5-甲基-2,3-二苯基-1-苯并呋喃 | 6723-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 5-甲基-2,3-二苯基-1-苯并呋喃
• 英文名称: 2,3-diphenyl-5-methylbenzofuran
• 英文别名: 5-methyl-2,3-diphenylbenzofuran；5-methyl-2,3-diphenyl-benzofuran；5-Methyl-2,3-diphenyl-1-benzofuran
• CAS: 6723-06-4
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: OAVNXECMXZTFMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2,3-二苯基-1-苯并呋喃 在 三氯化铝 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(5-甲基-2,3-二苯基-苯并呋喃-6-基)-3-苯基-2,3,4,5-四氢-哒嗪-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Hishmat; Atta Sh.; Atalla, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 5, p. 784 - 786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylphenoxy)phthalimide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-甲基-2,3-二苯基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-苯氧基乙酰胺和炔烃的氧化还原-中性偶联，具有可调的选择性

  摘要：

  给它一个调整：一种新颖的氧化定向基团被用于铑（III）催化的开发Ç  h的官能Ñ与炔-phenoxyacetamides。反应条件的微小变化会导致邻-羟苯基取代的酰胺或环化反应以高选择性提供苯并呋喃（参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。

  DOI：

  10.1002/anie.201300881

文献信息

• Au-catalyzed synthesis of benzofurans from phenols and alkynes using molecular oxygen
  作者：Jinqiang Liao、Pengfeng Guo、Qinlin Chen

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.01.009

  日期：2016.3

  An efficient Au-catalyzed transformation for the synthesis of benzofurans from phenols and alkynes using molecular oxygen has been developed. The reaction proceeds smoothly with commercially available, eco-friendly oxidant and affords the products in moderate to good yields. This reaction is a facile approach for the formation of C − C and C–O bonds.

  已经开发出一种利用分子氧从苯酚和炔烃合成苯并呋喃的有效金催化转化方法。使用市售的生态友好型氧化剂可使反应平稳进行，并以中等至良好的产率提供产物。该反应是形成C-C和C-O键的简便方法。
• Facile synthesis of benzofurans via copper-catalyzed aerobic oxidative cyclization of phenols and alkynes
  作者：Wei Zeng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang、Yadong Sun、Zhengwang Chen、Xianwei Li

  DOI：10.1039/c3cc42326c

  日期：——

  synthesis of polysubstituted benzofurans using a copper catalyst and molecular oxygen from phenols and alkynes in a one-pot procedure has been reported. The transformation consists of a sequential nucleophilic addition of phenols to alkynes and oxidative cyclization. A wide variety of phenols and alkynes can be used in the same manner.

  已经报道了通过一锅法使用铜催化剂和来自苯酚和炔烃的分子氧的区域选择性合成多取代的苯并呋喃。该转化由苯酚向炔烃的顺序亲核加成和氧化环化组成。各种苯酚和炔烃可以相同的方式使用。
• Benzofuran synthesis via copper-mediated oxidative annulation of phenols and unactivated internal alkynes
  作者：Ruyi Zhu、Jiangbo Wei、Zhangjie Shi

  DOI：10.1039/c3sc51489g

  日期：——

  example of copper-mediated oxidative annulation of phenols and unactivated internal alkynes to afford benzofuran derivatives was reported. Various phenols and unactivated internal alkynes were successfully employed. Mechanistic studies disclosed a new strategy on annulations of alkynes with phenols through reversible electrophilic carbocupration of phenol followed by alkyne insertion and cyclization

  据报道，苯酚和未活化的内部炔烃通过铜介导的氧化环化反应制得苯并呋喃衍生物的第一个例子。成功地使用了各种酚和未活化的内部炔烃。机理研究揭示了通过可逆的亲电子碳载量使炔烃与苯酚环化的新策略。苯酚 然后进行炔烃插入和环化。
• Direct Access to Benzo[<i>b</i>]furans through Palladium-Catalyzed Oxidative Annulation of Phenols and Unactivated Internal Alkynes
  作者：Malleswara Rao Kuram、M. Bhanuchandra、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201210217

  日期：2013.4.22

  2,3‐Disubstituted benzo[b]furans are prepared in one step from commercially available phenols and readily accessible unactivated internal alkynes (see scheme). This Pd‐catalyzed oxidative annulation has a broad substrate scope and allows access to a wide range of benzo[b]furans.

  2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃一步一步由市售的苯酚和易于获得的未活化内部炔烃制得（参见方案）。这种Pd催化的氧化环化具有广泛的底物范围，并允许使用各种苯并[ b ]呋喃。
• Condensations of benzil with phenols and aryl ethers mediated by tin(IV) chloride pentahydrate
  作者：Brian J Morrison、Oliver C Musgrave

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00357-5

  日期：2002.5

  The reaction of benzil with phenol at 180°C in the presence of SnCl4·5H2O produces a benzofuran, a benzofuranol, a benzodifuran, and a benzofuranone. Anhydrous tin(IV) chloride also gives a benzofuranofuranone. Other phenols and their methyl ethers yield related products. The good yields of the benzo- and naphtho-furanones make the method an attractive alternative to the benzilic acid route to such

  在SnCl 4 ·5H 2 O存在下，苯甲腈与苯酚在180°C下反应，生成苯并呋喃，苯并呋喃醇，苯并二呋喃和苯并呋喃酮。无水氯化锡（IV）也可生成苯并呋喃呋喃酮。其他酚和它们的甲基醚产生相关的产物。苯并呋喃和萘呋喃酮的高收率使该方法成为苯甲酸方法合成此类化合物的有吸引力的替代方法。