5-cyclohexyl-4-oxo-valeric acid ethyl ester | 141916-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5-cyclohexyl-4-oxo-valeric acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Cyclohexyl-4-oxo-valeriansaeure-aethylester；Ethyl 5-cyclohexyl-4-oxopentanoate
• CAS: 141916-48-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: BHBQSZKVRAWFBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclohexyl-4-oxo-valeric acid ethyl ester 在 N-氯代酞酰亚胺 、 C₇₀H₆₁O₄PSi₂ 、 碘 、 potassium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (R)-5-(cyclohexylmethyl)-5-(iodomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  与手性亲核催化剂和N-卤代酰亚胺的协同活化：4-芳基甲基-4-戊烯酸的对映选择性碘内酯化

  摘要：

  手性磷酸三芳基酯促进4-取代的4-戊烯酸的对映选择性碘内酯化，以高收率和高对映选择性产生相应的碘内酯。N-氯邻苯二甲酰亚胺（NCP）被用作本碘代内酯化的路易斯酸性活化剂和I 2的氧化剂。与1.5当量的NCP结合，仅0.5当量的I 2足以产生碘化试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201400946
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 5-cyclohexyl-4-oxo-valeric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tchitchibabine, 1931, p. 563,567

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Halo-oxy- and Halo-azacyclizations Induced by Chiral Amidophosphate Catalysts and Halo-Lewis Acids
  作者：Yanhui Lu、Hidefumi Nakatsuji、Yukimasa Okumura、Lu Yao、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.8b02607

  日期：2018.5.16

  Catalytic enantioselective halocyclization of 2-alkenylphenols and enamides have been achieved through the use of chiral amidophosphate catalysts and halo-Lewis acids. Density functional theory calculations suggested that the Lewis basicity of the catalyst played an important role in the reactivity and enantioselectivity. The resulting chiral halogenated chromans can be transformed to α-Tocopherol

  2-烯基苯酚和烯酰胺的催化对映选择性卤环化已经通过使用手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸实现。密度泛函理论计算表明催化剂的路易斯碱度在反应性和对映选择性中起重要作用。所得手性卤代色满可以在短时间内转化为 α-生育酚、α-生育三烯酚、代达林 A 和英格列酮。此外，具有不饱和侧链的卤化产物可在自由基环化条件下提供多环加合物。
• Synthesis of saturated primary-secondary ?-glycols
  作者：V. G. Bukharov、T. E. Pozdnyakova

  DOI：10.1007/bf00909415

  日期：1961.1