N,2,2-三(三甲基甲硅烷基)乙烯亚胺 | 7351-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: N,2,2-三(三甲基甲硅烷基)乙烯亚胺
• 英文名称: Bis-trimethylsilyl-keten-trimethylsilylimin
• 英文别名: Silanamine, N-[bis(trimethylsilyl)ethenylidene]-1,1,1-trimethyl-
• CAS: 7351-44-2
• 化学式: C₁₁H₂₇NSi₃
• 分子量: 257.599
• InChiKey: UGKYYAJYTDYONV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2,2-三(三甲基甲硅烷基)乙烯亚胺 在 盐酸 作用下， 生成 bis-trimethylsilanyl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Polylithium compounds. IV. Polylithiation of nitriles and the preparations of trisilyl ynamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00736a025
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷氰化甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 N,2,2-三(三甲基甲硅烷基)乙烯亚胺
  参考文献：
  名称：

  Zarges, Wolfgang; Marsch, Michael; Harms, Klaus, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1307 - 1312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid Mediated Synthesis of 2-Alkenenitriles Using<i>C</i>,<i>N</i>-Bis(trimethylsilyl)ketenimine and Carbonyl Compounds
  作者：Isamu Matsuda、Hisashi Okada、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.56.528

  日期：1983.2

  obtained in the condensation reaction of carbonyl compounds with C,N-bis(trimethylsilyl)ketenimine in the presence of Lewis acid. The combination of tris(trimethylsilyl)ketenimine and aldehydes results in the high E-selective formation of 2-trimethylsilyl-2-alkenenitriles. Among some Lewis acids, magnesium bromide gives the best E-selectivity in the formation of 2-trimethylsilyl-2-undecenenitrile. Stereospecific

  在路易斯酸的存在下，羰基化合物与 C,N-双（三甲基甲硅烷基）烯酮亚胺的缩合反应得到 2-取代的 2-烯腈。三（三甲基甲硅烷基）烯酮亚胺和醛的组合导致 2-三甲基甲硅烷基-2-烯腈的高 E 选择性形成。在一些路易斯酸中，溴化镁在 2-三甲基甲硅烷基-2-十一烯腈的形成过程中具有最佳的 E 选择性。2-三甲基甲硅烷基-2-烯腈在氟化钾的甲醇水溶液中的立体特异性原脱甲硅烷基化实现了从醛到 (Z)-2-烯腈的新途径。
• Selective synthesis of (Z)-alk-2-enenitriles from aldehydes
  作者：Yoshiro Sato、Yasuko Niinomi

  DOI：10.1039/c39820000056

  日期：——

  A highly stereoselective synthesis of (Z)-alk-2-enenitriles from aldheydes is accomplished by reaction with tris(trimethylsilyl)ketenimine, followed by alkali treatment.

  通过与三（三甲基甲硅烷基）酮亚胺反应，然后进行碱处理，可以从醛类中高度立体选择性地合成（Z）-烷基-2-烯腈。
• Siliciumverbindungen mit starken intramolekularen sterischen Wechselwirkungen
  作者：Manfred Weidenbruch、Axel Lesch、Karl Peters、Hans Georg von Schnering

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83127-4

  日期：1992.1

  Photolysis of hexa-t-butylcyclotrisilane (1) in the presence of trimethylsilyl-substituted carbodiimides or ketenimines gives the acyclic compounds 8 and 9 in which the heterocumulene chains are extended by formal insertion of the silanimine moiety (t)Bu2SiNSiMe3 into an NSi bond. The structure of 8 was confirmed by X-ray crystallography. Dimethyl-N-phenylketenimine, on the other hand, reacts with tetra-t-butyldisilene, generated photolytically from 1, in a [2 + 2]-fashion, followed by a 1,4-hydrogen shift and ring closure to provide the tricyclic compound 10. The X-ray structure analysis of 10 reveals a very long SiSi bond distance within the strained four-membered ring.
• SATO, YOSHIRO;NIINOMI, YASUKO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 1, 56-57
  作者：SATO, YOSHIRO、NIINOMI, YASUKO

  DOI：——

  日期：——
• SATO, YOSHIRO;HITOMI, KYOKO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 4, 170-171
  作者：SATO, YOSHIRO、HITOMI, KYOKO

  DOI：——

  日期：——