4-(4-bromophenyl)-2,5-diphenyl-1H-imidazole | 36741-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-2,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)-2,4-diphenyl-1H-imidazole
• CAS: 36741-15-8
• 化学式: C₂₁H₁₅BrN₂
• 分子量: 375.267
• InChiKey: JLJPGSZLPNQXEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基苄基酮 在 ammonium acetate 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-2,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  碘/DMSO 催化的连续一锅法从 α-亚甲基酮制备 2,4,5-三取代-1H-咪唑†

  摘要：

  已开发出一种从 α-亚甲基酮和醛连续一锅法制备 2,4,5-三取代咪唑的方法。该方法采用空气-水分稳定的反应条件和廉价的碘/DMSO 系统，以中等至优异的产率提供各种已知和新型（底物范围）2,4,5-三取代咪唑。将碘/DMSO系统扩展到两种功能化中间体苯偶酰和苯甲醛的多米诺聚合合成，以产生最终产物。

  DOI：

  10.1039/c8ra07238h

文献信息

• Copper-mediated C(sp³)–H azidation with Me₃SiN₃: synthesis of imidazoles from ketones and aldehydes
  作者：Zeqiang Xie、Jiaojiao Deng、Zhiping Qiu、Juan Li、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c6cc01863g

  日期：——

  The efficient construction of 2,4,5-trisubstituted imidazoles, through a copper-mediated three-component reaction involving ketones, aldehydes, and Me₃SiN₃, has been developed.

  通过铜介导的三组分反应，涉及酮、醛和Me₃SiN₃，已经成功地构建了2,4,5-三取代咪唑。
• Copper-catalyzed aerobic benzylic sp³C–H oxidation mediated synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles<i>via</i>a domino multi-component reaction
  作者：Janeeka Jayram、Vineet Jeena

  DOI：10.1039/c7gc02484c

  日期：——

  practical aerobic benzylic sp3 C–H oxidation as a key step towards the domino multi-component synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles has been reported. This green methodology employs an inexpensive catalytic copper/oxygen system and proceeds under mild reaction conditions. A variety of substituted imidazoles are prepared in moderate to excellent yields from α-methylene ketones using this innovative

  据报道，有效，实用的好氧苄基sp 3 C-H氧化是迈向2,4,5-三取代的咪唑多米诺骨牌多组分合成的关键步骤。这种绿色方法使用廉价的催化铜/氧系统，并在温和的反应条件下进行。使用这种创新方法，可以从α-亚甲基酮以中等到极好的收率制备各种取代的咪唑。
• Metal-Controlled Switchable Regioselective Synthesis of Substituted Imidazoles and Pyrroles <i>via</i> Ring Opening/Cyclocondensation with 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Fen Xu、Wen-Jing Zhu、Pei-Wen Wang、Jia Feng、Xin-Ru Chen、Xiao-Hong Han、Hao-Tian Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00430

  日期：2023.7.21

  ring opening/heterocyclization associated with direct cleavage of C–N and C–C bonds under appropriate conditions, the formation of imidazoles is presented. Alternatively, the silver-catalyzed radical [3 + 2] cycloannulation of 2H-azirines and 1,3-dicarbonyl compounds provides highly functionalized pyrrole derivatives. Both aliphatic cyclic and acyclic diketones are tolerated with good regioselectivity

  2 H-氮丙啶的催化选择性成环构成了产生分子复杂性的通用和模块化策略。通过使用钯催化的开环/杂环化，在适当的条件下直接断裂 C-N 和 C-C 键，形成咪唑。或者，2 H-氮丙啶和1,3-二羰基化合物的银催化自由基[3 + 2]环化提供了高度官能化的吡咯衍生物。脂肪族环状和无环二酮均具有良好的区域选择性。此外，还进行了自由基捕获实验以确定所提出的机制，为简便的自由基过程提供了支持。
• Bal'on, Ya. G.; Smirnov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.2, p. 1712 - 1715
  作者：Bal'on, Ya. G.、Smirnov, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• BALON, YA. G.;SMIRNOV, V. A., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1983-1987
  作者：BALON, YA. G.、SMIRNOV, V. A.

  DOI：——

  日期：——