5-环戊-3-烯-1-基-1,2,3-三氟苯 | 599204-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-环戊-3-烯-1-基-1,2,3-三氟苯
• 英文名称: 4-(3,4,5-trifluorophenyl)cyclopentene
• 英文别名: 5-(Cyclopent-3-en-1-yl)-1,2,3-trifluorobenzene；5-cyclopent-3-en-1-yl-1,2,3-trifluorobenzene
• CAS: 599204-63-4
• 化学式: C₁₁H₉F₃
• 分子量: 198.188
• InChiKey: XKTSWYGEQDJKJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-环戊-3-烯-1-基-1,2,3-三氟苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 辛酸铑 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 exo,exo{3-(3,4,5-trifluorophenyl)bicyclo[3.1.0]hex-6-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  含有双环[3.1.0]己烷核心单元的新型液晶化合物

  摘要：

  在四乙酸二铑/四辛酸催化下，将重氮乙酸乙酯或叔丁基重氮乙酸乙酯加成到 4-取代的环戊烯 6 和 17 中，导致叔丁基内、外-和外、外-3-羧基（芳基）双环 [3.1.0] 的混合物己烷-6-羧酸盐 7 和 18 的产率为 54-90%，从中分离出外型、外型非对映异构体的产率为 39-63%。二酯 exo,exo-7 被皂化并转化为二芳基二酯 exo,exo-9a,b，总产率分别为 42% 和 46%。酯 exo,exo-18 被还原为相应的羟甲基衍生物，这些被转化为碘甲基化合物，然后通过 Li2CuCl4 催化与各种烷基卤化镁偶联，得到 3-芳基-6-烷基双环[3.1.0]己基衍生物 exo,exo-21 的总产率为 72-83%。氟化3-(2-芳乙基)-6-戊基双环[3.1.0]己烷外，exo-32可以由4-乙氧基-2,3-二氟苯甲醛26a采用基本相同的合成策略分五步制备，但总产率仅为8

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300448
• 作为产物：
  描述：

  4-溴环戊烯 、 3,4,5-三氟溴苯 在 magnesium 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到5-环戊-3-烯-1-基-1,2,3-三氟苯
  参考文献：
  名称：

  含有双环[3.1.0]己烷核心单元的新型液晶化合物

  摘要：

  在四乙酸二铑/四辛酸催化下，将重氮乙酸乙酯或叔丁基重氮乙酸乙酯加成到 4-取代的环戊烯 6 和 17 中，导致叔丁基内、外-和外、外-3-羧基（芳基）双环 [3.1.0] 的混合物己烷-6-羧酸盐 7 和 18 的产率为 54-90%，从中分离出外型、外型非对映异构体的产率为 39-63%。二酯 exo,exo-7 被皂化并转化为二芳基二酯 exo,exo-9a,b，总产率分别为 42% 和 46%。酯 exo,exo-18 被还原为相应的羟甲基衍生物，这些被转化为碘甲基化合物，然后通过 Li2CuCl4 催化与各种烷基卤化镁偶联，得到 3-芳基-6-烷基双环[3.1.0]己基衍生物 exo,exo-21 的总产率为 72-83%。氟化3-(2-芳乙基)-6-戊基双环[3.1.0]己烷外，exo-32可以由4-乙氧基-2,3-二氟苯甲醛26a采用基本相同的合成策略分五步制备，但总产率仅为8

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300448

文献信息

• Novel Liquid Crystalline Compounds Containing Bicyclo[3.1.0]hexane Core Units
  作者：Sergei I. Kozhushkov、Rainer Langer、Dmitrii S. Yufit、Judith A. K. Howard、Heiko Schill、Dietrich Demus、Kazutoshi Miyazawa、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200300448

  日期：2004.1

  comparison of the liquid crystalline properties of these newly prepared compounds containing a bicyclo[3.1.0]hexane core with those of the known analogous compounds with a cyclohexane fragment shows that as a rule, a bicyclo[3.1.0]hexane moiety decreases the transition temperature, while the dielectric (Δϵ) and optical (Δn) anisotropies are comparable. However, the bicyclo[3.1.0]hexane unit has a poorer

  在四乙酸二铑/四辛酸催化下，将重氮乙酸乙酯或叔丁基重氮乙酸乙酯加成到 4-取代的环戊烯 6 和 17 中，导致叔丁基内、外-和外、外-3-羧基（芳基）双环 [3.1.0] 的混合物己烷-6-羧酸盐 7 和 18 的产率为 54-90%，从中分离出外型、外型非对映异构体的产率为 39-63%。二酯 exo,exo-7 被皂化并转化为二芳基二酯 exo,exo-9a,b，总产率分别为 42% 和 46%。酯 exo,exo-18 被还原为相应的羟甲基衍生物，这些被转化为碘甲基化合物，然后通过 Li2CuCl4 催化与各种烷基卤化镁偶联，得到 3-芳基-6-烷基双环[3.1.0]己基衍生物 exo,exo-21 的总产率为 72-83%。氟化3-(2-芳乙基)-6-戊基双环[3.1.0]己烷外，exo-32可以由4-乙氧基-2,3-二氟苯甲醛26a采用基本相同的合成策略分五步制备，但总产率仅为8