diethyl 2',3'-O-isopropylideneuridine-6-phosphonate | 114933-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: diethyl 2',3'-O-isopropylideneuridine-6-phosphonate
• 英文别名: diethyl 2′,3′-O-isopropylideneuridine-6-phosphonate；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-diethoxyphosphorylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 114933-56-1
• 化学式: C₁₆H₂₅N₂O₉P
• 分子量: 420.356
• InChiKey: NPZUMSNWUMPFDG-ICGCDAGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2',3'-O-isopropylideneuridine-6-phosphonate 在 三甲基氯硅烷 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-phosphonouridine 2Na
  参考文献：
  名称：

  膦嘧啶和膦嘌呤核糖核苷的合成及生物学评价。

  摘要：

  用二氯磷酸二乙酯处理锂化的2', 3', 5'-三-O-保护的尿苷和6-氯嘌呤核苷，随后去保护（和氨基化）和水解，分别得到了5-和6-磷酰尿苷（IV和VII）以及8-磷酰腺苷（Xb）。对2', 3', 5'-三-O-保护的4-氯-2(1H)-嘧啶酮核苷和三乙基磷酸酯的阿尔布佐夫反应生成了二乙基4-磷酸酯衍生物（XII）。化合物IV、VII和Xb及其相应的二乙基酯（IIb和VIb）和单乙基酯（Xa）在体外作为抗病毒和抗细胞增殖剂无活性，但6-氯-9-(β-D-核糖基)嘌呤（VIIIa）的二乙基8-磷酸酯衍生物（IXb）表现出一定的抗病毒和抗细胞增殖活性，其效果在各方面与VIIIa相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3227
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tetrahydro-2-furanyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 2',3'-O-isopropylideneuridine-6-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  在 LDA 诱导的尿苷磷酸化过程中形成的意外副产物

  摘要：

  在合成 6-膦尿苷期间，LDA 诱导的 2',3',5'-O-保护的尿苷与氯磷酸二乙酯的偶联伴随着意想不到的副产物的形成。在与氯磷酸二乙酯初始反应后，LDA 缓慢添加到 2',3',5'-O-保护的尿苷的 C4 位置。氯化磷的存在促进了副反应。这一观察结果解释了之前报道的长时间进行偶联反应时产率低的原因，并提出了合成 N-烷基化 6-膦酰胞苷类似物的新途径。

  DOI：

  10.1246/cl.170005

文献信息

• HONJO, MIKIO;MARUYAMA, TOKUMI;HORIKAWA, MITZUYO;BALZARINI, JAN;CLERCQ, ER+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3227-3234
  作者：HONJO, MIKIO、MARUYAMA, TOKUMI、HORIKAWA, MITZUYO、BALZARINI, JAN、CLERCQ, ER+

  DOI：——

  日期：——