1-(2-nitrophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline | 2693-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline
• CAS: 2693-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD02617137
• 分子量: 290.281
• InChiKey: VAWNJYREKUDJBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-(2-nitrobenzylidene)hydrazinyl)quinoline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到1-(2-nitrophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  二氧化硒介导的融合 1,2,4-三唑作为细胞毒性剂的合成

  摘要：

  摘要 通过杂环腙与二氧化硒分子内氧化环化反应制备了一系列稠合1,2,4-三唑类化合物。该实用方案的普遍适用性通过中等至良好产率的 1,2,4-三唑并 [4,3-a] 吡啶、1,2,4-三唑并 [4,3-a] 嘧啶的合成得到证实，1 ,2,4-三唑并[4,3-a] 嘧啶和 1,2,4-三唑并-[4,3-a] 喹喔啉系。在体外测试了所有化合物对 HCT-116、A549 和 Colo-205 细胞系的细胞毒活性。两种化合物，3-(4-甲氧基苯基)-7-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶和1-(4-甲氧基苯基)-[1,2,4]三唑并[4] ,3-a]喹喔啉对三种细胞系显示出有效的抗增殖活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1111384

文献信息

• Nitroalkanes as electrophiles: synthesis of triazole-fused heterocycles with neuroblastoma differentiation activity
  作者：Nicolai A. Aksenov、Alexander V. Aksenov、Nikita K. Kirilov、Nikolai A. Arutiunov、Dmitrii A. Aksenov、Vladimir Maslivetc、Zhenze Zhao、Liqin Du、Michael Rubin、Alexander Kornienko

  DOI：10.1039/d0ob01007c

  日期：——

  2-hydrazinylquinolines, 2-hydrazinylpyridines and bis-2,4-dihydrazinylpyrimidines in polyphosphoric acid (PPA) affording 1,2,4-triazolo[4,3-a]quinolines, 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and bis[1,2,4]triazolo[4,3-a:4′,3′-c]pyrimidines, respectively. The reaction expands the scope of heterocyclic annulations involving phosphorylated nitronates, believed to be the electrophilic intermediates formed from nitroalkanes

  我们发现了硝基烷烃与 2-肼基喹啉、2-肼基吡啶和双 2,4-二肼基嘧啶在多磷酸 (PPA) 中的反应，得到 1,2,4-三唑并[4,3- a ]喹啉, 1,2,4 -三唑并[4,3- a ]吡啶和双[1,2,4]三唑并[4,3- a :4′,3′- c]嘧啶，分别。该反应扩大了涉及磷酸化硝酸盐的杂环环化的范围，被认为是由 PPA 中的硝基烷形成的亲电子中间体。几种合成的三唑类化合物通过诱导神经母细胞瘤癌细胞分化而显示出有希望的抗癌活性。由于迫切需要用于神经母细胞瘤治疗的新型分化剂，这一发现值得进一步评估这类化合物对神经母细胞瘤的治疗作用。