5-甲基-1,3-二苯基嘧啶-2,4-二酮 | 61077-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-甲基-1,3-二苯基嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 5-methyl-1,3-diphenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-Methyl-1,3-diphenyluracil；5-methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-Methyl-1,3-diphenylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 61077-80-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: NQOYGNOSMLYYOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  416.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenyliodonium tetrafluoroborate 、 胸腺嘧啶 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到5-甲基-1,3-二苯基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  合成中的高价碘。第86章

  摘要：

  Ñ尿嘧啶-Arylation及其衍生物2与二芳基碘盐1为了探索与相关联的新的合成方法进行了研究Ñ -aryluracil衍生物。在K 2 CO 3的存在下，铜催化的芳基化反应具有高选择性和高收率的N 1，N 3-二芳基化产物（表2）。但是，使用NaOAc作为碱在铜催化的6-甲基尿嘧啶（2a）的芳基化反应中产生具有高选择性的N 3-芳基化产物，以及铜催化的尿嘧啶的芳基化（2b）或5-甲基尿嘧啶（=胸腺嘧啶; 2c），N 1-芳基化产物是主要产物（表3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590010

文献信息

• A Mild and Efficient Method for<i>N</i>‐Arylnucleobase Synthesis<i>via</i>the Cross‐Coupling Reactions of Nucleobases with Arylboronic Acids Catalyzed by Simple Copper Salts
  作者：Lan Tao、Yang Yue、Ji Zhang、Shan‐Yong Chen、Xiao‐Qi Yu

  DOI：10.1002/hlca.200890107

  日期：2008.6

  A simple and efficient copper-salt catalyzed N-arylation of nucleobases is reported. In a mixed solvent of MeOH and H2O, the coupling products were obtained in moderate to excellent yields at room temperature within a short time. A variety of substituted N-aryl nucleobases can be prepared through this procedure.

  报道了一种简单而有效的铜盐催化的核碱基的N-芳基化。在MeOH和H 2 O的混合溶剂中，在短时间内在室温下以中等至优异的产率获得偶联产物。通过该程序可以制备各种取代的N-芳基核碱基。
• Hypervalent Iodine in Synthesis. Part?86
  作者：Tao Zhou、Ti-Cong Li、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1002/hlca.200590010

  日期：2005.2

  N-Arylation of uracil and its derivatives 2 with diaryliodonium salts 1 was investigated in order to explore a new synthetic methodology associated with N-aryluracil derivatives. In the presence of K2CO3, the copper-catalyzed arylation gave N1,N3-diarylation products with high selectivity and in good yields (Table 2). However, the use of NaOAc as the base in the copper-catalyzed arylation of 6-methyluracil

  Ñ尿嘧啶-Arylation及其衍生物2与二芳基碘盐1为了探索与相关联的新的合成方法进行了研究Ñ -aryluracil衍生物。在K 2 CO 3的存在下，铜催化的芳基化反应具有高选择性和高收率的N 1，N 3-二芳基化产物（表2）。但是，使用NaOAc作为碱在铜催化的6-甲基尿嘧啶（2a）的芳基化反应中产生具有高选择性的N 3-芳基化产物，以及铜催化的尿嘧啶的芳基化（2b）或5-甲基尿嘧啶（=胸腺嘧啶; 2c），N 1-芳基化产物是主要产物（表3）。