{3-[4-((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)cyclopent-1-enyl]-propionyl}furan-2-ylcarbamic acid tert-butyl ester | 1276665-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: {3-[4-((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)cyclopent-1-enyl]-propionyl}furan-2-ylcarbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopenten-1-yl]propanoyl]-N-(furan-2-yl)carbamate
• CAS: 1276665-36-1
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₅Si
• 分子量: 435.636
• InChiKey: DTUQCMUMUKWXBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3-[4-((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)cyclopent-1-enyl]-propionyl}furan-2-ylcarbamic acid tert-butyl ester 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3-{4-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]cyclopent-1-enyl}-N-furan-2-ylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  一种IMDAF环加成法合成石蒜碱生物碱（±）-法西汀

  摘要：

  使用3-（1,4-二氧杂螺[4.4] non-7-en-7-yl）-N-呋喃-2-基丙酰胺的分子内[4 + 2]环加成/重排级联（23），构造了枸杞碱生物碱法西替丁的BCD核心。将最初形成的Diels-Alder环加合物在180°C下加热会导致氮气辅助的开环，然后对随后的两性离子进行去质子化/重质子化反应，从而得到重排的六氢吲哚酮。我们尝试从23的相应酮中诱导相关的分子内呋喃Diels-Alder反应（IMDAF）未能提供任何环加成产物。相反，获得的唯一产物对应于通过将双键异构化成热力学上更稳定的α，β-位置而衍生的环戊烯酮衍生物。讨论了通过环构建法西替丁最终骨架的努力。封闭了呋喃酰胺23衍生的重排环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo200125c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-hydroxy-1-cyclopentenyl)propionate 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 {3-[4-((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)cyclopent-1-enyl]-propionyl}furan-2-ylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种IMDAF环加成法合成石蒜碱生物碱（±）-法西汀

  摘要：

  使用3-（1,4-二氧杂螺[4.4] non-7-en-7-yl）-N-呋喃-2-基丙酰胺的分子内[4 + 2]环加成/重排级联（23），构造了枸杞碱生物碱法西替丁的BCD核心。将最初形成的Diels-Alder环加合物在180°C下加热会导致氮气辅助的开环，然后对随后的两性离子进行去质子化/重质子化反应，从而得到重排的六氢吲哚酮。我们尝试从23的相应酮中诱导相关的分子内呋喃Diels-Alder反应（IMDAF）未能提供任何环加成产物。相反，获得的唯一产物对应于通过将双键异构化成热力学上更稳定的α，β-位置而衍生的环戊烯酮衍生物。讨论了通过环构建法西替丁最终骨架的努力。封闭了呋喃酰胺23衍生的重排环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo200125c