Naphthalen-2-yl sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalen-2-yl sulfate
• 化学式: C10H7O4S-
• 分子量: 223.23
• InChiKey: HXEZIDSFDHEIIQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 PAPS 生成 Naphthalen-2-yl sulfate 、 Adenosine 3',5'-bismonophosphate(4-) 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  A Novel Sulfotransferase Abundantly Expressed in the Dauer Larvae of Caenorhabditis elegans

  摘要：

  我们从秀丽隐杆线虫（C. elegans）中分离出一种基因（克隆Y113G7A.11），命名为ceST1，它是该生物基因组中细胞质磺基转移酶（SULT）基因家族的唯一成员。我们根据ceST1的推导氨基酸序列确定了其SULT基序，随后在大肠杆菌中表达ceST1 cDNA并鉴定了其酶性质。重组蛋白对4-硝基苯酚和2-萘酚底物显示出磺化活性，但不会催化单胺或羟基类固醇的磺化。ceST1可磺化的另一种化合物是双酚A，已知双酚A可刺激秀丽隐杆线虫的生殖细胞增殖。在秀丽隐杆线虫的细胞质中未检测到SULT活性，这可能是由于热不稳定抑制剂所致。使用针对重组ceST1的抗血清，可在秀丽隐杆线虫的细胞质中检测到ceST1蛋白，在整个发育阶段也可以检测到转录产物。此外，在胚胎和成虫阶段，ceST1的表达水平都很高，在永久性幼虫中则更高。这些发现表明，这种磺基转移酶可能是抵御外来生物的防御系统的一部分，或可调节秀丽隐杆线虫的生殖细胞增殖。

  DOI：

  10.1093/jb/mvj041

文献信息

• A Novel Sulfotransferase Abundantly Expressed in the Dauer Larvae of Caenorhabditis elegans
  作者：Kenji Hattori、Masayuki Inoue、Takao Inoue、Hiroyuki Arai、Hiro-omi Tamura

  DOI：10.1093/jb/mvj041

  日期：2006.3.1

  We have isolated a gene (clone Y113G7A.11) from Caenorhabditis elegans (C. elegans), that we have designated as ceST1, and which is the only member of the cytosolic sulfotransferase (SULT) gene family present in the genome of this organism. We identified the SULT motifs of ceST1 based upon their deduced amino acid sequence, and subsequently expressed the ceST1 cDNA in Escherichia coli and characterized its enzymatic properties. The recombinant protein showed sulfation activity for 4-nitrophenol and 2-naphthol substrates, but did not catalyze the sulfation of either monoamines or hydroxysteroids. Another compound sulfated by ceST1 is bisphenol A, which is known to stimulate germ cell proliferation in C. elegans. SULT activity was not detected in the cytosol of C. elegans, probably due to heat labile inhibitors. The ceST1 protein was detectable in the cytosol of C. elegans using anti-sera raised against recombinant ceST1, and transcripts could also be detected throughout the developmental stages. Moreover, high levels of ceST1 expression were evident at both the embryonic and adult stages and were augmented in dauer larva. These findings suggest that this sulfotransferase either forms part of a defence system against xenobiotics or regulates germ cell proliferation in C. elegans.

  我们从秀丽隐杆线虫（C. elegans）中分离出一种基因（克隆Y113G7A.11），命名为ceST1，它是该生物基因组中细胞质磺基转移酶（SULT）基因家族的唯一成员。我们根据ceST1的推导氨基酸序列确定了其SULT基序，随后在大肠杆菌中表达ceST1 cDNA并鉴定了其酶性质。重组蛋白对4-硝基苯酚和2-萘酚底物显示出磺化活性，但不会催化单胺或羟基类固醇的磺化。ceST1可磺化的另一种化合物是双酚A，已知双酚A可刺激秀丽隐杆线虫的生殖细胞增殖。在秀丽隐杆线虫的细胞质中未检测到SULT活性，这可能是由于热不稳定抑制剂所致。使用针对重组ceST1的抗血清，可在秀丽隐杆线虫的细胞质中检测到ceST1蛋白，在整个发育阶段也可以检测到转录产物。此外，在胚胎和成虫阶段，ceST1的表达水平都很高，在永久性幼虫中则更高。这些发现表明，这种磺基转移酶可能是抵御外来生物的防御系统的一部分，或可调节秀丽隐杆线虫的生殖细胞增殖。