5-环戊-2,4-二烯-1-亚基己酸 | 833447-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-环戊-2,4-二烯-1-亚基己酸
• 英文名称: 5-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)hexanoic acid
• 英文别名: Hexanoic acid, 5-(2,4-cyclopentadien-1-ylidene)-；5-cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenehexanoic acid
• CAS: 833447-36-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: CQSQZFQUGNSWJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2,3-二氰基-2-丁烯二酸 1,4-二乙基酯 、 5-环戊-2,4-二烯-1-亚基己酸 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reversible Diels−Alder Reactions for the Generation of Dynamic Combinatorial Libraries

  摘要：

  Condensation reactions between various dienes and dienophiles have been screened for reversibility. Functionalized fulvenes, bearing in particular biological groups, and cyanolefins have been found to react rapidly and reversibly, in the temperature range from -10 to +50 degreesC. These results pave the way for the development of dynamic combinatorial libraries based on reversible Diels-Alder chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol048065k
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 、 环戊二烯 在 四氢吡咯 、 三乙胺 作用下， 以39%的产率得到5-环戊-2,4-二烯-1-亚基己酸
  参考文献：
  名称：

  基于马来酰亚胺的二烯无金属连接：一项比较研究。

  摘要：

  简短的文献调查表明，无金属的连接（例如，基于马来酰亚胺的环加成反应和富电子的（杂）二烯）是组装（生物）分子系统的广泛工具，并应用于生物技术，材料科学，聚合物和生物化学领域。有机化学。尽管日常使用它们，但只能获得有关其动力学以及相应产品在生理条件下的稳定性的分散数据。这些关键参数对于确保快速有效地制备稳定的化合物至关重要。本文报道了有关化学选择性连接中使用的不同类别二烯的系统研究，包括其可达性和稳定性，以及比较动力学实验和产物稳定性测定。

  DOI：

  10.1039/d0ob00403k

文献信息

• An efficient catalytic method for fulvene synthesis
  作者：Necdet Coşkun、Ihsan Erden

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.036

  日期：2011.11

  added water and solvent on the condensation of carbonyl compounds with cyclopentadiene in the presence of secondary amines were investigated. Based on these studies, a new efficient and green synthesis of fulvenes was developed.

  研究了碱的性质和用量、底物结构、加水量和溶剂对仲胺存在下羰基化合物与环戊二烯缩合反应的影响。基于这些研究，开发了一种新的高效绿色合成富烯。
• Experimental and Theoretical Exploration of the Kinetics and Thermodynamics of the Nucleophile-Induced Fragmentation of Ylidenenorbornadiene Carboxylates
  作者：Abigail D. Richardson、Scott J. L’Heureux、Ava M. Henry、Elizabeth A. McDonough、Cameron J. Fleischer、Cameron C. McMullen、Trevor R. Reynafarje、Gisele P. Guerrero、Quinn E. Williams、Qingyang Zhou、David M. Malouf、Spencer E. Thurman、Julia E. Soeller、Jerry Y. Sheng、Erica A. Medhurst、Angel E. Canales、Ty B. Cecil、K. N. Houk、Philip J. Costanzo、Daniel A. Bercovici

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00980

  日期：2023.8.18

  calculations were performed to investigate the mechanism of fragmentation and support an asynchronous retro-[4 + 2] cycloaddition transition state. The computations generally correlated well with the observed free energies of activation for four diastereomers of the model system as a whole, within 2.6 kcal/mol. However, the observed order of the fragmentation rates across the set of diastereomers deviated from

  亚叉冰片二烯 (YND) 通过富烯和乙炔羧酸盐之间的 [4 + 2] 环加成反应制备，与硫醇亲核试剂反应，根据 YND 底物的对称性产生 4 至 8 个非对映异构体的混合物。非对映异构体混合物通过逆[4 + 2]环加成发生片段化，速率变化很大，80°C 下半衰期为 16 至 11,000 分钟。丙硫醇加合物 [YND-丙硫醇 (PT)] 的非对映异构体富集样品通过核奥沃豪瑟效应光谱 (NOESY) 相关性进行分离和鉴定。使用模拟动力学从观察到的速率数据推断各个非对映异构体的速率常数，并且它与直接测量的速率常数以及从分离的非对映异构体富集样品中测量的速率常数密切相关。模型系统的各个非对映异构体以不同的速率断裂，在CDCl 3中的半衰期范围为5至44分钟。进行密度泛函理论计算来研究碎片机制并支持异步逆[4 + 2]环加成过渡态。计算结果总体上与观察到的模型系统的四种非对映异构体的活化自由能良好相关，在
• Reversible Diels−Alder Reactions for the Generation of Dynamic Combinatorial Libraries
  作者：Peter J. Boul、Philippe Reutenauer、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/ol048065k

  日期：2005.1.1

  Condensation reactions between various dienes and dienophiles have been screened for reversibility. Functionalized fulvenes, bearing in particular biological groups, and cyanolefins have been found to react rapidly and reversibly, in the temperature range from -10 to +50 degreesC. These results pave the way for the development of dynamic combinatorial libraries based on reversible Diels-Alder chemistry.
• Maleimide-based metal-free ligation with dienes: a comparative study
  作者：Alexis Lossouarn、Kévin Renault、Laetitia Bailly、Axel Frisby、Patricia Le Nahenec-Martel、Pierre-Yves Renard、Cyrille Sabot

  DOI：10.1039/d0ob00403k

  日期：——

  maleimide-based cycloaddition with electron-rich (hetero)dienes is a widespread tool for the assembly of (bio)molecular systems with applications in biotechnology, materials science, polymers and bio-organic chemistry. Despite their everyday use, only scattered data about their kinetics as well as the stabilities of corresponding products under physiological conditions, are accessible. These key parameters are yet

  简短的文献调查表明，无金属的连接（例如，基于马来酰亚胺的环加成反应和富电子的（杂）二烯）是组装（生物）分子系统的广泛工具，并应用于生物技术，材料科学，聚合物和生物化学领域。有机化学。尽管日常使用它们，但只能获得有关其动力学以及相应产品在生理条件下的稳定性的分散数据。这些关键参数对于确保快速有效地制备稳定的化合物至关重要。本文报道了有关化学选择性连接中使用的不同类别二烯的系统研究，包括其可达性和稳定性，以及比较动力学实验和产物稳定性测定。