1,4-bis(4-trimethylsilyl-1,3-butadiynyl)benzene | 501072-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(4-trimethylsilyl-1,3-butadiynyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis[(trimethylsilyl)-1,3-butadiynyl]benzene；Trimethyl-[4-[4-(4-trimethylsilylbuta-1,3-diynyl)phenyl]buta-1,3-diynyl]silane
• CAS: 501072-67-9
• 化学式: C₂₀H₂₂Si₂
• 分子量: 318.566
• InChiKey: BFTGZJHMJYELPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基叠氮 、 1,4-bis(4-trimethylsilyl-1,3-butadiynyl)benzene 在 水 、 potassium carbonate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到1-Benzyl-4-[2-[4-[2-(1-benzyltriazol-4-yl)ethynyl]phenyl]ethynyl]triazole
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Terminal Polyynes with Benzyl Azide

  摘要：

  Terminal di-, tri-, tetra-, and pentaynes substituted with a variety of functional groups react with benzyl azide in the presence of CuSO4 center dot 5H(2)O and ascorbic acid to give derivatives of 4-ethynyl-, 4-butadiynyl-, 4-hexatriynyl-, and 4-octatetraynyl-,2,3-triazoles in moderate to good yields. These reactions appear to proceed regioselectively, and functionalization occurs exclusively at the terminal alkyne moiety. As well, no evidence of multiple azide additions to the polyyne framework is observed. X-ray crystallographic analysis of nine derivatives is used to document the regioselectivity of the reaction as well as outline structural characteristics of the 1,2,3-triazole products.

  DOI：

  10.1021/jo101870y
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(1-hydroxy-3-trimethylsilylprop-2-ynyl)benzene 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-bis(4-trimethylsilyl-1,3-butadiynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基类胡萝卜素重排合成不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔。

  摘要：

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo026481h

文献信息

• Wirelike Dinuclear Ruthenium Complexes Connected by Bis(ethynyl)oligothiophene
  作者：Li-Bin Gao、Jian Kan、Yang Fan、Li-Yi Zhang、Sheng-Hua Liu、Zhong-Ning Chen

  DOI：10.1021/ic700412m

  日期：2007.7.1

  thiophene-containing Ru2II,II complexes induces isolation of stable Ru2II,III or Ru2III,III species. Electrochemical and UV-vis-NIR spectral studies demonstrate that the polyynediyl bridges with 2,5-thiophene units are more favorable for metal-metal charge transfer compared with those containing the same number of 1,4-phenylene units. Successive increase of thiophene spacers in mixed-valence complexes RuII}-CC(C4H2S)mCC-RuIII}

  一系列由氧化还原活性有机金属片段[（bph）（PPh3）2Ru] +（bph = N-（苯甲酰基）-N'-（吡啶甲基）-肼）或[[ Phtpy）（PPh 3）2 Ru] 2+（Phtpy ＝ 4′-苯基-2，2′：6′，2′′-叔吡啶）已被进行。通过在桥接配体中连续插入2，5-噻吩或1，4-亚苯基间隔基来延长分子棒的长度。含噻吩的Ru2II，II配合物的氧化可诱导稳定的Ru2II，III或Ru2III，III物种的分离。电化学和紫外可见近红外光谱研究表明，与含有相同数量的1,4-亚苯基单元的聚炔二桥相比，具有2,5-噻吩单元的聚炔二桥更有利于金属-金属的电荷转移。混合价络合物RuII} -CC（C4H2S）mCC- RuIII}（m = 1，2，3）中噻吩间隔基的连续增加导致从几乎电子离域（m = 1）到局域化（m = 3）。对于分子间电子转移跨9个Ru-C和CC键传输的双核钌配合物，电子传递能力遵循Ru}
• Synthesis of Unsymmetrically Substituted 1,3-Butadiynes and 1,3,5-Hexatriynes via Alkylidene Carbenoid Rearrangements
  作者：Annabelle L. K. Shi Shun、Erin T. Chernick、Sara Eisler、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo026481h

  日期：2003.2.1

  Unsymmetrically substituted 1,3-butadiynes and 1,3,5-hexatriynes are synthesized in four steps from commercially available aldehydes or carboxylic acids. The key step in this process involves a Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement, in which an alkylidene carbenoid intermediate subsequently rearranges to the desired polyyne. This rearrangement proceeds under mild conditions, and it is tolerant

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。
• Reactions of Terminal Polyynes with Benzyl Azide
  作者：Thanh Luu、Boris J. Medos、Erin R. Graham、Danielle M. Vallee、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo101870y

  日期：2010.12.17

  Terminal di-, tri-, tetra-, and pentaynes substituted with a variety of functional groups react with benzyl azide in the presence of CuSO4 center dot 5H(2)O and ascorbic acid to give derivatives of 4-ethynyl-, 4-butadiynyl-, 4-hexatriynyl-, and 4-octatetraynyl-,2,3-triazoles in moderate to good yields. These reactions appear to proceed regioselectively, and functionalization occurs exclusively at the terminal alkyne moiety. As well, no evidence of multiple azide additions to the polyyne framework is observed. X-ray crystallographic analysis of nine derivatives is used to document the regioselectivity of the reaction as well as outline structural characteristics of the 1,2,3-triazole products.