5-甲基-1-(4-硝基苯基)吡唑 | 13788-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-1-(4-硝基苯基)吡唑
• 英文名称: 5-Methyl-1(p-nitrophenyl)pyrazol
• 英文别名: 5-Methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole；5-methyl-1-(4-nitrophenyl)pyrazole
• CAS: 13788-99-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: BKPVGIAXVCFLSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1-(4-硝基苯基)吡唑 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-(5-甲基-吡唑-1-基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  Knorr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 279, p. 228 Anm.50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 5-甲基-1-(4-硝基苯基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  Knorr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 279, p. 228 Anm.50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aromatic N-Arylations Catalyzed by Copper-Anchored Porous Zinc-Based Metal-Organic Framework under Heterogeneous Conditions
  作者：Tanmoy Maity、Debraj Saha、Subratanath Koner

  DOI：10.1002/cctc.201400056

  日期：2014.8

  A highly porous Zn‐based metal–organic framework (MOF) IRMOF‐3 was covalently decorated with pyridine‐2‐aldehyde. The free amine group of IRMOF‐3 upon condensation with pyridine‐2‐aldehyde affords a bidentate Schiff‐base moiety in the porous matrix. The Schiff base moieties are availed to anchor copper(II) ions to display the catalyst’s utility towards catalytic reactions. The catalyst was characterized

  高度多孔的锌基金属-有机骨架（MOF）IRMOF-3与吡啶-2-醛共价修饰。与吡啶-2-醛缩合后，IRMOF-3的游离胺基在多孔基质中提供双齿席夫碱部分。席夫碱部分可用于锚定铜（II）离子，以显示催化剂对催化反应的效用。通过紫外/可见光和红外光谱，粉末XRD光谱，SEM能量色散X射线光谱和氮吸附测量对催化剂进行了表征。在Cs 2 CO 3存在下，在温和条件下（90°C），该催化剂在DMSO介质中催化含氮杂环与芳基溴的N-芳基化反应具有出色的催化活性。。由于MOF的孔内存在活性位点，因此多孔催化剂表现出对底物的尺寸选择性。在多达五个连续的催化循环中，锚固的配合物似乎在催化反应过程中不会被浸出或分解，这显示出优于均相催化的实际优势。
• Regioselective Synthesis, NMR, and Crystallographic Analysis of N1-Substituted Pyrazoles
  作者：Adrian Huang、Kellie Wo、So Yeun Christine Lee、Nika Kneitschel、Jennifer Chang、Kathleen Zhu、Tatsiana Mello、Laura Bancroft、Natalie J. Norman、Shao-Liang Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01006

  日期：2017.9.1

  A systematic study of the N-substitution reactions of 3-substituted pyrazoles under basic conditions has been undertaken. Regioselective N1-alkylation, -arylation, and -heteroarylation of 3-substituted pyrazoles have been achieved using K2CO3-DMSO. The regioselectivity is justified by the DFT calculations at the B3LYP/6-31G**(d) level. A consistent steric effect on chemical shift has been observed

  对3-取代的吡唑在碱性条件下的N-取代反应进行了系统的研究。使用K 2 CO 3 -DMSO已经实现了3-取代的吡唑的区域选择性N1-烷基化，-芳基化和-杂芳基化。通过在B3LYP / 6-31G **（d）水平上的DFT计算可以证明区域选择性。对于N-烷基吡唑类似物，已经观察到对化学位移的一致的空间效应。已获得二十五个X射线晶体学结构，以确认主要产品的区域化学。