(2S,5R,6S)-4-nitrobenzyl 6-((R)-1-hydroxyethyl)-3,7-dioxo-2-((phenylamino)methyl)-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 1497410-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6S)-4-nitrobenzyl 6-((R)-1-hydroxyethyl)-3,7-dioxo-2-((phenylamino)methyl)-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: 4-nitrobenzyl (2S,5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-3,7-dioxo-2-[(phenylamino)methyl]-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (2S,5R,6S)-2-(anilinomethyl)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1497410-61-3
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₇
• 分子量: 453.452
• InChiKey: DYSFBPDRUGDBFI-OHJOIHRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2S,5R,6S)-4-nitrobenzyl 6-((R)-1-hydroxyethyl)-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 、 苯胺 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以55%的产率得到(2S,5R,6S)-4-nitrobenzyl 6-((R)-1-hydroxyethyl)-3,7-dioxo-2-((phenylamino)methyl)-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的有机催化立体特异性C–C键形成†

  摘要：

  在本文中，我们报道了通过醛醇，曼尼希和迈克尔C–C键形成反应，温和的有机催化途径向新型碳青霉烯衍生物的发展。

  DOI：

  10.1039/c3ob41858h

文献信息

• Organocatalyzed stereospecific C–C bond formation of β-lactams
  作者：Sachin A. Pawar、Saba Alapour、Sibusiso Khanyase、Zamani E. D. Cele、Srinivas Chitti、Hendrik G. Kruger、Thavendran Govender、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1039/c3ob41858h

  日期：——

  Herein, we report the development of mild, organocatalyzed routes to novel carbapenam derivatives through aldol, Mannich and Michael C–C bond forming reactions.

  在本文中，我们报道了通过醛醇，曼尼希和迈克尔C–C键形成反应，温和的有机催化途径向新型碳青霉烯衍生物的发展。
• Organocatalytic Mannich Reactions on a Carbapenem Core - Synthesis of Mannich Bases and Bicyclic Diazanonanes
  作者：Zamani E. D. Cele、Sachin A. Pawar、Tricia Naicker、Glenn E. M. Maguire、Per I. Arvidsson、Hendrik G. Kruger、Thavendran Govender

  DOI：10.1002/ejoc.201301823

  日期：2014.4

  An efficient diastereoselective synthesis of carbapenem Mannich bases was developed using organocatalysis. This method also provides a route to new highly functionalized diazabicyclo[4.2.1]nonanes of proposed biological significance.

  使用有机催化开发了碳青霉烯曼尼希碱的有效非对映选择性合成。该方法还提供了一条获得具有生物学意义的新型高度官能化二氮杂双环[4.2.1]壬烷的途径。