H-Ala-Val-OMe·HCl | 111742-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ala-Val-OMe·HCl
• 英文别名: H-Ala-val-ome hcl；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-3-methylbutanoate;hydrochloride
• CAS: 111742-14-4
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃*ClH
• 分子量: 238.714
• InChiKey: JEXRBJKPSOSGIC-LEUCUCNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Ala-Val-OMe·HCl 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial toxicity studies of ionic liquids leading to a ‘hit’ MRSA selective antibacterial imidazolium salt

  摘要：

  咪唑盐可分类为表面活性剂、洗涤剂、离子液体、试剂、催化剂或溶剂。对这些盐的毒性和生态毒性的研究，为其作为药物的使用以及对环境的影响提供了宝贵的信息。我们对一系列手性咪唑盐对细菌和真菌的毒性进行了筛选，包括临床病原菌株，从而鉴定出一种针对MRSA的选择性抗菌化合物。初步的结构-活性关系（SAR）信息（L-苯丙氨酸和L-缬氨酸集团所需的定位）也在这一代化合物中得以阐明。相反，大多数咪唑盐对筛选的12种真菌株和8种细菌株无毒（IC95 > 2 mM），我们提出它们是适合“绿色化学”应用的候选物质。生态毒性研究（ISO 14593生物降解“CO2顶空测试”）表明，含有L-苯丙氨酸残基的两种溴离子液体通过了测试（28天内>60%），被归类为易于生物降解。

  DOI：

  10.1039/c2gc16090k
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 H-Ala-Val-OMe·HCl
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial toxicity studies of ionic liquids leading to a ‘hit’ MRSA selective antibacterial imidazolium salt

  摘要：

  咪唑盐可分类为表面活性剂、洗涤剂、离子液体、试剂、催化剂或溶剂。对这些盐的毒性和生态毒性的研究，为其作为药物的使用以及对环境的影响提供了宝贵的信息。我们对一系列手性咪唑盐对细菌和真菌的毒性进行了筛选，包括临床病原菌株，从而鉴定出一种针对MRSA的选择性抗菌化合物。初步的结构-活性关系（SAR）信息（L-苯丙氨酸和L-缬氨酸集团所需的定位）也在这一代化合物中得以阐明。相反，大多数咪唑盐对筛选的12种真菌株和8种细菌株无毒（IC95 > 2 mM），我们提出它们是适合“绿色化学”应用的候选物质。生态毒性研究（ISO 14593生物降解“CO2顶空测试”）表明，含有L-苯丙氨酸残基的两种溴离子液体通过了测试（28天内>60%），被归类为易于生物降解。

  DOI：

  10.1039/c2gc16090k

文献信息

• Dehydrooligopeptides. V. Synthesis of N-carboxy .ALPHA.-dehydroamino acid anhydrides and their transformation to .ALPHA.-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives.
  作者：CHUNGGI SHIN、YASUCHIKA YONEZAWA、TOYOFUMI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.32.3934

  日期：——

  The synthesis of N-carboxy α-dehydroamino acid anhydrides (ΔNCA) from benzyloxycarbonyl-α-dehydroamino acids and the subsequent conversion of these products into new α-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives are described. It was found that the new ΔNCA derivatives were very useful synthons for dehydropeptides. The racemization behavior and configurational determination of all the new dehydrooligopeptides thus obtained are discussed.

  中文翻译如下： 本文描述了从苄氧羰基-α-去氢氨基酸合成N-羧基α-去氢氨基酸酐（ΔNCA），以及后续将这些产物转化为新的α-去氢氨基酸和去氢低聚肽衍生物的过程。研究发现，新的ΔNCA衍生物对于去氢肽的合成非常有用。本文还讨论了所获得的这些新的去氢低聚肽的消旋行为和构型测定。
• Alkenylation and Arylation of Peptides via Ni-Catalyzed Reductive Coupling of α-<i>C</i>-Tosyl Peptides with Csp² Triflates/Halides
  作者：Xianghua Tao、Guobin Ma、Yanhong Song、Yunrong Chen、Qun Qian、Deli Sun、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02601

  日期：2021.10.1

  A Ni-catalyzed reductive cross-coupling between α-C-tosyl peptides and Csp2 triflates/halides has been developed. This protocol enables the formation of various unnatural di- and tripeptides containing vinyl and aryl side chains, and it expands the applications of Ni-catalyzed reductive cross-coupling in late-stage diversification of peptides.

  已经开发了α-C-甲苯磺酰肽和 Csp 2三氟甲磺酸盐/卤化物之间的 Ni 催化还原交叉偶联。该协议能够形成各种含有乙烯基和芳基侧链的非天然二肽和三肽，并扩展了镍催化还原交叉偶联在肽后期多样化中的应用。
• Design of fast-onset antidepressant by dissociating SERT from nNOS in the DRN
  作者：Nan Sun、Ya-Juan Qin、Chu Xu、Tian Xia、Zi-Wei Du、Li-Ping Zheng、An-an Li、Fan Meng、Yu Zhang、Jing Zhang、Xiao Liu、Ting-You Li、Dong-Ya Zhu、Qi-Gang Zhou

  DOI：10.1126/science.abo3566

  日期：2022.10.28

  Major depressive disorder (MDD) is one of the most common mental disorders. We designed a fast-onset antidepressant that works by disrupting the interaction between the serotonin transporter (SERT) and neuronal nitric oxide synthase (nNOS) in the dorsal raphe nucleus (DRN). Chronic unpredictable mild stress (CMS) selectively increased the SERT-nNOS complex in the DRN in mice. Augmentation of SERT-nNOS interactions in the DRN caused a depression-like phenotype and accounted for the CMS-induced depressive behaviors. Disrupting the SERT-nNOS interaction produced a fast-onset antidepressant effect by enhancing serotonin signaling in forebrain circuits. We discovered a small-molecule compound, ZZL-7, that elicited an antidepressant effect 2 hours after treatment without undesirable side effects. This compound, or analogous reagents, may serve as a new, rapidly acting treatment for MDD.

  重度抑郁症（MDD）是最常见的精神疾病之一。我们设计了一种速效抗抑郁药，它通过破坏背侧剑突核（DRN）中血清素转运体（SERT）和神经元一氧化氮合酶（nNOS）之间的相互作用来发挥作用。慢性不可预知的轻度应激（CMS）选择性地增加了小鼠背侧饶舌核中的SERT-nNOS复合物。DRN 中 SERT-nNOS 相互作用的增强会导致类似抑郁的表型，并解释了 CMS 诱导的抑郁行为。破坏 SERT-nNOS 相互作用可增强前脑回路中的血清素信号传导，从而产生快速起效的抗抑郁效果。我们发现了一种小分子化合物 ZZL-7，它能在治疗 2 小时后产生抗抑郁效果，且无不良副作用。这种化合物或类似试剂可作为一种新的、快速起效的 MDD 治疗方法。
• Decatungstate-Catalyzed C(sp³)–H Alkylation of a Val Residue Proximal to the N-Terminus Controlled by an Electrostatic Interaction
  作者：Jizhou Song、Takeru Torigoe、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01154

  日期：2023.5.26

  valine methyl ester (H-Val-OMe·TFA) with electron-deficient alkenes under UV irradiation. The electrostatic interaction between the cationic ammonium group (+NH3) of the main chain and anionic [W10O32]4– played an important role in this reaction. The influence of various protected amino acids in the C(sp3)–H alkylation was investigated as the model reaction for the alkylation of Val-containing peptides

  十钨酸盐光催化剂[W 10 O 32 ] 4–在紫外光照射下有效促进缬氨酸甲酯三氟乙酸盐(H-Val-OMe·TFA) 与缺电子烯烃的C(sp 3 )–H 烷基化反应。主链的阳离子铵基（ + NH 3 ）与阴离子[W 10 O 32 ] 4–之间的静电相互作用在该反应中起着重要作用。C(sp 3 )中各种保护氨基酸的影响)-H 烷基化被研究作为含 Val 肽烷基化的模型反应。通过这种烷基化将炔烃部分引入 Val 是成功的，并证明了连续的铜催化叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)。位于从 N 端算起第二个 Val 残基的C(sp 3 )–H 键也被成功转换。含有两个 Val 残基的寡肽的C(sp 3 )–H 烷基化选择性地靠近 N 末端进行。
• β-Lactam Derivatives as Enzyme Inhibitors: Peptidic Derivatives of (RS)-2-Oxo-4-phenylazetidine-1-alkanoic Acids
  作者：Ali Elriati、Karin Achilles、Jutta Loose、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-007-0639-9

  日期：2007.6

  4-Phenylazetidine-2-one was transformed into 4-phenylazetidine-1-alkanoic acids, which were reacted in the presence of diphenylphosphoroazidate with amino acid esters and dipeptide esters yielding beta-lactam peptides with different spacers between the lactam ring and the peptide moiety. All structures were established by elementary analyses, HPLC, optical rotation, and spectroscopic data and all new compounds were tested as inhibitors of PPE using standard procedures. Four compounds exhibited a weak activity compared with the standard inhibitor trifluoroacetyl-L-val-L-tyr-L-val.