2-(2-methylphenyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one | 74152-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-methylphenyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
• 英文别名: 2-o-tolyl-1H-indazol-3(2H)-one；2-(o-Methyl-phenyl)-1.2-dihydro-3H-indazolin-3-on；2-o-tolyl-1,2-dihydro-indazol-3-one；2-(2-methylphenyl)-1H-indazol-3-one
• CAS: 74152-87-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: VBAFNOILAYYGAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylphenyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 10-methyl-benzimidazo<2,1-b>quinazolin-12(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  The thermal rearrangement of 2-aryl-1-cyanoindazol-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86904-0
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-N-(2-甲苯基)苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以39%的产率得到2-(2-methylphenyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Arylindazol-3-Ones

  摘要：

  The reductive cyclisation of o-nitrobenzanilides with zinc and sodium hydroxide in aqueous methanol provides a convenient source of 2-arylindazol-3-ones.

  DOI：

  10.1080/00397919108016781

文献信息

• Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of N(2)-Arylindazol-3(2H)-One Derivatives: Copper-Promoted Direct N-Arylation via Chan–Evans–Lam Coupling
  作者：Kyungmin Kim、Jeong Ho Kim、Heejae Choi、Byeongno Lee、Jihyun Lee、Kang Min Ok、Tae Hoon Lee、Hakwon Kim

  DOI：10.3390/molecules28186706

  日期：——

  compounds. In this study, we present a highly efficient synthetic method for direct N-arylation to produce a variety of N(2)-arylindazol-3(2H)-ones 3, which exhibit anti-inflammatory activity. The Chan–Evans–Lam (CEL) coupling of N(1)-benzyl-indazol-3-(2H)-ones 1 with arylboronic acids 2 in the presence of a copper complex provided the corresponding N(2)-arylindazol-3(2H)-ones 3 in good-to-excellent

  炎症相关疾病变得越来越普遍，导致人们越来越关注抗炎剂的开发，特别是创造新型结构化合物。在这项研究中，我们提出了一种直接N-芳基化的高效合成方法，以产生多种具有抗炎活性的N(2)-arylindazol-3(2H)-ones 3。在铜配合物存在下，N(1)-苄基-吲唑-3-(2H)-ones 1 与芳基硼酸 2 进行 Chan-Evans-Lam (CEL) 偶联，得到相应的 N(2)-arylindazol-3通过 NMR、MS 和 X 射线晶体学技术鉴定，(2H)-ones 3 的收率非常好。使用MTT方法和Griess测定简要评估了合成化合物（3和5）的细胞活力和抗炎作用。其中，化合物5表现出显着的抗炎作用，且细胞毒性可忽略不计。
• A Convenient Synthesis of 2-Arylindazol-3-Ones
  作者：Clive W. Bird、Joanne C. W. Chng、Nasim H. Rama、Aamer Saeed

  DOI：10.1080/00397919108016781

  日期：1991.2

  The reductive cyclisation of o-nitrobenzanilides with zinc and sodium hydroxide in aqueous methanol provides a convenient source of 2-arylindazol-3-ones.
• BIRD, CLIVE W.;CHNG, JOANNO C. W.;RAMA, NASIM H.;SAEED, AAMER, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 545-548
  作者：BIRD, CLIVE W.、CHNG, JOANNO C. W.、RAMA, NASIM H.、SAEED, AAMER

  DOI：——

  日期：——
• BIRD, C. W.;KAPILI, M., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4621-4624
  作者：BIRD, C. W.、KAPILI, M.

  DOI：——

  日期：——
• A B₂(OH)₄-Mediated Synthesis of 2-Substituted Indazolone and Its Application in a DNA-Encoded Library
  作者：Yapeng Bao、Zongfa Deng、Jing Feng、Weiwei Zhu、Jin Li、Jinqiao Wan、Guansai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02032

  日期：2020.8.21

  Indazolone cores are among the most common structural components in medicinal chemistry and can be found in many biologically active molecules. In this report, a mild and efficient approach to 2-substituted indazolones via B-2(OH)(4)-mediated reductive N-N bond formation is developed. This strategy features mild conditions, no request for a metal catalyst, and a wide scope for both aliphatic and aromatic amines. Meanwhile, this method was further successfully applied on DNA to construct indazolone cores for a DNA-encoded library. This will enable the production of a very attractive indazolone-cored library from simple amines and scaffolds, which will provide considerable diversity.