8-bromocyclohepta<1,4>benzoxazine | 103539-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 8-bromocyclohepta<1,4>benzoxazine
• 英文别名: 8-bromobenzocyclohept<1,4>oxazine；8-Bromocyclohepta[b][1,4]benzoxazine
• CAS: 103539-15-7
• 化学式: C₁₃H₈BrNO
• 分子量: 274.117
• InChiKey: NLBGAXDTKXPJJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  362.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromocyclohepta<1,4>benzoxazine 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到benzocyclohept<1,4>oxazin-8(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]环庚[e][1,4]恶嗪IV。所有可能的苯并嗪酮的合成和性质

  摘要：

  通过相应的单-、二-和三溴苯并[e][1,4] oxazin-6∼10-ones（以下简称benzoxazinotropones）和bromobenzoxazinotropones的5种异构体，几乎定量地制备了它们b]环庚[e][1,4]恶嗪与回流的乙酸。根据光谱数据和理论计算，苯并[b]环庚[e][1,4]oxazin-6∼9(11H)-ones被认为以酮形式存在。当这些化合物与重氮甲烷和乙酸酐反应时，分别得到甲氧基-和乙酰氧基苯并[b]环庚[e][1,4]恶嗪。另一方面，发现苯并[b]环庚[e][1,4]恶嗪-10(11H)-one以稳定的分子间氢键形式存在，不形成乙酰氧基化或甲基化化合物。讨论了形成这些产物的可能反应途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2131
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基环庚三烯酮 、 2-氨基苯酚 、 溶剂黄146 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOZOE, TATSUO;WAKABAYASHI, HIDETSUGU;ISHIKAWA, SUMIO, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1005-1012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular Bromine Transfer of 2-Amino-7-bromotropone Derivatives Catalyzed by Strong Acid
  作者：Hidetsugu Wakabayashi、Sumio Ishikawa、Harue Okai、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.58.2840

  日期：1985.10

  acetic acid containg a trace amount of coned sulfuric acid at 120 °C under nitrogen, 2-bromo-7-(2-hydroxyanilino)tropone (1a) gave 6-bromocyclohepta[b][1,4]benzoxazine (2a) as the main product and cyclohepta[b][1,4]benzoxazine, its 6,8-dibromo derivative and trace amounts of other mono-, di-, and tribromo compounds. This reaction became much more complex in the presence of oxygen. A similar bromine transfer

  在氮气下在 120 °C 下加热含有痕量浓硫酸的乙酸后，2-溴-7-（2-羟基苯胺基）托酮 (1a) 得到 6-溴环庚 [b][1,4] 苯并恶嗪 (2a)作为主要产品和环庚[b][1,4]苯并恶嗪、其6,8-二溴衍生物和痕量的其他一、二和三溴化合物。在氧气存在的情况下，该反应变得更加复杂。对于 2-溴-7-(二甲氨基)-、7-(2-羟基-5-甲基苯胺基)-和7-(2-甲氧基苯胺基)托酮，观察到类似的溴转移，尽管分子间溴转移的引用取决于底物的结构和反应条件。相比之下，2a 和 2-amino-5-bromotropone 衍生物对强酸完全稳定。讨论了该溴转移反应的可能反应途径。
• Novel Intermolecular Heterocycle Exchange Reaction of Cyclohepta[<i>b</i>][1,4]benzoxazines and Their<i>S</i>-Analogs with 1,2-Bifunctional Reagents
  作者：Tetsuo Nozoe、Kimio Shindo、Sumio Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1988.1593

  日期：1988.10.5

  The benzoxazine and the benzothiazine moieties of cyclohepta[b][1,4]benzoxazines and their S-analogs were easily exchanged with o-aminobenzenethiol, o-phenylenediamine and other related 1,2-bifunctional reagents in ethanol. The exchange of the two fused heterocycles of a tropylium compound is also described.

  苯并恶嗪和环庚 [b][1,4] 苯并恶嗪及其 S-类似物的苯并噻嗪部分在乙醇中很容易与邻氨基苯硫醇、邻苯二胺和其他相关的 1,2-双功能试剂交换。还描述了 tropylium 化合物的两个稠合杂环的交换。
• NOZOE, TATSUO;WAKABAYASHI, HIDETSUGU;ISHIKAWA, SUMIO, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1005-1012
  作者：NOZOE, TATSUO、WAKABAYASHI, HIDETSUGU、ISHIKAWA, SUMIO

  DOI：——

  日期：——
• WAKABAYASHI, HIDETSUGU;ISHIKAWA, SUMIO;OKAI, HARUE;NOZOE, TETSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 10, 2840-2843
  作者：WAKABAYASHI, HIDETSUGU、ISHIKAWA, SUMIO、OKAI, HARUE、NOZOE, TETSUO

  DOI：——

  日期：——
• NOZOE, TETSUO;SHINDO, KIMIO;ISHIKAWA, SUMIO, CHEM. LETT.,(1988) N 10, C. 1593-1596
  作者：NOZOE, TETSUO、SHINDO, KIMIO、ISHIKAWA, SUMIO

  DOI：——

  日期：——