5-甲基-2,3-二苯基-1H-茚-1-酮 | 65908-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 5-甲基-2,3-二苯基-1H-茚-1-酮
• 英文名称: 5-methyl-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2,3-diphenyl-5-methyl-1H-inden-1-one；5-methyl-2,3-diphenylinden-1-one
• CAS: 65908-32-9
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: TUVHGAJXXUFXAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2,3-二苯基-1H-茚-1-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以71 mg的产率得到5-methyl-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基环氧茚酮和α-羟基二芳基茚酮的溶剂控制合成及其作为DNA烷基化修复抑制剂的评价

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新颖且出人意料的 2,3-diphenyl-1-indenones 在氧气气氛（空气）下氧化为 2,3-epoxy-2,3-diphenyl-1-indenone 或 2 -羟基-2,3-二苯基-1-茚满酮，视情况而定。分别由 2,3-二芳基二氢茚酮和 2,3-二芳基茚酮合成了几种具有生物活性的环氧茚酮和一锅 α-羟基茚满酮 (α-acyloin)。还提出了一种似是而非的反应机制，其中氧化将在 α 位发生，并且从 β 位进一步提取质子导致环氧茚酮衍生物。一锅顺式-羟基茚满酮方案也可以直接从联芳基茚酮通过还原、差向异构化和氧化。评估了合成的化合物对 DNA 修复蛋白 AlkB 的抑制活性。在筛选的（17 种测试的）化合物中，发现一种环氧化物衍生物是 AlkB 酶功能的特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/d2ob00595f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙基-4-甲基苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCp*(CH₃CN)₃] (SbF₆)₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-甲基-2,3-二苯基-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铑催化的苯硫代酰胺与烯烃和炔烃通过定向 C-H 键裂解直接偶联

  摘要：

  铑催化的苯并硫代酰胺与烯烃的直接偶联顺利进行，涉及邻位-C-H 键断裂。硫代酰胺在类似条件下也与炔烃偶联，并伴随着...

  DOI：

  10.1246/cl.150444

文献信息

• Rhodium/Copper-Catalyzed Annulation of Benzimides with Internal Alkynes: Indenone Synthesis through Sequential CH and CN Cleavage
  作者：Bi-Jie Li、Hao-Yuan Wang、Qi-Lei Zhu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201200271

  日期：2012.4.16

  Doubled up: A rhodium(III)/copper(II) system co‐catalyzes the annulation of benzimides with internal alkynes for the synthesis of indenones (see scheme; Cp*=C5Me5). The reaction involves an uncommon nucleophilic addition of a transition‐metal–carbon bond to an imide moiety. This novel reaction provides a facile route to synthesize indenones from readily available benzimides and internal alkynes.

  加倍：铑（III）/铜（II）系统共催化苯并酰亚胺与内部炔烃的环化反应，以合成茚满（参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。该反应涉及到过渡金属-碳键向酰亚胺部分的不常见亲核加成。该新颖的反应提供了从容易获得的苯甲酰亚胺和内部炔烃合成茚满的简便途径。
• Mechanochemical Solvent-Free Synthesis of Indenones from Aromatic Carboxylic Acids and Alkynes
  作者：Liang Li、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01472

  日期：2021.10.15

  solvent-free synthesis of indenones from aromatic carboxylic acids and alkynes was achieved through triflic anhydride (Tf2O)-induced cyclization reaction. A variety of indenones including a bioactive PPARγ agonist were obtained in up to 90% yield at room temperature. The present protocol has the advantages of mild reaction conditions, high reaction efficiency, and feasibility of scalable synthesis, providing

  通过三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 诱导的环化反应，实现了从芳香羧酸和炔烃无溶剂合成茚酮的机械化学溶剂。在室温下以高达 90% 的产率获得了包括生物活性 PPARγ 激动剂在内的各种茚酮。本协议具有反应条件温和、反应效率高、可扩展合成的可行性等优点，为各种茚酮提供了一条简便、可持续的途径。
• Rhodium catalyzed reaction of internal alkynes with organoborons under CO atmosphere: a product tunable reaction
  作者：Levent Artok、Melih Kuş、Özge Aksın-Artok、Fatma Nurcan Dege、Fatma Yelda Özkılınç

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.044

  日期：2009.11

  Alkynes react with organoborons under a CO atmosphere in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford mainly 5-aryl-2(5H)-furanones, α,β-unsaturated ketones, and indanones. The product selectivity can be tuned by modifying the reaction conditions.

  炔烃在铑（I）催化剂存在下，在CO气氛下与有机硼反应，主要生成5-芳基-2（5 H）-呋喃酮，α，β-不饱和酮和茚满酮。产物的选择性可以通过改变反应条件来调节。
• MeOTf-induced carboannulation of arylnitriles and aromatic alkynes: a new metal-free strategy to construct indenones
  作者：Xiaoyu Yan、Song Zou、Peng Zhao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c4cc00088a

  日期：——

  MeOTf-induced carboannulation of arylnitriles and aromatic alkynes for synthesis of indenones under metal-free conditions has been described. When ortho-substituted benzonitriles were used, indeno[1,2-c]isoquinolines were formed.

  已经描述了MeOTf诱导的在无金属条件下合成茚满的芳基腈和芳族炔烃的碳环化反应。当使用邻位取代的苄腈时，会形成茚并[1,2-c]异喹啉。
• Cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of esters and alkynes: a facile route to indenones
  作者：Wenlong Yu、Wei Zhang、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c6cc02468h

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of indenones has been developed from the annulation of benzoic esters and internal alkynes by exploiting cobalt catalyst.

  通过利用钴催化剂，通过苯甲酸酯和内部炔烃的环化，已经开发出一种有效的合成茚满的方案。