙酸盐35和36为由（+）-（S）-6-甲基双环[4.3.0]-非-1-烯-3，7-二酮（3）合成。关键中间体（+）-（1 R，3 S，6 S）-2，2，6-三甲基-7-氧代双环[4.3.0]壬-3-基乙酸酯（7）与降解产物相关五环三萜乌索酸（16）。化合物33也通过从（-）-开始的替代途径合成。反式-马鞭草酚（42）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640402

文献信息

• Syntheses in the Terpene Series. V.¹ A Synthesis of DL-1,1,6α,10β-Tetramethyl-trans-decal-2β-ol-5-one, the Racemate of a Degradation Product of α-Amyrin
  作者：Franz Sondheimer、Dov Elad

  DOI：10.1021/ja01541a047

  日期：1958.4
• Stereoselective synthesis of (.+-.)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1(2H)-ones via homogeneous hydrogenation of (.+-.)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalenones
  作者：Jack T. A. Reuvers、Aede De Groot

  DOI：10.1021/jo00180a029

  日期：1984.3
• Gaspert et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 624,626
  作者：Gaspert et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kokosi, Joseph; Schmidt, Cirill, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 4, p. 341 - 354
  作者：Kokosi, Joseph、Schmidt, Cirill

  DOI：——

  日期：——
• Proof of the Absolute Configuration of (?)-(S)-2-Hydroxy-?-ionone by correlation with ursolic acid and with (?)-trans-verbenol
  作者：Sina Escher、Wolfgang Giersch、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19810640402

  日期：1981.6.10

  (−)-(S)-2-Hydroxy-β-ionone (33), (+)-(2 S, 6 S)-2-hydroxy-α-ionone (34), and their acetates 35 and 36 have been synthesized from (+)-(S)-6-methylbicyclo [4.3.0]-non-1-ene-3, 7-dione (3). The key intermediate (+)-(1 R, 3 S, 6 S)-2, 2, 6-trimethyl-7-oxobicyclo [4.3.0]non-3-yl acetate (7) was correlated with a degradation product of the pentacyclic triterpene ursolic acid (16). Compound 33 was also synthesized

  （-）-（S）-2-羟基-β-紫罗兰酮（33），（+）-（2S，6S）-2-羟基-α-紫罗兰酮（34），其乙酸盐35和36为由（+）-（S）-6-甲基双环[4.3.0]-非-1-烯-3，7-二酮（3）合成。关键中间体（+）-（1 R，3 S，6 S）-2，2，6-三甲基-7-氧代双环[4.3.0]壬-3-基乙酸酯（7）与降解产物相关五环三萜乌索酸（16）。化合物33也通过从（-）-开始的替代途径合成。反式-马鞭草酚（42）。