methyl (1,5-dimethyl-4-methylcarbamoyl-1H-imidazol-2-yl)acetate | 1307308-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (1,5-dimethyl-4-methylcarbamoyl-1H-imidazol-2-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[1,5-dimethyl-4-(methylcarbamoyl)imidazol-2-yl]acetate
• CAS: 1307308-67-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 225.247
• InChiKey: NGFBNICAWAVIIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-1,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazole-4-carboxamide 在 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (1,5-dimethyl-4-methylcarbamoyl-1H-imidazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 2-未取代的咪唑 3-氧化物与乙炔二甲酸二甲酯的反应直接获得（咪唑-2-基）乙酸酯

  摘要：

  描述了一种制备 1,4,5-三取代（咪唑-2-基）乙酸酯的新方法，该方法基于相应的咪唑 3-氧化物与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 的反应。产物的形成通过正式的 1,3-偶极环加成和随后的草酰裂解来合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001594

文献信息

• Straightforward Access to (Imidazol-2-yl)acetates by Reaction of 2-Unsubstituted Imidazole 3-Oxides with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Grzegorz Mlostoń、Marcin Jasiński、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/ejoc.201001594

  日期：2011.5

  A new method for the preparation of 1,4,5-trisubstituted (imidazol-2-yl)acetates, based on the reaction of the corresponding imidazole 3-oxides with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) is described. Formation of the products is rationalized by a formal 1,3-dipolar cycloaddition and subsequent oxaloyl cleavage.

  描述了一种制备 1,4,5-三取代（咪唑-2-基）乙酸酯的新方法，该方法基于相应的咪唑 3-氧化物与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 的反应。产物的形成通过正式的 1,3-偶极环加成和随后的草酰裂解来合理化。