3-methyl-5H-benzo[f]pyrrolo[1,2-d][1,4]diazepin-6(7H)-one | 1353023-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3-methyl-5H-benzo[f]pyrrolo[1,2-d][1,4]diazepin-6(7H)-one
• 英文别名: 3-methyl-5H-pyrrolo[1,2-d][1,4]benzodiazepin-6(7H)-one；3-Methyl-5,7-dihydropyrrolo[1,2-d][1,4]benzodiazepin-6-one；3-methyl-5,7-dihydropyrrolo[1,2-d][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 1353023-97-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: CCTDAXLKKYCFEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-甲基-2-呋喃基)苯胺 在 盐酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 3-methyl-5H-benzo[f]pyrrolo[1,2-d][1,4]diazepin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-吡咯环封闭：吡咯并[1,2-d] [1,4]苯并二氮杂-6-ones的新途径

  摘要：

  描述了一种合成吡咯并[1,2- d ] [1,4]苯并二氮杂的新方法。该方法基于N- [2-（5-烷基-2-呋喃基）苯基] -2-氨基乙酰胺的酸催化再循环，并允许在一锅中同时形成二氮杂和吡咯环。该反应通过呋喃开环进行以得到二酮部分，随后是具有两个羰基官能团的游离氨基的连续反应。 呋喃-开环-闭环-稠环系统-吡咯并[1,2- d ] [1,4]苯并二氮杂卓-Paal-Knorr反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260204

文献信息

• γ-Turn Mimicry with Benzodiazepinones and Pyrrolobenzodiazepinones Synthesized from a Common Amino Ketone Intermediate
  作者：Aurélie A. Dörr、William D. Lubell

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01679

  日期：2015.7.17

  To investigate diazepinone analogues as gamma-turn mimics, seven 1,4-benzodiazepin-2-ones 6 and fourteen pyrrolo[1,2-d][1,4]benzodiazepin-6-ones 4 and 5 were synthesized from 1-(2-aminophenyl)pent-4-en-1-one (7). Acylation of aniline 7 with N-Boc-amino acids, olefin oxidation, Boc removal, and intramolecular Paal-Knorr condensation gave 4 and 5. Alternatively, Boc removal prior to oxidation gave benzodiazepinones 6, which were converted to 4 by ozonolysis and cyclization. Comparison of dihedral angle values for the amino acid component from X-ray analyses of 4g, 5f, and 61 and related diazepinones has catalogued the manner by which ring substituents affect the component's ability to mimic the central residues of gamma-turns.